CH395083A - Verfahren zur Herstellung von B-Chloräthanphosphonsäuredichlorid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von B-Chloräthanphosphonsäuredichlorid

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CH395083A
CH395083A CH692060A CH692060A CH395083A CH 395083 A CH395083 A CH 395083A CH 692060 A CH692060 A CH 692060A CH 692060 A CH692060 A CH 692060A CH 395083 A CH395083 A CH 395083A
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ethylene
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phosphorus trichloride
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CH692060A
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Vilcsek Herbert
Rochlitz Fritz
Heuck Claus
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Hoechst Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung von ss-Chloräthanphosphonsäuredichlorid    Es ist bekannt, ss-Chloräthanphosphonsäuredi  chlorid aus ss-Chloräthanphosphonsäureestern, vor  zugsweise ss-Chloräthanphosphonsäure-bis-ss-chlor  äthylester, durch Umsetzung mit     Phosphorpenta-          chlorid    herzustellen. Ferner ist ein Verfahren be  schrieben worden, nach welchem aus einem Reak  tionsprodukt aus Äthylenchlorid, Phosphortrichlorid  und stöchiometrischen Mengen Aluminiumchlorid  durch     Zersetzen    mit der entsprechenden Menge  Wasser ss-Chloräthanphosphonsäuredichlorid erhal  ten wurde.  



  Die erwähnten Verfahren besitzen erhebliche  Nachteile, die eine technische Ausnutzung beein  trächtigen. So ist das. erstgenannte Verfahren unwirt  schaftlich, da in einem Mehrstufen-Verfahren aus  dem ss-Chloräthanphosphonsäure-bis- ss     -chloräthyl-          ester,    zu dessen Darstellung 3 Mol Äthylenoxyd und  1 Mol Phosphortrichlorid benötigt werden, unter  
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    in einer Reaktionsstufe sehr wirtschaftlich und mit  sehr guten Ausbeuten erhalten kann, wenn man für  eine hohe Äthylenkonzentration Sorge trägt. Der  Gehalt von Äthylen soll dabei so bemessen sein, dass  auf 1 Mol Phosphortrichlorid im allgemeinen mehr  als 0,2 Mol Äthylen kommen. Vorteilhaft arbeitet  man mit Äthylenkonzentrationen, bei denen 0,3 bis  20 Mole Äthylen auf 1 Mol Phosphortrichlorid ent  fallen.  



  Die erforderliche Äthylenkonzentration kann man  auf verschiedenen Wegen erreichen. Eine erste Mög-    Verbrauch von 2 Mol Phosphorpentachlorid 2 Mol  Äthylenoxyd in Form der ss-Chloräthoxygruppe wie  der abgespalten werden und ausserdem nur eine     End-          ausbeute    von etwa<B>10%</B> erzielt wird. Bei dem letzt  genannten Verfahren     bereistet    die Aufarbeitung in  folge der Mitverwendung stöchiometrischer Mengen  von Aluminiumchlorid erhebliche technische Schwie  rigkeiten. Schliesslich ist es bekannt, ss-Chloräthan  phosphonsäuredichlorid durch gleichzeitiges Einleiten  von Sauerstoff und Äthylen in Phosphortrichlorid in  ganz     uribedeutenden    Ausbeuten, und zwar     weniger     als 5 %, herzustellen (L. S.

   Soborowskij, Dokl. Akad.  Nauk S.S.S.R. 67 [1949],S. 293, referiert in Chem.  Abstracts Vol. 44, S. 1401-1402 [1950]).  



  Es wurde nun gefunden, dass man ss-Chloräthan  phosphonsäuredichlorid aus Äthylen,     Phosphortri-          chlorid    und Sauerstoff nach der Gleichung    lichkeit besteht darin, dass man in ein Gemisch von  flüssigem Äthylen und Phosphortrichlorid Sauerstoff  einleitet. Eine zweite     Möglichkeit    ergibt sich,     Wenn     man die Reaktion in einem für die Reaktionsteil  nehmer     inerten    oder praktisch     inerten    Medium  durchführt, das gleichzeitig für Äthylen ein sehr gutes  Lösungsmittel darstellt, also die Herstellung stark       konzentrierter        Äthylenlösungen    gestattet.

   Eine dritte  Möglichkeit besteht     schliesslich    darin, dass man die  Umsetzung unter     Druck    durchführt, wodurch eben  falls eine starke Konzentrierung des Äthylens erreicht      wird. Diesen drei Möglichkeiten entsprechend, kann  man das     Verfahren    in drei     verschiedenen        Varianten     durchführen, deren spezielle Merkmale gegebenenfalls  aber auch miteinander kombiniert werden können.  



  Für die Reaktion kann     man    sowohl Sauerstoff in  reiner Form als auch Sauerstoff enthaltende Gase  wie Luft oder mit Sauerstoff angereichterte Luft  verwenden. In manchen Fällen kann es auch vorteil  haft sein, Stoffe mitzuverwenden, die unter den Re  aktionsbedingungen Sauerstoff abgeben.  



  Bei der mit einem Gemisch von     Phosphortri-          chlorid    und flüssigem Äthylen arbeitenden Ausfüh  rungsform des     erfindungsgemässen    Verfahrens geht  man zweckmässig so vor, dass man Phosphortrichlorid  in flüssigem Äthylen auflöst und in diese Lösung  einen gleichmässigen, fein verteilten Luft oder Sauer  stoffstrom     einleitet.    Die feine Gasverteilung     wird        in.     an sich bekannter Weise erreicht,     vorteilhaft    indem  man die Gase durch eine poröse Platte leitet, oder  auch indem man     Füllkörper    verwendet oder intensiv       rührt.    .  



  Das Verhältnis von Phosphortrichlorid zu Äthy  len     wird    dabei im allgemeinen so bemessen, dass auf  1 Mol Phosphortrichlorid etwa 2 bis 25 Mol, vor  zugsweise 3 bis 15 Mol, Äthylen kommen.  



  Die Reaktion kann beispielsweise in einem       offenen,    gut     isolierten    Gefäss     durchgeführt    werden;  es ist aber auch möglich, in einem geschlos  senen Gefäss und unter Rückfluss zu arbeiten. Die       Reaktionstemperatur    kann in weiten Grenzen     variiert     werden, und zwar im Temperaturbereich zwischen  dem     Schmelzpunkt    des Äthylens bis zum Siedepunkt  der Lösung des Phosphortrichlorids in Äthylen.

   Bei  Anwendung von     Atmosphärendruck    wird die Reak  tion vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen  -140 und -100      ausgeführt.    Wegen der bei der  Umsetzung auftretenden Kälteverluste ist     für    aus  reichende Isolierung und Kühlung zu sorgen.  



  Bei Beginn des Einleitens von Sauerstoff oder  Luft setzt die Reaktion     sofort    ein. Es ist     möglich,     die Reaktion bis zum Verbrauch des     Phosphortri-          chlorids    ablaufen zu lassen. Das nicht umgesetzte       Äthylen    lässt sich vollständig wieder zurückgewin  nen und kann     erneut,    ohne weitere Reinigung, zur       Umsetzung    verwendet werden. Es kann aber im  Laufe der Reaktion auch weiteres Phosphortrichlorid  zugesetzt werden, wodurch das Äthylen ganz ver  braucht werden kann.  



  Es ist auch möglich, so zu     verfahren,    dass die  Reaktion unter Umständen schon vor dem Verbrauch  des eingesetzten Phosphortrichlorids abgebrochen  wird.  



  Nach der zweiten     Ausführungsform    des     erfin-          dungsgemässen        Verfahrens    leitet man vorteilhaft       Sauerstoff    oder     sauerstoffhaltige    Gase und gasförmi  ges Äthylen in eine Lösung von Phosphortrichlorid  und einem gegen Phos@hortrichlorid, Äthylen und  Sauerstoff inerten oder praktisch inerten Lösungsmit  tel, in denn sich sowohl Phosphortrichlorid als auch  Äthylen gut lösen, ein.

      Als Lösungsmittel haben sich besonders be  währt Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylchlorid,  Äthylchlorid, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff,  Chloroform und andere, ferner Ester von     Carbon-          säuren,    wie Ameisensäuremethylester oder Essig  säuremethylester, oder auch anorganische, wie  Phosphoroxychlorid. Es ist auch möglich, Lösungs  mittelgemische, wie etwa Äthylchlorid und     Phosphor-          oxychlorid    oder Methylchlorid und Schwefelkohlen  stoff, zu verwenden.  



  Man kann bei dieser Ausführungsform bei Atmo  sphärendruck oder vermindertem Druck arbeiten. Die  Reaktionstemperaturen liegen zweckmässig zwischen  -100 und 0  C und vorzugsweise zwischen -100  und -25  C.  



  Das Lösungsmittel/Phosphortrichlorid-Verhältnis  kann in     breiten    Grenzen     variiert    werden. Es ist aller  dings zweckmässig, das Verhältnis so zu wählen, dass  auf 1 Gewichtsteil Phosphortrichlorid 0,5 bis 20 Ge  wichtsteile Lösungsmittel, vorzugsweise 1 bis 15 Ge  wichtsteile, zugegen sind.  



  Es ist auch bei dieser Verfahrensweise zweck  mässig, für eine möglichst feine Verteilung des Sauer  stoffes und Äthylens im Reaktionsgemisch zu sorgen.  Dies kann einmal durch Rühren oder anderweitiges  mechanisches Vermischen geschehen., etwa dadurch,  dass man die Gase durch     feine    Düsen, poröse Platten,  Raschig-Ringe oder andere geeignete mechanische  Vorrichtungen in den Reaktionsraum eintreten lässt.  Die Gase können dabei getrennt in das Äthylchlorid/  Phosphortrichlorid-Gemisch eingeleitet werden, vor  teilhafter ist es jedoch, Äthylen und Sauerstoff vor  her zu mischen und durch eine gemeinsame, fein  porige Glasfritte in das Reaktionsgemisch einzuleiten.  



  Wenn auch die beiden bisher beschriebenen Aus  führungsformen des     erfindungsgemässen        Verfahrens     bereits gegenüber dem bekannten Versuch von L. S.  Soborowskij einen ausserordentlichen technischen  Fortschritt mit sich bringen, indem sie eine Ausbeute  steigerung an f-Chloräthanphosphonsäuredichlorid  um etwa 60-85% ermöglichen, ist doch zu ihrer  Durchführung noch ein verhältnismässig grosser appa  rativer Aufwand erforderlich, insbesondere weil bei  relativ niedrigen Temperaturen, im allgemeinen unter  halb -25  C, gearbeitet werden muss.

   Um das Ver  fahren noch wirtschaftlicher zu gestalten, arbeitet  man daher mit besonderem Vorteil nach der oben  bereits erwähnten dritten Ausführungsform, nach der  sich die Reaktion durch Anwendung von Druck auch  bei Temperaturen oberhalb 0, beispielsweise bei Zim  mertemperatur. aber auch bei noch höheren Tempe  raturen durchführen lässt. Hierbei erhält man aus  Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gäsen,  Phosphortrichlorid und Äthylen Ausbeuten an       ss-Chloräthanphosphonsäuredichlorid,    die, bezogen  auf das umgesetzte Äthylen, nahezu quantitativ  sind.  



  Im einzelnen geht man hierbei so vor, dass man  in geeigneten     Druckgefässen,    z. B.     Autoklaven,     Rohren und dergleichen,     Phosphortrichlorid    mit      Äthylen bei einem bestimmten     Druck,    der grösser als  der Atmosphärendruck ist, und einer bestimmten  Temperatur sättigt und dem so erhaltenen Phosphor  trichlorid-Äthylen-Gemisch Sauerstoff oder Sauer  stoff enthaltende Gase     zuführt.    Es ist hierbei vor  teilhaft, nicht nur das Phosphortrichlorid-Äthylen  Gemisch, sondern vor allem auch das Reaktions  gemisch, insbesondere während und nach der Sauer  stoffzufuhr, möglichst     intensiv    zu mischen. Das ge  schieht beispielsweise durch Rühren, Schütteln usw.

    Der bevorzugte     Druckbereich    für das erfindungs  gemässe Verfahren     liegt    zwischen etwa 15 und etwa  150 Atm., jedoch kann die Reaktion auch bei  Drucken unterhalb 15 Atm., bis fast herab zu Atmo  sphärendruck, sowie oberhalb 150 Atm., durchge  führt werden.  



  Nach dieser Ausführungsform wird das ss-Chlor  äthanphosphonsäuredichlorid im allgemeinen bei  Temperaturen oberhalb 0  C hergestellt. Der be  vorzugte Temperaturbereich liegt zwischen 0 und  + 120  C. Dies schliesst aber nicht aus, dass man  die Reaktion auch unterhalb und oberhalb dieses  Temperaturbereiches, jedoch oberhalb des Siede  punktes des Äthylens, bei     Normaldruck,        durchführen     kann.  



  Selbstverständlich kann man auch hier in Ge  genwart reaktionsinerter Verdünnungsmittel, wie  Äthylchlorid, Phosphoroxychlorid und dergleichen,  arbeiten. Auch das Reaktionsprodukt selbst ist als  reaktionsinertes Verdünnungsmittel sehr geeignet.  Das Verfahren ist auch nicht auf die ausschliessliche  Verwendung von Sauerstoff oder Sauerstoff enthal  tenden Gasgemischen beschränkt. Vielmehr können  auch Stoffe, die unter den Reaktionsbedingungen  Sauerstoff abgeben, mitverwendet oder für sich allein  angewandt werden. Als Sauerstoff abgebende Stoffe  kommen insbesondere alle Verbindungen in Frage,  die in der Lage sind, bei den Temperaturen,     bei     denen die Reaktion durchgeführt wird, Sauerstoff zu  entwickeln.

   Desgleichen eignen sich für diese be  sondere     Ausführungsform    des vorliegenden Ver  fahrens gegebenenfalls auch feste oder flüssige Ad  sorptionsverbindungen des Sauerstoffes mit geeigne  ten Adsorptionsmitteln.  



  Der Sauerstoff oder das sauerstoffhaltige Gas  kann entweder aus einer oder mehreren Zuführungen  kontinuierlich eingeleitet oder in mehreren     Portionen     diskontinuierlich hinzugesetzt werden. Bei der diskon  tinuierlichen Arbeitsweise hat man aber, vor allem  zur Vermeidung eines     zu    heftigen Reaktionsablaufes,  darauf zu achten, dass die Zufuhr des Sauerstoffes  in mehreren kleineren     aufeinanderfolgenden    Schritten  vorgenommen wird, wobei man zweckmässig dem  Reaktionsgemisch immer erst dann wieder frischen  Sauerstoff zuführt, wenn die zuvor zugesetzte Sauer  stoffmenge durch die     Reaktion    bereits verbraucht ist.  



  Bei allen drei     Ausführungsformen    des erfindungs  gemässen Verfahrens ist es möglich, Katalysatoren  oder Gemische von Katalysatoren zu verwenden, ins  besondere solche, die als Komplexbildner und/oder    SauerstoffLUberträger für das Äthylen oder für das  Phosphortrichlorid in Betracht kommen.  



  Die Umsetzung und die Ausbeute an ss-Chlor  äthanphosphonsäuredichlorid lassen sich ferner durch  die Anwesenheit schwerlöslicher, oberflächenreicher  Teilchen, wie Aktivkohle oder Calciumphosphat, vor  zugsweise aber polymerer Verbindungen, wie Poly  äthylen, Polypropylen oder Polystyrol, steigern. Diese       können    z. B. in Mengen bis zu 5 Gewichtsprozent,  bezogen auf Phosphortrichlorid, zugegen sein.  



  Unabhängig von der     Ausführungsform    des erfin  dungsgemässen Verfahrens setzt bei Zufuhr von  Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasgemischen  und/oder     Sauerstoff    abgebenden Stoffen zu dem  Phosphortrichlorid-Äthylen-Gemisch, das gegebenen  falls mit einem reaktionsinerten Verdünnungsmittel  vermischt ist, die Reaktion     augenblicklich    unter  Wärmeentwicklung ein, wobei     allerdings    in jedem  Falle ein inniges Vermischen der Gasphase und der  flüssigen Phase, beispielsweise durch Rühren, Schüt  teln oder ähnliche Massnahmen, erforderlich ist. Je  nach der Sauerstoffmenge, die man insgesamt zu  führt, kann man die Reaktion bis zum vollständigen  Verbrauch des eingesetzten Phosphortrichlorids fort  führen.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich in  ganz besonderem Masse für die kontinuierliche       Durchführung    der Reaktion. Jedoch ist auch eine       diskontinuierliche        Reaktionsführung    in manchen  Fällen von technischem Interesse.  



  Nach Beendigung der Umsetzung     und,        falls    man  unter     Druck    gearbeitet hat, nach erfolgter Entspan  nung, wird nach Abtrennung des bei der Reaktion  nicht verbrauchten überschüssigen gasförmigen Äthy  lens, das bei kontinuierlicher Arbeitsweise zweck  mässig der Reaktion fortlaufend wieder     zugeführt     wird, als rohes Reaktionsprodukt eine     flüssige    Phase  erhalten, die neben ss-Chloräthanphosphonsäuredi  chlorid und Phosphoroxychlorid wechselnde Mengen  an unverbrauchtem Phosphortrichlorid enthalten  kann.

       Falls    in Gegenwart von Verdünnungsmitteln  gearbeitet wurde, enthält diese flüssige Phase auch  diese     Verdünnungsmittel.    Der Gehalt der flüssigen  Phase an Phosphortrichlorid wird bestimmt durch  die Menge Sauerstoff, die man mit dem Phosphor  trichlorid-Äthylen-Gemisch umgesetzt hat. Wurden  mehr als 0,5 Mol Sauerstoff je Mol     Phosphortri-          chlorid    zur Umsetzung gebracht, so enthält das rohe  Reaktionsprodukt kein Phosphortrichlorid mehr.  



  Die Aufarbeitung des anfallenden rohen Reak  tionsproduktes geschieht     in    der Weise, dass zuerst  gegebenenfalls     vorhandenes,    nicht umgesetztes,     flüssi-          ges    Äthylen und Phosphortrichlorid entfernt werden  und dann das bei der Reaktion mitentstandene     Phos-          phoroxychlorid    bei     Normaldruck    oder auch unter  vermindertem     Druck        abdestilliert        wird.    Dann destil  liert man das. Endprodukt bei Normaldruck oder  besser unter     vermindertem        Druck.     



       ss-Chloräthanphosphonsäuredichlorid    stellt auf       Grund    seiner reaktionsfähigen     Gruppen    ein Zwischen-      produkt dar, das sich für die verschiedensten chemi  schen Synthesen, zur Herstellung von Estern, Amiden  usw. verwenden lässt. Solche Verbindungen haben  dank ihres Phosphorgehaltes auf den verschiedensten  Gebieten erheblichen Interesse gefunden. Infolge  ihrer fungiziden Wirkung können viele von ihnen auf  dem Schädlingsbekämpfungsgebiet verwendet werden.  Auch für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln  lässt sich ein Teil dieser Verbindungen verwenden.  ss-Chloräthanphosphonsäuredichlorid eignet sich für  die Herstellung schwer     entflammbarer    Polyester.

    Durch Chlorwasserstoffabspaltung wird es in     Vinyl-          phosphonsäuredichlorid    überführt, eine Verbindung,  die sich auf Grund ihrer Doppelbindung polymeri  sieren und mischpolymerisieren lässt.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren wird durch die  nachfolgenden experimentellen Ergebnisse     erläutert.     Zunächst wurde die in Dokl. Akad. Nauk S.S.S.R.67  enthaltene Angabe von Soborowskij durch den nach  folgenden Versuch     geprüft:     In einen Vierhalskolben von 2 Litern Fassungs  vermögen, der     mit    Rührwerk, Thermometer und Ein  leitungsrohren für Äthylen und Sauerstoff versehen  war, gibt man 500 g Phosphortrichlorid und leitet  bei -20  C 60 Liter pro Stunde Äthylen und 30 Liter  pro Stunde Sauerstoff ein. Nach einer Laufzeit von  5 Stunden wurde nach Destillation geringer Mengen  von nicht umgesetztem Phosphortrichlorid sowie des  entstandenen Phosphoroxychlorids der verbleibende  Rückstand unter vermindertem Druck destilliert.

   Man  erhielt 20 g ss-Chloräthanphosphonsäuredichlorid,  das sind 4%, bezogen auf eingesetztes     Phosphortri-          chlorid.     



  Demgegenüber zeigen die Beispiele 1-6, dass bei  Anwendung erhöhter Äthylenkonzentrationen nach  dem     erfindungsgemässen    Verfahren die Ausbeuten  an ss-Chloräthanphosphonsäuredichlorid ein Viel  faches der nach dem Verfahren von Soborowskij er  haltenen Ausbeute betragen.  



  <I>Beispiel 1</I>  Durch eine Lösung von 236 g Phosphortrichlorid  (1,73 Mol) in 600 g flüssigem Äthylen (21,4 Mol)  wird bei der Temperatur der siedenden Lösung 4  Stunden lang gasförmiger     Sauerstoff    durchgeleitet.  Nach Beendigung der Sauerstoffzufuhr wird das nicht  verbrauchte Äthylen durch Destillation     abgetrennt     und der verbleibende Rückstand, der bei Zimmer  temperatur eine farblose oder schwach braungelb  gefärbte Flüssigkeit darstellt,     fraktioniert.     



  Durch     Destillation    unter Normaldruck werden  daraus zunächst 81 g Phosphortrichlorid, die nicht  zur     Umsetzung    gelangten, zurückgewonnen und  dann 105 g Phosphoroxychlorid abdestilliert. Das  dann verbleibende rohe B-Chloräthanphosphonsäure  dichlorid wird im Vakuum bei 40 Torr und einem  Siedepunkt von 120 bis     130     C     destilliert.    Man er  hält 84 g reines ss-Chloräthanphosphonsäuredichlorid,  das sind 81,6% der Theorie, bezogen auf umgesetztes    Phosphortrichlorid. Der Siedepunkt beträgt bei  5,5 Torr 82-84  C.  



  <I>Beispiel 2</I>  In einem Vierhalskolben von 6 Litern Fassungs  vermögen, versehen mit     Rührwerk,    Kältekühler und  Thermometer, werden 3,9 kg Äthylchlorid einge  füllt. Dann leitet man 1¸ Stunden Äthylen ein.  Nach dieser Zeit fällt man 1780 g Phosphortrichlorid  ein und leitet bei -70  C Sauerstoff mit einer Ge  schwindigkeit von 30 Liter pro Stunde und Äthylen  mit einer Geschwindigkeit von 50 Liter pro Stunde  in das Reaktionsgemisch. Nach 10 Stunden destilliert  man Äthylchlorid, nicht umgesetztes     Phosphortri-          chlorid    (570 g) und Phosphoroxychlorid (904 g) bei  Normaldruck ab. Anschliessend wird     B-Chloräthan-          phosphonsäuredichlorid    im Vakuum bei 5,5 mm Hg/  85-86  C destilliert.

   Die Ausbeute beträgt 517 g  ss-Chloräthanphosphonsäuredichlorid, das sind 65%  der Theorie, bezogen auf umgesetztes     Phosphortri-          chlorid.     



       Beispiel   <I>3</I>  In die im Beispiel 1 beschriebene Apparatur wer  den 3,9 kg Äthylchlorid und 500 g     Phosphoroxy-          chlorid    eingefüllt. Nach 1¸stündigem Einleiten von  gasförmigem Äthylen gibt man 1370 g Phosphor  trichlorid hinzu. Dann leitet man bei - 70  C wei  teres Äthylen und Sauerstoff ein. Die Einleitungs  geschwindigkeit für Athylen liegt bei 60 Liter pro  Stunde, die für Sauerstoff bei 35 Liter pro Stunde.  Nach 12 Stunden werden Äthylchlorid,     Phosphortri-          chlorid    (540 g) und Phosphoroxychlorid (562 g) ab  gezogen. Anschliessend wird ss-Chloräthanphosphon  säuredichlorid im Vakuum bei 5 mm Hg/84  C  destilliert.

   Die Ausbeute beträgt 428 g B-Chloräthan  phosphonsäuredichlorid, das sind 78% der Theorie,  bezogen auf umgesetztes Phosphortrichlorid.  



  <I>Beispiel 4</I>  Einer Lösung von 3,9 kg Äthylchlorid und  1780 g Phosphortrichlorid werden 20 g Polyäthylen       hinzugefügt.    Dann leitet man bei -70  C Äthylen  und Sauerstoff ein. Die Einleitungsgeschwindigkeit  für Äthylen beträgt 50 Liter pro Stunde, die für  Sauerstoff 30 Liter pro Stunde. Nach 10 Stunden  werden Äthylchlorid, Phosphortrichlorid (440 g) und  Phosphoroxychlorid (1001 g) abgezogen. Bei der  anschliessenden Vakuumdestillation erhält man 570 g  ss-Chloräthanphosphonsäuredichlorid, das sind 66%  der Theorie, bezogen auf umgesetztes     Phosphortri-          chlorid.    Beim Vergleich mit Beispiel 1 geht hervor,  dass die Ausbeute etwa gleich, der Umsatz jedoch  höher liegt.  



  <I>Beispiel 5</I>  In 4 kg     Methylenchlorid    wird 2 Stunden lang  Äthylen eingeleitet. Dann gibt man<B>1.780</B> g     Phosphor-          trichlörid    hinzu und leitet bei - 70  C     Athylen    mit  einer     Geschwindigkeit    von 50 Litern pro Stunde und  Sauerstoff mit einer Geschwindigkeit von 25 Liter  pro Stunde in das Reaktionsgemisch ein. Nach 10  Stunden destilliert man das     Methylenchlorid,    das      nicht umgesetzte Phosphortrichlorid und das bei  der Reaktion mitentstandene Phosphoroxychlorid ab.  Der Rückstand wird im Vakuum bei 5 mm Hg/84  C  destilliert und ergibt 512 g reines ss-Chloräthanphos  phonsäuredichlorid.  



  <I>Beispiel 6</I>  In 3 kg Methylacetat wird 1¸ Stunden lang  Äthylen eingeleitet. Dann gibt man 1370 g Phosphor  trichlorid hinzu und leitet 10 Stunden bei<B>-70'</B> C  Äthylen und Sauerstoff ein. Die Rührgeschwindigkeit  beträgt 350-400 Umläufe pro Minute. Danach wer  den nichtumgesetztes Methylacetat,     Phosphortri-          chlorid    und bei der Reaktion entstandenes     Phosphor-          oxychlorid    abdestilliert. Zum Schluss wird     ss-Chlor-          äthanphosphonsäuredichlorid    bei 6 mm Hg/88  C       destilliert.    Man erhält 208 g, das sind 41 % der       Theorie.     



  <I>Beispiel 7</I>  1574 g Phosphortrichlorid (etwa 11,4 Mol) wer  den in einen Autoklaven von 5 Liter Inhalt gebracht,  und die im Autoklaven befindliche Luft wird durch  Spülen mit Äthylen verdrängt. Anschliessend drückt  man unter Rühren und bei einer     Temperatur    von  20  C so lange Äthylen auf, bis sich ein konstanter       Druck    von 40 Atmosphären eingestellt hat. Nun bringt  man z. B. über eine Druckschleuse insgesamt 120 N@  Sauerstoff in mehreren Portionen von jeweils etwa  20 N@ in den Autoklaven ein. Bei jeder Sauerstoff  aufgabe tritt sofort lebhafte Reaktion ein, die aber  nach kurzer Zeit wieder beendet ist. Eine Zufuhr  von Sauerstoff über insgesamt 120     NI    hinaus be  wirkt keine weitere Reaktion mehr und zeigt an,  dass die Umsetzung beendet ist.  



  Nach der Entspannung des Autoklaven erhält man  als rohes Reaktionsprodukt eine schwach gelb ge  färbte     Flüssigkeit,    von der sich durch     Destillation     940 g Phosphoroxychlorid abtrennen lassen. Die  weitere Destillation des verbleibenden höher sieden  den Rückstandes liefert 701 g ss-Chloräthanphosphon  säuredichlorid vom Kp./5,5 Torr = 82-84  C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von ss-Chloräthan phosphonsäuredichlorid aus Sauerstoff, Äthylen und Phosphortrichlorid, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthal tenden Gasen bei hohen Äthylenkonzentrationen durchführt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltende Gase in eine Lösung von Phosphor trichlorid in flüssigem Äthylen leitet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man den Sauerstoff und gasförmi- des Äthylen einzeln oder die Sauerstoff enthaltenden Gase im Gemisch miteinander in eine Lösung von Phosphortrichlorid in einer praktisch reaktionsinerten Flüssigkeit einleitet. 3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Reaktion bei Tempera turen zwischen -100 und - 25 C durchführt. 4.
    Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man Phosphortrichlorid und Äthy len mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gas gemischen bei Temperaturen, die oberhalb des Siede punktes des Äthylens bei Normaldruck liegen, bei Drucken oberhalb einer Atmosphäre zur Reaktion bringt. 5. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Reaktion bei Tempera turen im Bereich von 0 bis 120 C und bei Drucken im Bereich von 15 bis 150 Atmosphären durchführt. 6.
    Verfahren nach Patentanspruch oder einem der vorhergehenden Unteransprüche, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Reaktion kontinuierlich und zweckmässig unter gleichzeitiger Rückführung des nicht in Reaktion getretenen Äthylens durchführt. 7. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der vorhergehenden Unteranspräche, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Reaktion in Anwesenheit schwer löslicher Teilchen mit grosser Oberfläche durchführt.
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