CH413175A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung     wasserunlöslicher        Anthrachinonfarbstofe       Die Erfindung     betrifft    ein Verfahren zur Herstel  lung neuer, wertvoller     Anthrachinonfarbstoffe,    welche  der     Formel     
EMI0001.0007     
    entsprechen, worin R eine gegebenenfalls substituierte       Alkylgruppe,    ein X eine     Aminogruppe,    das andere X  eine     Oxygruppe    und     Hal    ein Halogenatom bedeuten.  



  R bedeutet vorzugsweise eine höchstens 6     C-          Atome    aufweisende     Alkylgruppe,    beispielsweise eine       unsubstituierte        Alkyl-,    insbesondere eine     Methyl-,     Äthyl-,     Isopropyl-    oder     Butylgruppe    oder     eine        Oxy-          alkylgruppe,    insbesondere eine     Oxyäthylgruppe,    eine       Cyanalkyl-,    beispielsweise     ss-Cyanäthylgruppe,    eine       Halogenalkyl-,

      beispielsweise     ss-Chloräthylgruppe,    eine       Alkoxyalkyl-,    beispielsweise eine     ss-Methoxy-,        ss-Äth-          oxyäthyl-    oder     y-Methoxypropylgruppe,    eine     Carbalk-          oxyalkyl-,    beispielsweise     ss-Carbäthoxyäthyl-    oder       f-Carbomethoxyäthylgruppe    oder eine     Carbamido-          alkylgruppe,    beispielsweise eine solche der Formel       -CH2CH2CONH2     oder eine     Aralkylgruppe,

      insbesondere eine     Benzyl-          gruppe.     



  Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0043     
    mit     halogenierenden    Mitteln behandelt.  



  Als     Ausgangsstoffe    kommen die folgenden Ver  bindungen in Betracht:       1,5-Dioxy-4,8-diamino-          2-äthylmercaptoanthrachinon,          1,5-Dioxy-4,8-diamino-          3-äthyhnercaptoanthrachinon,          1,5-Dioxy-4,8-diamino-          3-methylmercaptoanthrachinon,          1,5-Dioxy-4,8-diamino-          2-oxyäthylmercaptoanthrachinon,          1,5-Dioxy-4,8-diamino-          3-oxyäthyhnercaptoanthrachinon,          1,5-Dioxy-4,8-diamino-          3-cyanäthylmercaptoanthrachinon,

            1,8-Dioxy-4,5-diamino-          2-äthylmercaptoanthrachinon,          1,8-Dioxy-4,5-diamino-          3-äthylmercaptoanthrachinon,          1,8-Dioxy-4,5-diamino-          3-oxyäthyhnercaptoanthrachinon,          1,8-Dioxy-4,5-diamino-          3-n-butylmercaptoanthrachinon.     Anstelle der reinen Farbstoffe kann man auch       Gemische    verschiedener der verfahrensgemäss zu ver  wendenden Farbstoffe einsetzen.      Als     halogenierende    Mittel verwendet man zweck  mässig     Chlor    und insbesondere Brom.

   Die     Halogenie-          rung    erfolgt vorteilhaft in einem Lösungsmittel, vor  zugsweise in Schwefelsäure. Man verwendet zweck  mässig mindestens 5 Teile des Lösungsmittels auf 1  Teil der zu     halogenierenden    Verbindung. Man     wählt     die     Halogenierungsbedingungen    vorzugsweise     derart,     dass ungefähr ein Halogenatom ins     Oxyaminoanthra-          chinonmolekül        eingeführt    wird. Dies erreicht man  beispielsweise, indem man ungefähr ein     Mol    des       Oxyaminoanthrachinons    verwendet.

   Man     führt    die       Halogenierung        vorteilhaft    bei etwas erhöhter Tem  peratur,     etwa    zwischen 20 bis 100  C, durch.  



  Die Aufarbeitung erfolgt bei Verwendung von  Schwefelsäure als Lösungsmittel zweckmässig durch  Eintragen des Reaktionsgemisches in Wasser oder  Aufgiessen auf Eis, wobei das     Halogenierungspro-          dukt    ausfällt und     abfiltriert    werden kann.  



  Die neuen     Farbstoffe    eignen sich ausgezeichnet,  insbesondere nach einer geeigneten     Verpastung,    zum  Färben und Bedrucken von Kunstfasern, beispiels  weise aus     Celluloseestern,    Polyamiden, Polyacryl  nitril,     Polyvinylchlorid    und insbesondere aromatischen  Polyestern, wie     Polyäthylenterephthalaten,    in reinen  blauen Tönen.

   Man erhält darauf nach den üblichen  Färbeverfahren, beispielsweise aus einer     Färbeflotte,     die eine     Dispersion    des     Farbstoffes    und zweckmässig  ein     Dispergiermittel    enthält, bei Temperaturen nahe  bei l00  C, gegebenenfalls unter Zusatz eines     Quell-          mittels,    oder bei Temperaturen über 100  C unter  Anwendung von Überdruck, kräftige Färbungen, die  sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.  



  In den Beispielen     bedeuten    die Teile, sofern nichts  anderes     angegeben    wird, Gewichtsteile, die Prozente  Gewichtsprozente und die Temperaturen sind     in     Celsiusgraden angegeben.  
EMI0002.0035     
    3,3 Teile     1,5-Dioxy-4,8-diamino-3-äthyhnercapto-          anthrachinon    werden in 25     Vol.    Teilen     konz.    Schwe  felsäure gelöst, mit 1 Teil Borsäure, 0,05 Teilen Jod  und 0,3     Vol.    Teilen Brom versetzt und 6-10 Stun  den auf 50-80      erwärmt.        Hernach    erkalten gelassen;

    das kalte Reaktionsgemisch wird auf Eis gegossen,  wobei der     Farbstoff    ausfällt. Der durch     Nutschen          isolierte    Farbstoff wird getrocknet und färbt, in ge  eigneter Form     dispergiert,    Polyesterfasern in blauen  Tönen von     guter    Lichtechtheit.

    
EMI0002.0048     
    7 Teile     1,5-Dioxy-4,8-diamino-2-mercapt6äthanol-          anthrachinon    werden in 100     Vol.    Teilen     konz.    Schwe  felsäure gelöst, mit 2 Teilen Borsäure, 0,1 Teilen  Jod und 0,8     Vol.    Teilen Brom versetzt, 6-10 Stun  den auf 50-80  erwärmt.     Hernach    erkalten gelassen;  das kalte Reaktionsprodukt wird auf Eis gegossen,  geputscht, ausgewaschen und getrocknet. Der Farb  stoff färbt     Polyesterfasern    in tiefen blauen Tönen  von sehr guter Lichtechtheit.  



  Verwendet man entsprechende Derivate des     1,8-          Dioxy-4,5-diamino-anthrachinons,    kommt man zu  ähnlichen Farbstoffen.  



  <I>Beispiel 3</I>  Man     vermahlt    1 Teil einer wässerigen Paste des  gemäss Beispiel 1 erhaltenen     Monobrom-1,5-dioxy-          4,8-diamino-3-äthylmercapto-anthrachinons    mit un  gefähr einem Teil getrockneter     Sulfitcelluloseablauge     in einer Walzenmühle zu einem feinen Teig mit  einem     Farbstoffgehalt    von etwa<B>10%.</B>  



  100 Teile     Polyäthylenterephthalat-Fasermaterial     werden in einem Bade, das auf 1000 Teile Wasser  1 bis 2 Teile     Natriumsalz    der     N-Benzyl-,u-heptadecyl-          benzimidazol-disulfonsäure    und 1 Teil     konz.    wässe  rige     Ammoniaklösung    enthält, während einer halben  Stunde     vorgereinigt.    Anschliessend wird das Material  in ein Färbebad von 3000 Teilen Wasser gebracht,

    in dem der gemäss Absatz 1 erhaltene     Farbstoffteig     unter Zusatz von 4 Teilen     Natriumsalz    der     N-Benzyl-          E.c-heptadecyl-benzimidazol-disulfonsäure        dispergiert     wurde. Das     Ganze    wird in einem Druckgefäss auf  120  erhitzt und dann etwa     ';:-,    Stunde bei dieser  Temperatur gehalten.

   Anschliessend wird gut gespült  und     erforderlichenfalls    mit einer Lösung, die auf  1000 Teile Wasser 1 Teil     Natriumsalz    der     N-Benzyl-          1c-heptadecyl-benzimidazol-disulfonsäure    enthält, wäh  rend einer halben Stunde bei 60 bis 80  gewaschen.  Man erhält eine blaue Färbung von guten     Echtheiten.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarb- stoffen der Formel EMI0002.0084 worin R eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, ein X eine Aminogruppe, das andere X eine Oxy- gruppe und Hal ein Halogenatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der For mel EMI0003.0006 mit halogenierenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als halogenierende Mittel Chlor oder Brom verwendet. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Halogenierung in Schwe felsäure durchführt.