DE1568944C3 - Verfahren zur Reinigung von beta-Chloräthanphosphonsäuredichlorid - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von beta-ChloräthanphosphonsäuredichloridInfo
- Publication number
- DE1568944C3 DE1568944C3 DE1568944A DE1568944A DE1568944C3 DE 1568944 C3 DE1568944 C3 DE 1568944C3 DE 1568944 A DE1568944 A DE 1568944A DE 1568944 A DE1568944 A DE 1568944A DE 1568944 C3 DE1568944 C3 DE 1568944C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dichloride
- acid dichloride
- phosphonic acid
- acid
- chloroethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title description 2
- NAXPJXSCPCULPL-UHFFFAOYSA-N P(=O)(Cl)Cl.ClCC Chemical compound P(=O)(Cl)Cl.ClCC NAXPJXSCPCULPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- NJLHHACGWKAWKL-UHFFFAOYSA-N ClP(Cl)=O Chemical compound ClP(Cl)=O NJLHHACGWKAWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 8
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- MLSZIADXWDYFKM-UHFFFAOYSA-N 1-dichlorophosphorylethene Chemical compound ClP(Cl)(=O)C=C MLSZIADXWDYFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M Chlorphonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IVHVNMLJNASKHW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000158147 Sator Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- -1 heterocyclic amine Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0237—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/025—Purification; Separation; Stabilisation; Desodorisation of organo-phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Amins auf eine Temperatur zwischen etwa saured.chlor.d durch Abspaltung von Chlorwasser-50
und 35O°C erwärnu und stoff ledl8hch in einer Ausbeute von 35 /o_ der .Theorie
b) die bei der Spalttemperatur flüchtigen Spalt- 1^ erhalten werden, wenn das; Phosphonsauredichlor.d
produkte 1,2-Dichloräthan, Chlorwasserstoff "f Phosphorsäure^-chlorathy esterd.chlond in einer
und Phosphoroxychlorid laufend aus dem Menge von 36 Gew.chtsprozent verunremigt war. D,e
Gemisch abtreibt und Ausbeute an Vinylphosphonsauredichlorid konnte
c) aus dem verbleibenden Gemisch, bestehend dagegen auf über 75» der Theone gesteigert werden,
aus Metaphosphorsäure und Ö-Chloräthan- 3O sofern ein vorgereinigtes/i-Chlorathanphosphonsaurephosphorsäuredichlorid,
letzteres gegebenen- dichlond zum Einsat/ gelangte
falls im Vakuum, abdestilliert. Es. bei!tand s°mit A d'e Aufgabe, ein Verfahren zu
entwickeln, das die Abtrennung des Phosphorsaure-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- ß-chloräthylesterdichlorids vonß-Chloräthanphosphonzeichnet,
daß das zu reinigende Ausgangsgemisch as säuredichlorid ermöglicht. Eine destillative Trennung
zwischen etwa 5 bis etwa 30 Gewichtsprozent eines Gemisches vorgenannter Verbindungen, die
Phosphorsäure-ß-chloräthylesterdichlorid enthält. naheliegend erscheint, ist nahezu unmöglich oder
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch zumindest sehr aufwendig und unwirtschaftlich, da
gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer die bei Atmosphärendruck hochsiedenden Verbin-Menge
von etwa 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent, 30 düngen unter einem Druck von 7 mm Quecksilber
bezogen auf die Menge des Ausgangsgemisches, bei 88CC bzw. 89 C sieden und sich somit infolge
einsetzt. der geringen Siedepunktdifferenz destillativ nicht
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch trennen lassen.
gekennzeichnet, daß man als Katalysator das Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß man
Hydrochlorid des Pyridins verwendet. 35 /S-Chloräthanphosphonsäuredichlorid, das mit Phos-
phorsäure-ß-chloräthylesterdichlorid verunreinigt ist,
in reiner Form gewinnen kann, indem man die Ver-
unreinigung thermisch in Gegenwart eines geeigneten
Katalysators spaltet und die entstehenden Spalt-40
produkte von dem dabei unversehrt gebliebenen /i-Chloräthanphosphonsäuredichlorid destillativ ab-Die
Erfindung oetrifft ein Verfahren zur Reinigung trennt.
»on /J-Chloräthanphosphonsäuredichlorid, das mit im einzelnen ist das erfindungsgemäße Verfahren
Hiosphorsäure-ß-chloräthylesterdichlorid verunreinigt zur Reinigung von /3-Chloräthanphosphonsäuredifei.
45 chlorid, das mit Phosphorsäure-^-chloräthylesterdi-
Bei der Herstellung von ^-Chloräthanphosphon- chlorid verunreinigt ist, dadurch gekennzeichnet, daß
•äuredichlorid aus Phosphortrichlorid, Äthylen und man
Sauerstoff gemäß nachfolgender Gleichung (I) . . . _., _ , ,
a) das verunreinigte p-Chlorathanphosphonsaure-PCl5,
t l/_ O2 -+ C2H1 dichlorid zur Spaltung der Verunreinigung in
Cl Gegenwart katalytischer Mengen eines Halogen
salzes eines tertiären, aliphatischen, aroma-
-v O -- P — CH2 — CH2Cl (I) tischen oder heterocyclischen Amins auf eine
j Temperatur zwischen etwa 50 und 35O°C er-
O wärmt und
b) die bei der Spalttemperatur flüchtigen Spaltläßt
sich, besonders bei der Herstellung dieser Ver- produkte 1,2-Dichloräthan, Chlorwasserstoff und
bindung im technischen Maßstab, nicht vermeiden, Phosphoroxychlorid laufend aus dem Gemisch
daß neben dem erwünschten Verfahrensprodukt noch abtreibt und
Phosphorsäure-ß-chloräthylesterdichlorid als Neben- 60 c) aus dem verbleibenden Gemisch, bestehend aus
produkt gemäß Gleichung (II) anfällt. Metaphosphorsäure und 0-Chlorathanphosphon-
säuredichlond, letzteres gegebenenfalls im Va-PCI3
+■ O2 -f C2H, kuum, abdestilliert.
Cl
Das zu reinigende Ausgangsgemisch enthält Phos-
65 phorsäure-ZJ-chloräthyleslerdichlorid im allgemeinen
"* O = P O ^H2 CH2 Cl (II) in einer Menge von zwischen etwa 5 bis etwa 30 Ge-
wichtsprozent.
Cl Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, den Kataly-
Cl Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, den Kataly-
sator dem Ausgangsgemisch in einer Menge von etwa 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die
Menge des Ausgangsgemisches, beizumischen. Insbesondere hat sich als Katalysator das Hydrochlorid
des Pyridins bewährt.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Arbeitsweise wird es ermöglicht, mit Phosphorsäure-jS-chloräthylesterdichlorid
verunreinigtem /Ϊ-Chloräthanphosphonsäuredichlorid
bis zu einem Reinheitsgrad von mehr als 99% der Theorie zu reinigen, wobei die bei der
thermischen Spaltung der Verunreinigung anfallenden Spaltprodukte einer vielseitigen technischen Verwertung
zugeführt werden können.
Be t s ρ ie I
iOOO g eines Gemisches, bestehend aus 640 g (3,53 Mol) jS-Chloräthanphosphonsäuredichlorid und
360 g (1,82 Mol) Phosphorsäure-ß-chloräthylesterdichlorid,
wurden mit 1 g Pyridinhydrochlorid gemischt und anschließend in einer Destillationsblase auf
150 bis 1600C erwärmt. Aus den bei der eintretenden
thermischen Spaltung der Verunreinigung entstehenden und aus der Destillationsblase entweichenden
gasförmigen Spaltprodukten wurden durch Kondensation 134 g (1,37 Mol) 1,2-Dichloräthan sowie 76 g
(0,7 Mol) POCl3 gewonnen. Nach Beendigung der
ίο Spaltungsreaktion wurde aus dem in der Destillationsblase verbliebenen Rückstand /3-Chloräthanphosphonsäuredichlorid
bei einer Temperatur von 1500C und einem Druck von 150 mm Quecksilber abdestilliert.
Es wurden 612 g /3-Chloiräthanphosphonsäuredichlorid
zurückgewonnen, was einer Ausbeute von 96%, bezogen auf die ursprüriglich im Gemisch vorhandene
Menge an vorgenanntem Dichlorid, entspricht, wobei das Dichlorid einen Reinheitsgrad von 99% aufwies
Claims (1)
1 2
Die Menge des anfallenden Nebenproduktes bePatentansprüche: trägt durchschnittlich etwa 20 Gewichtsprozent und
hängt von den angewandten Reaktionsbedingungen 1. Verfahren zur Reinigung von /9-Chloräthan- ab.
phosphonsäuredichlorid, das mit Phosphorsäure- 5 Für die vreitere Verwendung von /?-Chit>räthan-/ϊ-chloräthylesterdichlorid
verunreinigt ist, da- phosphonsäuredichlorid, beispielsweise zur rtersteldurch
gekennzeichnet, daß man lung von Vinylphosphonsäure und deren Derivate,
,j ■ - ο r,,, - , , , die ihrerseits als Insektizide, Antiflammittel u. dgl.
a) das verunreinigte tf-Chlorathanphosphon- imw^i <
a
säuredichlorid zur Spaltung der v'eruireini- ^S^^^Z^^ titLt^Z
gung in Gegenwart katalytischer Mengen
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK0061004 | 1966-12-23 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1568944A1 DE1568944A1 (de) | 1970-07-16 |
| DE1568944B2 DE1568944B2 (de) | 1974-10-17 |
| DE1568944C3 true DE1568944C3 (de) | 1975-06-19 |
Family
ID=7229869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1568944A Expired DE1568944C3 (de) | 1966-12-23 | 1966-12-23 | Verfahren zur Reinigung von beta-Chloräthanphosphonsäuredichlorid |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3397122A (de) |
| BE (1) | BE708456A (de) |
| DE (1) | DE1568944C3 (de) |
| FR (1) | FR1548909A (de) |
| GB (1) | GB1155518A (de) |
| NL (1) | NL6717322A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3976690A (en) * | 1975-09-15 | 1976-08-24 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing alkane bis-dihalophosphines |
| US4252740A (en) * | 1978-09-29 | 1981-02-24 | Stauffer Chemical Company | Oxidation of phenyl phosphonous dihalide |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE592086A (de) * | 1959-06-20 |
-
1966
- 1966-12-23 DE DE1568944A patent/DE1568944C3/de not_active Expired
-
1967
- 1967-11-15 US US683123A patent/US3397122A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-12-07 GB GB55763/67A patent/GB1155518A/en not_active Expired
- 1967-12-15 FR FR1548909D patent/FR1548909A/fr not_active Expired
- 1967-12-19 NL NL6717322A patent/NL6717322A/xx unknown
- 1967-12-22 BE BE708456D patent/BE708456A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1155518A (en) | 1969-06-18 |
| DE1568944A1 (de) | 1970-07-16 |
| FR1548909A (de) | 1968-12-06 |
| BE708456A (de) | 1968-06-24 |
| NL6717322A (de) | 1968-06-24 |
| US3397122A (en) | 1968-08-13 |
| DE1568944B2 (de) | 1974-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2344332C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphinsäuren | |
| DE1568944C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von beta-Chloräthanphosphonsäuredichlorid | |
| DE848946C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphate oder Phosphonate | |
| DE2338007B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakis-(2-halogenalky))-alkylendiphosphaten | |
| DE1265758B (de) | Verfahren zur Herstellung von o-(beta-Dialkylaminoaethoxy)-phenylketonen und deren Saeureadditionssalzen und quartaeren Salzen | |
| DE1168407B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trimethylphosphit oder Triaethylphosphit | |
| DE2636270C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorigsäureesterchloriden und Phosphonigsäureesterchloriden | |
| DE1493613B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Estern des Phospors | |
| DE3503262A1 (de) | Verfahren zum aufarbeiten von bei der siliciumherstellung anfallenden halogensilangemischen | |
| DE1103922B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Chloraethanphosphonsaeuredichlorid | |
| US3188281A (en) | Production of methyl dichlorophosphine oxide | |
| EP0074582B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsäurehalogeniden | |
| EP0329595B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkenylphosphinsäurealkylestern | |
| DE2609126C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von [2-(Halogenformyl)-vinyl] organyl-phosphinsäurehalogeniden | |
| DE2407460C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylphosphinoxiden | |
| DE1231244C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern, Esteramiden oder Amiden der Pyrophosphorsaeureoder der Unterphosphorsaeure | |
| DE823638C (de) | Verfahren zur Gewinnung und Behandlung von Acetylen | |
| DE19910463A1 (de) | Dialkylphosphorsäuren nach der Methanol-Methode | |
| DE4209344A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphorsäuren | |
| DD266933A3 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-chlorethanphosphonsaeure | |
| DE959910C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl-, Aryl- bzw. Aralkyl-alkoxy- oder -aryloxysilanenneben Ammoniumfluorid | |
| DE1903168A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 0-(2,2-Dichlor-vinyl)-phosphorsaeureester-dichlorid | |
| DD228549A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-chlorethanphosphonsaeure | |
| DE2254062B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrachloralkyl-phosphorsäureester-dichloriden und Tetrachloralkyl-thiophosphorsäureesterdichloriden | |
| DE1224324B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von Dinitroalkylphenolen und Dinitrocycloalkyl-phenolen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |