CH408945A - Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen VerbindungenInfo
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- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description
Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Pyrazolo [3 ,4-d]pyri- midinen der Formel EMI1.1 worin Ar einen Arylrest und R6 eine freie oder ver ätherte Oxy- oder Mercaptogruppe, eine freie Aminogruppe, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet. Der Ätherrest der verätherten Oxy- oder Mercaptogruppe ist beispielsweise ein Alkylrest, der auch durch Heteroatome wie Sauerstoff oder Stickstoff unterbrochen sein kann, wie eine Oxa- oder Azaalkylgruppe, z. B. die Dimethylamino-, Diäthylamino-, Piperidino- oder Morpholino-äthylgruppe. Der Arylrest ist vorzugsweise ein unsubstituierter oder durch Alkyl oder Halogen substituierter Phenylrest. Die genannten Verbindungen und ihre Salze sind neu und zeigen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie können auf den verschiedensten Gebieten der Medizin als Heilmittel dienen oder als Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung Verwendung finden. So zeigen sie eine besondere Wirkung gegen verschiedene tierische Parasiten, wie z. B. gegenüber Bakterien, Fungi, Amöben, Protozoen oder Trypanosomen. Zudem sind diese Verbindungen Purinantagonisten und zeigen eine hemmende Wirkung gegenüber Tumoren. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein in 5-Stellung unsubstituiertes 2-Aryl-3-amino-pyrazol-4-carbonsäurenitril mit einer Verbindung der Formel EMI1.2 umsetzt, worin Y eine freie Oxy-, Mercapto- oder Aminogruppe, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet und X eine freie Aminogruppe oder freie oder verätherte Oxyoder Mercaptogruppe darstellt. Als Verbindungen der Formel (2) kommen in erster Linie funktionelle Derivate der Ameisensäure oder der Kohlensäure, wie z. B. Formamid, Harnstoff, Thioharnstoff oder Guanidin in Betracht. Die Kondensation zu den Pyrazolopyrimidinen erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen über 1000, gegebenenfalls in Anwesenheit von Verdünnungs- und/oder Kondensationsmitteln im offenen oder geschlossenen Gefäss. Enthalten die erhaltenen Pyrazolo [3, 4d] pyrimi- dine freie Oxy- oder Mercaptogruppen, so können diese in üblicher Weise substituiert werden, z. B. durch Umsetzung mit reaktionsfähigen Estern. Je nach den vorhandenen Substituenten in den Verfahrensprodukten lassen sich verschiedene Salze herstellen. Besitzen sie freie Oxy- oder Mercaptogruppen, so können Metallsalze gewonnen werden. Verbindungen von basischem Charakter, wie mit basischen Substituenten, bilden Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie zum Beispiel mit Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Salpetersäure, Perchlorsäure, Phosphorsäuren, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Oxyäthansulfonsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure, Toluolsulfonsäure oder Naphthalinsulfonsäuren. Die als Ausgangsstoffe verwendeten 3-Aminopyrazole können nach dem im Schweiz. Patent Nr. 361 284 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 18,4 g 2-Phenyl-3-amino-4-cyan-pyrazol und 60 cm3 Formamid werden während 8 Stunden in einem Bade von 200-2100 erhitzt. Nach dem Erkalten nutscht man von dem ausgefallenen kristallinen Niederschlag ab. Dann wird aus Methylenchlorid umkristallisiert. 1 -Phenyl-4-amino-pyrazolo[3 ,4-d]- pyrimidin wird so in weissen Kristallen vom F. 205 bis 2060 erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pyrazolo[3,4-d]- pyrimidinen der Formel EMI2.1 worin Ar einen Arylrest und R6 eine freie oder ver ätherte Oxy- oder Mercaptogruppe oder eine freie Aminogruppe, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein in 5-Stellung unsubstituiertes 2-Aryl-3 amino-pyrazol-4-carbonsäurenitril mit einer Verbindung der Formel EMI2.2 umsetzt, worin Y eine freie Oxy-, Mercapto oder Aminogruppe, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet und X eine freie Aminogruppe oder eine freie oder verätherte Oxy- oder Mercaptogruppe darstellt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Formamid, Harnstoff, Thioharnstoff oder Guanidin umsetzt.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in den erhaltenen P4rrazolo[3,4ld]pyrimidinen freie Oxyoder Mercaptogruppen substituiert.
Priority Applications (1)
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CH8056359A CH408945A (de) | 1956-02-10 | 1956-02-10 | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen |
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Publications (1)
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CH408945A true CH408945A (de) | 1966-03-15 |
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CH8056359A CH408945A (de) | 1956-02-10 | 1956-02-10 | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen |
Country Status (1)
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1956
- 1956-02-10 CH CH8056359A patent/CH408945A/de unknown
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