CH411914A - Procédé de préparation d'un nouveau sel d'hydroxocobalamine - Google Patents

Procédé de préparation d'un nouveau sel d'hydroxocobalamine

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CH411914A
CH411914A CH795863A CH795863A CH411914A CH 411914 A CH411914 A CH 411914A CH 795863 A CH795863 A CH 795863A CH 795863 A CH795863 A CH 795863A CH 411914 A CH411914 A CH 411914A
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hydroxocobalamin
sep
salt
iodide
preparing
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CH795863A
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Nomine Gerard
Penasse Lucien
Barthelemy Pierre
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Roussel Uclaf
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H23/00Compounds containing boron, silicon, or a metal, e.g. chelates, vitamin B12

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 Procédé de préparation    d'un   nouveau sel    d'hydroxocobalamine   La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau sel    d'hydroxocobal-      amine,   à savoir l'iodure    d'hydroxocobalamine.   



  On sait que    l'hydroxocobalamine   est un produit assez instable à l'état solide. On a observé que cette base commençait à se dégrader à la température ambiante déjà au bout de quelques semaines et que la dégradation pouvait même atteindre un taux de    l'or-      dre      de      10%      par      mois.      Cette      instabilité      ne      semble   d'ailleurs pas être fonction de la pureté du produit, les produits les plus purs se dégradant aussi vite que les échantillons courants. Le stockage de    l'hydroxocobalamine   pose dans ces conditions des problèmes sérieux.

   On connaissait d'autre part certains sels minéraux ou organiques de cette base - comme le chlorure, le sulfate ou l'acétate - mais ces dérivés ne résolvaient pas le problème de stockage, soit parce qu'ils n'offraient pas une stabilité    satisfaisante,   soit parce que leur préparation faisait déjà perdre une partie de l'activité précieuse de la base. 



  Il a été trouvé à présent d'une manière surprenante que l'iodure    d'hydroxocobalamine   obtenu par le procédé objet de l'invention présente, par rapport aux autres sels susmentionnés, une stabilité chimique nettement supérieure. 



  Le tableau    comparatif   donné ci-après dans la partie expérimentale montre par exemple que la dégradation de la structure de l'iodure, chauffé à    80c)   en présence d'air pendant 7 jours, n'est que de    l'or-      dre      de      2,5      %.   



  De même, sur le plan de l'activité biologique, l'iodure    d'hydroxocobalamine   présente une résistance à la chaleur et à l'oxydation remarquable. Ce sel est par exemple beaucoup plus stable que l'acétate correspondant. 



  Le produit obtenu par le procédé objet de l'invention, peut par conséquent servir pour le stockage de    l'hydroxocobalamine   pour des périodes plus ou moins    prolongées.   Pour l'usage, on pourra ensuite soit l'utiliser tel quel ou    encore,   si on le désire, libérer la base ou préparer d'autres sels selon les procédés courants. 



  L'iodure    d'hydroxocobalamine   est doté de propriétés    vitaminiques   intéressantes.    Il   possède notamment une    action   préventive ou curative vis-à-vis de l'anémie de Biermer ou des anémies    hyperchromes      mégaloblastiques.,   des anémies    hypochromes      ferripri-      ves   ou    post-infectieuses   ainsi qu'une action    neurotro-      phique   et stimulante générale.

   Il peut être    utilisé   pour le traitement desdites anémies, des    synchromes      neuro-anémiques,   dans les complications nerveuses des anémies de Biermer, des troubles moteurs, des troubles de la sensibilité profonde, des polynévrites alcooliques, des névrites optiques    rétrobulbaires,   des    neuropathies   périphériques, des manifestations neurologiques du diabète et des syndromes neurologiques divers tels que sclérose en plaques.

   La posologie utile s'échelonne entre 0,1 mg et 2 mg par    prise   chez l'adulte en fonction de la voie    d'administration.   Le procédé de préparation de ce nouveau sel de    l'hydroxocobalamine,   selon l'invention, est caractérisé en ce que l'on fait réagir l'acide iodhydrique sur une solution aqueuse    d'hydroxocobalamine,   ou d'un sel d'acide faible de celle-ci, précipite    ensuite   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 l'iodure formé par addition d'un solvant oxygéné miscible à l'eau, tel que l'acétone, le    dioxane,   etc. et isole ledit sel    d'hydroxocobalamine   selon les procédés connus. 



  Pour l'exécution du procédé ci-dessus, on emploie, de préférence, des solutions aqueuses de 0,5 à 5    %      d'hydroxocobalamine      ou      d'un      sel      d'acide      fai-      ble   de celle-ci comme par exemple l'acétate de préférence entre 1 et 2 0/0 ; on peut ajouter dès le début une faible quantité d'un    solvant   oxygéné tel que l'acétone ou le    dioxane   puis faire réagir    l'acdie      iodhy-      drique   dont on emploie un fort excès, de préférence 10 à 15 fois la quantité théorique. 



  Les exemples suivants illustrent l'invention. Exemple 1 Préparation de l'iodure    d'Iaydroxocobalamirie   par    salification   de la base libre A 333    cm3   d'une solution    hydroacétonique   renfermant -    hydroxocobalamine   0,5 g - eau 67    cm3   - acétone 265    cm3   refroidie à    0    C, on ajoute 1,13 g d'une solution d'acide iodhydrique (densité = 1,7) puis 400 cm' d'acétone. On abandonne le mélange réactionnel en glacière pendant vingt-quatre heures, essore ensuite les cristaux formés, lave à l'acétone, sèche et obtient 419 mg d'iodure    d'hydroxocoba_amine.   



  Le produit obtenu se présente sous forme de cristaux rouges très foncés, plus foncés que    l'hydroxoco-      balamine      base      libre.      II      est      solvaté   à    5,5      %      et      l'analyse      spectrale      montre      qu'il      renferme      93,8      %      d'hydroxoco-      balamine.   Le taux d'iode est de 8,8 0/0, le titre théorique étant de 8,6 0l0. 



  Spectre UV (dans le tampon acétate de sodium, pH = 4,5) 
 EMI2.44 
 Titrage    potentiométrique   6,62 équivalents X    10-4/g   (théorie 6,78 X 10-4). Le produit est soluble dans l'eau, dans l'alcool et dans les acides dilués aqueux. Il est insoluble    dans   l'éther, l'acétone, le benzène, le chloroforme, etc., et il se décompose dans les    alcalis   dilués aqueux. 



  II n'est pas    décrit   dans la littérature. Exemple 2 Préparation d'iodure    d'hydroxocobalamine   à partir de l'acétate On dissout dans un demi-litre d'eau 4,91 g d'acétate    d'hydroxocobalamine   renfermant 4,34 g    d'hy-      droxocobalamine   pure, ajoute 1 litre et demi d'acétone anhydre puis, en refroidissant à    0 ,   7    cm3   d'acide iodhydrique, (densité = 1,7).

   On rajoute ensuite 2,5 litres d'acétone anhydre, abandonne pendant une nuit à 0  C puis essore le produit formé, lave à l'acétone, sèche et obtient 3,79 g d'iodure    d'hydroxocobalamine,      produit      soivaté   à    5,9      %      et   dont l'analyse    spectrophotométrique   et bactériologique (920    t/mg)   confirme une pureté de 100 0/0. 



     Etude   comparative (le stabilité de différents sels de    l'hvdroxocobalainine   Pour effectuer cette étude, on introduit les produits en question    dans   des ampoules de 2    cm3   à raison de 40 mg de produit par ampoule. Les ampoules sont scellées sous air et chauffées en étuve à    80,).   



  On prélève, pour l'analyse, une ampoule de chaque sel après deux et sept jours et détermine la    sol-      vatation   et le titre    spectrophotométrique.   



  Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau qui suit. 
 EMI2.72 
 
<tb> Nature <SEP> (*) <SEP> Titre <SEP> Perte <SEP> en <SEP> Perte <SEP> en
<tb> du <SEP> sel <SEP> initial <SEP> Z <SEP> jours <SEP> 7 <SEP> jours
<tb> I
<tb> Chlorure <SEP> 915 <SEP> 5 <SEP> 0/0 <SEP> 10 <SEP> 0/0
<tb> Acétate <SEP> 960 <SEP> 27 <SEP> %
<tb> Iodure <SEP> 920 <SEP> 2,5% <SEP> 2,5()/o 
    ('-\)   Exprimé en y    d'hydroxocobalamine   par mg de sel sec.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un nouveau sel d'hy- droxocobalamine, caractérisé en ce que l'on fait réagir l'acide iodhydrique sur une solution aqueuse d'hydroxocobalamine, ou d'un sel d'acide faible de celle-ci, précipite ensuite l'iodure formé par addition d'un solvant oxygéné miscible à l'eau et isole l'iodure d'hydroxocobalamine. SOUS-REVENDICATION Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le solvant miscible à l'eau est l'acétone ou le dioxane.
CH795863A 1962-10-11 1963-06-27 Procédé de préparation d'un nouveau sel d'hydroxocobalamine CH411914A (fr)

Applications Claiming Priority (2)

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FR903666A FR1335609A (fr) 1962-10-11 1962-10-11 Nouveau sel d'hydroxocobalamine et procédé de préparation
FR911956A FR2399M (fr) 1962-10-11 1964-03-16 Nouveau médicament notamment pour le traitement des anémies, des troubles neuropathiques et des dysmétabolismes.

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CH411914A true CH411914A (fr) 1966-04-30

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GB980017A (fr) 1965-01-13

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