CH385221A - Verfahren zur Herstellung von Cyanursäure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyanursäure

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CH385221A
CH385221A CH5142757A CH5142757A CH385221A CH 385221 A CH385221 A CH 385221A CH 5142757 A CH5142757 A CH 5142757A CH 5142757 A CH5142757 A CH 5142757A CH 385221 A CH385221 A CH 385221A
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cyanuric acid
acid
urea
rotary kiln
furnace
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CH5142757A
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English (en)
Inventor
Williamson Cummins Richard
Howard Westfall Richard
Original Assignee
Fmc Corp
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      Verfahren    zur Herstellung von     Cyanursäure       Es ist zwar seit vielen Jahren bekannt, dass     Cy-          anursäure    durch Erhitzen von Harnstoff auf eine über  seinem     Schmelzpunkt    liegende Temperatur hergestellt  werden kann, doch sind die so hergestellten Produkte  komplizierte Mischungen, die schwierig in ihre Be  standteile zu zerlegen sind;

   die auf diese Weise her  gestellte     Cyanursäure    ist mit Ammoniak, Harnstoff,       Biuret,        Cyamelid,        Dicyandiamid,        Ammelid,        Ammelin,          Melamin    usw. verunreinigt.     Darüber    hinaus führt die    Herstellung von     Cyanursäure    durch thermische Zer  setzung von Harnstoff gewöhnlich zur Bildung von  ausserordentlich harten und schwer schmelzbaren Re  aktionsmassen, die schon aus     rein    mechanischen  Gründen schwierig zu handhaben sind.  



       Cyanursäure    besitzt die empirische Formel       C3H303N3    und wird im allgemeinen durch folgende  Strukturformeln dargestellt:  
EMI0001.0018     
    Es ist wahrscheinlich, dass eine oder mehrere Zwi  schenstrukturen mindestens vorübergehend vorhanden  sind. Die Bildung von     Cvanursäure    durch     thermische       Zersetzung von     Harnstoff    lässt sich durch folgende  Gleichung darstellen:  
EMI0001.0022     
  
    30C(NH2)2 <SEP> <U>'</U> <SEP> <B>C3H303N3</B> <SEP> + <SEP> 3NH3       Beim Erhitzen von Harnstoff über seinen Schmelz  punkt können auch andere Reaktionen stattfinden,  z.

   B. kann ein als     Cyamelid    bekanntes     Polymerisat       von     Cyansäure    gebildet werden. Ferner können auch  folgende Reaktionen eintreten:  
EMI0001.0026     
    
EMI0002.0001     
    Es soll im übrigen nicht behauptet werden, dass  bei der thermischen Zersetzung von Harnstoff jedes  mal alle diese Reaktionen oder nur diese Reaktionen  auftreten; ebenso wenig wie behauptet werden soll,  dass diese Reaktionen so einfach vor sich gehen, wie  es angegeben ist. Es besteht guter Grund zur An  nahme, dass die auftretenden Reaktionen ausserordent  lich kompliziert sind und dass einige der oben auf  geführten Gleichungen tatsächlich Reaktionen dar  stellen, die in mehreren Stufen und durch einen ver  hältnismässig komplizierten Mechanismus vor sich  gehen.

   Ferner wird darauf hingewiesen, dass eine An  zahl der genannten Nebenprodukte (z. B. Ammoniak,       Ammelid    und     Ammelin)    Basen sind und daher die  anfänglichen Reaktionsprodukte Salze dieser Basen  und entweder freie     Cyanursäure    oder freie zusätzliche  Basen enthalten können, je nachdem, welche unter  den jeweiligen Bedingungen in überschüssiger Menge  gebildet wurden.  



  Der Ausdruck      Beiprodukte    der     Cyanursäure      wird nachstehend zur Bezeichnung einer Gruppe von  Verbindungen verwendet, die bei der thermischen  Zersetzung von Harnstoff neben     Cyanursäure    gebildet  werden.  



  Wahrscheinlich liegt der Grund, warum dieses  Verfahren für die Hersteller von     Cyanursäure    nicht  sehr interessant ist, in der komplexen Zusammenset  zung der bei der thermischen Zersetzung von Harn  stoff erhaltenen Mischung und in den mechanischen  Schwierigkeiten bei der praktischen Durchführung in    grossem Massstab. Es wurden daher andere Herstel  lungsverfahren angewendet und so z. B. vorgeschla  gen:  1. Chlor in geschmolzenen Harnstoff einzuleiten,  das Reaktionsprodukt längere Zeit zu erhitzen, die       Cyanursäure    als Kupfersalz zu gewinnen und dieses  schliesslich mit Salpetersäure zu zersetzen;  2.

   Harnstoff mit seiner zweifachen Gewichtsmenge  an     Zinkehlorid    zu erhitzen und die     Cyanursäure    durch  Waschen mit Wasser und Kristallisation zu gewinnen;  3. Harnstoff mit seiner halben Gewichtsmenge an       Ammoniumchlorid    zu schmelzen und die     Cyanursäure     durch Waschen mit Wasser und Kristallisation zu ge  winnen;  4. Harnstoff mit einer Lösung von     Phosgen    in       Toluol    zu erhitzen;  5.

   Harnstoff mit Phosphorsäure,     Essigsäureanhy-          drid    oder     Thionylchlorid    zu erhitzen;  6.     Carbamylchlorid    in einem     inerten    Lösungsmit  tel zu erhitzen;  7. die durch Einwirkung einer Mineralsäure auf  ein     Alkalicyanat    erhaltene     Cyansäure    zu polymerisie  ren oder  B.     Cyanurtrichlorid    oder ein     Cyanursäureamid,     wie z. B.     Ammelid,        Ammelin    oder     Melamin,    zu     hy-          drolysieren.     



  Bei allen diesen Verfahren werden Ausgangsstoffe  verwendet, die teurer als Harnstoff sind, oder es wird  die Behandlung von Harnstoff in Anwesenheit eines      Zusatzstoffes     durchgeführt,    dessen Verwendung die  Kosten des Verfahrens verteuert und auch einen zu  sätzlichen Arbeitsgang zu seiner Entfernung oder  Wiedergewinnung     erfordert.    In der     US-Patentschrift     Nr. 2 527 316 heisst es:

    Bei dem üblichen Verfahren  zur Herstellung von     Cyanursäure    wird Harnstoff     mit     Zinkchlorid kondensiert<B>...</B> Die anderen bekannten  Verfahren zur Herstellung von     Cyanursäure    sind nicht  konkurrenzfähig, da sie die Hydrolyse teurer     Triazine,     wie z. B.     Ammelid,        Cyanurchlorid    und dergleichen,  betreffen .  



  Es soll daher ein verbessertes Verfahren zur Her  stellung von     stückiger,    vorzugsweise körniger roher       Cyanursäure    durch thermische Zersetzung von Harn  stoff geschaffen werden, woraus     Cyanursäure    in hoher  Reinheit hergestellt werden kann.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist nun dadurch  gekennzeichnet, dass der Harnstoff in einem Drehofen  auf eine Temperatur von 240-360  C erhitzt und der  Drehofen während der Umwandlung mit einer Um  fangsgeschwindigkeit von 1,25-25     mfmin    gedreht  wird. Gegebenenfalls kann das     Drehofenprodukt     durch eine geregelte     Digerierung    mit einer heissen,  verdünnten, starken Säure aufgearbeitet und gereinigt  werden. Ausserdem kann Harnstoff aus den Ofen  abgasen zur erneuten Verwendung wiedergewonnen  werden.  



  Durch das genannte     Reinigungs-    und     Aufarbei-          tungsverfahren    kann nicht nur die durch die ther  mische Zersetzung von Harnstoff direkt gebildete       Cyanursäure,    sondern auch diejenige, die beim     Dige-          rieren    aus den Nebenprodukten, z. B.     Cyanursäure-          salzen,        -amiden,        -ureiden    usw., entsteht, in hoher  Reinheit gewonnen werden.

   Weiter lässt sich ohne  weiteres     Ammoniumcyanat    aus den bei der thermi  schen Zersetzung von Harnstoff anfallenden gasför  migen Nebenprodukten gewinnen, indem diese Gase  mit Wasser gewaschen werden; wenn z. B. die Wasch  flüssigkeit zur Beseitigung des überschüssigen Am  moniaks erhitzt und dann konzentriert wird, wird  das     Ammoniumcyanat    wieder in Harnstoff umgewan  delt, der auf übliche Weise wiedergewonnen und wie  der zurückgeführt oder für andere Zwecke verwendet  werden kann. Somit kann also eine nahezu vollstän  dige Umwandlung von Harnstoff in     Cyanursäure    vor  genommen werden, ohne dass es nötig ist, hierfür  teure Katalysatoren oder komplizierte Vorrichtungen  für eine Reinigung zu verwenden.

   Weiter kann das  erfindungsgemässe Verfahren nicht nur     chargenweise,     sondern auch kontinuierlich durchgeführt werden.  



  Beim erfindungsgemässen Verfahren wird der  Harnstoff z. B. auf etwa 300-325  C erhitzt. Dabei  wird der Harnstoff in einem Zeitraum von etwa 10 bis  150 Minuten z. B. in ein frei     fliessendes    körniges Pro  dukt umgewandelt, das, wie gesagt, zum grössten Teil  aus     Cyanursäure    und daneben aus ihren     Salzen,          Amiden,    Ureiden usw. besteht.

   Wird die erhaltene  rohe     Cyanursäure    mit einer heissen, verdünnten, star  ken Säure     digeriert,    so können, wie gesagt, die Salze,       Amide    und Ureide der     Cyanursäure    zur     Cyanursäure            hydrolysiert    werden.

   Ferner können dadurch alle nach  der     Digerierung    zurückbleibenden basischen Stoffe in  der     Digerierungssäure    gelöst und entfernt werden:  Die thermische Umwandlung von Harnstoff in       Cyanursäure    kann fast in jeder Vorrichtung vor  genommen werden, die ein Erhitzen auf etwa 240 bis  360  C erlaubt, doch     sind    einige     Vorrichtungen    wegen  der besonderen     physikalischen    Eigenschaften und des  Verhaltens der Reaktionsmaterialien und     -produkte     besser geeignet als andere.     Harnstoff    besitzt einen       Schmelzpunkt    von etwa 132  C.

   Wenn das Erhitzen  nach dem Schmelzen noch fortgesetzt wird, entwickeln  sich Gase, und die     Schmelze    wird zunehmend viskoser  und kann sich bei einer Temperatur von 200 bis  300  C gegebenenfalls sogar verfestigen, was in erster  Linie von der Erwärmungsgeschwindigkeit abhängt,  das heisst, wenn das Erwärmen sehr langsam ist, kann  eine vollständige Verfestigung schon bei 200  C ein  treten, während die Masse bei schnellem Erwärmen  selbst bei 300  C noch kurze Zeit fliessbar bleiben       kann.    Versuche zur Herstellung von     Cyanursäure     durch Erhitzen von Harnstoff in einem Reaktions  gefäss mit einer gewöhnlichen Rührvorrichtung waren  nicht befriedigend, da die Masse, wenn sie eindickt  und fest wird, an der Rührvorrichtung und der Ge  fässwandung anhaftet;

   die Rührvorrichtung wird da  durch angehalten, und die Masse kann nur     mit    Bohrer  und Meissel oder durch ähnliche langwierige Verfah  ren entfernt werden, was selbstverständlich kostspie  lig ist und stets die Gefahr einer Beschädigung der  Vorrichtung oder einer Verletzung des Personals     mit     sich bringt. Ausserdem verursacht das Zusammen  backen der Reaktionsmasse und damit die Schwierig  keit einer wirksamen     Durchrührung    eine verminderte  Wärmeübertragung, und es ist schwierig, wenn nicht  sogar unmöglich, die Reaktionsmasse in geregelter,  gleichmässiger Weise zu erwärmen.  



  überraschenderweise wurde gefunden, dass aus  nicht völlig klaren Gründen die thermische Umsetzung  in einem mit einer Umfangsgeschwindigkeit von zwi  schen 1,25 und 25     mfmin    rotierenden, auf 240 bis  360  C, vorzugsweise 280-340  C erhitzten Drehofen  vorgenommen werden muss. Die bei der Umwandlung  von Harnstoff in     Cyanursäure    auftretenden     physikali-          schen        Änderungen    sind bei     Drehofenverfahren    un  gewöhnlich.

   Wie bereits erwähnt,     schmilzt    der kristal  line     Harnstoff    und bildet eine dünne, bewegliche Flüs  sigkeit, die 'Gase entwickelt und sich in eine viskose,  plastische Masse umwandelt, die gegebenenfalls ganz  fest wird. Man würde erwarten, dass die klebrige, pla  stische Masse an der Ofenwandung     anhaften    und  einen harten     überzug    bilden würde, der sich schwer       entfernen    liesse.

   Tatsächlich trifft dies auch bei gewis  sen Betriebsbedingungen zu, und selbst ein Hämmern  an den Ofenwandungen oder die Verwendung von  sich     umwälzenden    Stahlstäben, Stangen oder Trägern  im Innern des Ofens können die Bildung eines nur  wieder sehr schwer     entfernbaren        überzuges    auf den  Ofenwandungen nicht verhindern. Es können aus der  Masse auch grosse Klumpen und Kugeln entstehen,      deren Grösse zwischen einem Durchmesser von etwa  15-30 cm liegt.

   Dies verursacht wiederum Schwierig  keiten bei der Handhabung und beim Zerkleinern,  ausserdem besitzen die grossen Klumpen auf Grund  der schlechten Wärmeübertragung einen ungleich  mässigen Gehalt an     Cyanursäure.    Wenn nun aber der  Drehofen unter bestimmten, genau eingehaltenen, er  findungsgemässen Bedingungen arbeitet, so wird der  Harnstoff schnell und gleichmässig in ein körniges,  frei fliessendes Produkt mit hohem     Cyanursäuregehalt     umgewandelt. Die körnige Form hat viele praktische  Vorteile: ausserordentlich gleichmässige Zusammen  setzung, leichte Handhabung und Beförderung, sehr  geringe Staubbildung, kein Zerkleinern vor dem Mah  len erforderlich.  



  Bei absatzweisem Betrieb z. B. wird ein Drehofen  mit Harnstoff beschickt und dieser dann mit einer  solchen Geschwindigkeit gedreht, dass seine Umfangs  geschwindigkeit zwischen 1,25 und 25     m/min    liegt,  wobei er, vorzugsweise durch äussere Gasflammen,  erhitzt wird, bis die Temperatur zwischen etwa 240  und 360  C liegt. Dann lässt man den Ofen gewöhn  lich etwas abkühlen, obgleich dies nicht entscheidend  ist, und entfernt dann das Produkt in Form von Kör  nern oder kleinen Stücken.  



  Die Teilchengrösse des Produktes hängt offen  sichtlich von der Erwärmungsgeschwindigkeit und der  Umfangsgeschwindigkeit des Drehofens ab. Die  höchste von der Ofenwandung erreichte Temperatur  wirkt sich nur gering auf die Teilchengrösse aus, be  stimmt aber, wie sehr das Produkt am Ofen anhaftet.  Die Erwärmungsgeschwindigkeit und die Umfangs  geschwindigkeit, die das genannte körnige Produkt  entstehen lassen, scheinen miteinander im Zusam  menhang zu stehen.  



  Hohe Umfangsgeschwindigkeiten und schnelle Er  wärmung begünstigen die Bildung grosser Kugeln       oderKlumpen,    während eine     langsameErwärmungund     niedrige Umfangsgeschwindigkeiten die Bildung von  Kügelchen begünstigen. Bei langsamem Erhitzen be  wirken selbst hohe Umfangsgeschwindigkeiten     dies    Bil  dung von Kügelchen, ebenso wie niedrige Umfangs  geschwindigkeiten bei schnellerer Erwärmung Kügel  chen ergeben, obgleich bei den letztgenannten Bedin  gungen die Kügelchen leicht etwas grösser werden.

   Bei  den meisten Bedingungen, die die Bildung von Kügel  chen begünstigen, verbleibt eine geringe Menge     Cy-          anursäure    als Überzug an der Ofenwandung, der je  doch nur dann fest an der Wand anhaftet, wenn die  Höchsttemperatur im unteren Teil des erfindungs  gemässen Arbeitsbereiches liegt; dieses     Anhaftungs-          bestreben    lässt sich gewöhnlich überwinden, indem die  Temperatur des Drehofens erhöht wird, obgleich eine  Erhöhung der Temperatur die     Verflüchtigung    des Pro  duktes beschleunigt, weshalb Temperaturen von mehr  als 360  C unzweckmässig sind.  



  Die für die Erfindung verwendbaren Drehöfen  können hinsichtlich der physikalischen Abmessungen  und der     Heizverfahren    erheblich variieren. Wesentlich    ist natürlich, dass sie einen beheizten, z. B. praktisch  zylindrischen Behälter aufweisen, der um seine Achse  gedreht werden kann. Die Achse kann entweder hori  zontal liegen oder leicht gegenüber der Horizontalen  geneigt sein, so dass der Inhalt des Ofens kontinuier  lich auf Grund der Schwerkraft entleert werden kann,  wenn dieser lange genug im Ofen war. Zur Durchfüh  rung des erfindungsgemässen Verfahrens können Öfen  verwendet werden, deren Durchmesser etwa ihrer  Länge entsprechen, oder auch solche Öfen, bei denen  die Länge     41/2mal    so gross ist wie ihr Durchmesser.

    Manchmal kann sogar ein noch grösseres Verhältnis  von Länge zu Durchmesser zweckmässig sein, und  zwar besonders bei kontinuierlichem Betrieb. Vor  zugsweise werden der Ofen und sein Inhalt durch  äussere Gasflammen erhitzt, doch kann in manchen  Fällen ein kleiner Teil der notwendigen Wärme zu  geführt werden, indem entweder eine Flamme oder  ein     vorerhitzter    Gasstrom in den Ofen selbst geleitet  wird.  



  Zur Herstellung von     Cyanursäure    unter Verwen  dung eines kontinuierlich arbeitenden Drehofens kann  für gewöhnlich ein Ofen verwendet werden, der Körn  chen aus vorher hergestellter     Cyanursäure    enthält, mit  einer Umfangsgeschwindigkeit von 1,25-12,5     mjmin     rotiert und auf eine Temperatur zwischen etwa 280  und 360  C erhitzt wird. Dann kann kontinuierlich  frischer Harnstoff zugegeben und ebenso kontinuier  lich     Cyanursäure    abgezogen werden.

   Bei dieser Art  von kontinuierlichem Betrieb ist es wesentlich, dass  die     Zuführgeschwindigkeit    so niedrig und die     Bett-          temperatur    so hoch gehalten wird, dass eine Ansamm  lung grösserer Mengen von nicht vollständig um  gesetztem Harnstoff vermieden wird, da dies die Bil  dung grösserer Klumpen     hervorrufen    würde. Bei dem  kontinuierlichen Verfahren wird vorzugsweise im  oberen Bereich des angegebenen Temperaturberei  ches, vorzugsweise zwischen 300 und 360 C, ge  arbeitet, da hierdurch die Bildung von     Cyanursäure     sehr viel schneller erfolgt.  



  Zur Verbesserung der Rührwirkung, zur Strö  mungsregelung sowie zur Regelung der Teilchengrösse  können geeignete Leitwände, Kanäle, Dämme, Ab  streichvorrichtungen und Hämmer sowohl für absatz  weise als auch für kontinuierlich arbeitende Öfen vor  gesehen werden. Wie bereits oben erwähnt, besteht  eine Beziehung zwischen Umfangsgeschwindigkeit,  Erwärmungsgeschwindigkeit, maximaler Wandtem  peratur und Form des Produktes. Ein Produkt in  Form von Kügelchen oder anderen kleinen Stücken ist  selbstverständlich zu bevorzugen. Bei den Versuchen  hat sich herausgestellt, dass eine Umfangsgeschwindig  keit von 6,25 m ,!min zu einem leicht zu handhaben  den, aus kleinen Kügelchen bestehenden Produkt  führt, und zwar bei allen verwendeten Erwärmungs  geschwindigkeiten.

   Bei Verdopplung dieser Umfangs  geschwindigkeit liess sich ein körniges Produkt nur  bei sehr langsamer Erwärmung erhalten, während bei  sehr viel geringeren Umfangsgeschwindigkeiten, wie  z. B. etwa 1,9     m/min,    körnige (einige Klumpen ent-      haltende) Produkte sogar bei sehr hohen Erwärmungs  geschwindigkeiten erhalten werden.  



  Es wurde beobachtet, dass die Ausbeute an     Cy-          anursäure,    insbesondere bei Temperaturen im unte  ren Teil des genannten Temperaturbereiches, erheb  lich     gesteigert    werden kann, indem ein langsamer  Strom eines     inerten    Gases, wie Luft, Stickstoff, Ab  gas     (flue    gas) oder dergleichen, durch den Ofen gelei  tet wird, in dem der     Harnstoff    in     Cyanursäure    um  gewandelt wird, oder indem der Drehofen teilweise  evakuiert wird.

   Die Verbesserung der Ausbeute be  ruht wahrscheinlich darauf, dass dadurch eine An  sammlung erheblicher Mengen an Ammoniak, der be  kanntlich die Bildung von     Cyanuramiden    begünstigt,  in der Reaktionszone vermieden wird.  



  Wenn Harnstoff zur Bildung von     Cyanursäure    auf  höhere Temperaturen erhitzt wird, wird eine be  stimmte Menge     Ammoniumcyanat    (ein     Isomeres    des  Harnstoffs) gebildet, das verdampft (wahrscheinlich  als     Cyansäure    und Ammoniak) und verlorengeht,  wenn es nicht wiedergewonnen wird. Für eine solche  Wiedergewinnung können wie gesagt die bei der ther  mischen Zersetzung von Harnstoff entstehenden Gase  gesammelt und mit Wasser gewaschen werden.

   Hier  bei entsteht eine Waschflüssigkeit, die Ammoniak und  (anfänglich)     Ammoniumcyanat    enthält, die dann zur       Gewinnung    von überschüssigem, dampfförmigem Am  moniak erhitzt werden kann; hierbei wird das     Am-          moniumeyanat    in der Flüssigkeit in     Harnstoff    um  gewandelt, der dann auf bekannte Weise, z. B.. Kri  stallisation, Extraktion usw., wiedergewonnen und  dann erneut in den Drehofen     zurückgeführt    oder auf  andere Weise verwendet werden kann.  



  Die im Drehofen hergestellte     Cyanursäure    enthält  etwa 60-65%     Cyanursäure    und unterschiedliche Men  gen an Ammoniak und     Beiprodukten    der     Cyanur-          säure,    wie deren     Amide,    z. B.     Ammelid    und     Ammelin.     Während in manchen Fällen dieses Rohprodukt ohne  weitere Behandlung brauchbar ist, ist jedoch oftmals  ein reineres Produkt vorzuziehen.

   So ist es beispiels  weise zur Herstellung von     Chlorcyanursäuren,    die als  Bleichmittel und für sanitäre Zwecke verwendet wer  den,     zweckmässig,    ein Produkt zu verwenden, das  praktisch frei von Ammoniak oder anderen Stoffen  ist, die in     wässrigen    Lösungen     Ammoniumionen    bil  den, um hierdurch die Gefahr einer Bildung gefähr  licher Mengen des sehr explosiven     Stickstofftrichlorids     zu     vermindern.     



  Sehr reine     Cyanursäure    kann wie gesagt aus der  im Ofen hergestellten rohen     Cyanursäure    durch     Di-          gerieren    mit einer heissen, verdünnten,     wässrigen,    star  ken Säure hergestellt werden. Es ist zwar bereits be  kannt, rohe     Cyanursäure    mit einer verdünnten Mine  ralsäure zu waschen, doch geschah dies nur zu dem  Zweck, die Katalysatoren     und/oder    basischen Ver  unreinigungen zu entfernen. Im erfindungsgemässen  Verfahren wird zur thermischen Zersetzung des Harn  stoffs kein Katalysator verwendet, so dass daher auch  keine Katalysatoren ausgewaschen werden müssen.

    Anstatt die organischen basischen Stoffe, die zusam-         men    mit der     Cyanursäure    bei der thermischen Um  wandlung des Harnstoffs gebildet werden (die zum  grössten Teil     Amide    der     Cyanursäure        sind),    auszu  waschen, kann das rohe Ofenprodukt     (gegebenenfalls     nach Zermahlen auf kleinere Teilchengrösse) wie er  wähnt mit einer verdünnten,     wässrigen    Lösung einer  starken Säure erhitzt werden, wodurch eine selektive  Hydrolyse dieser basischen, säurelöslichen     Amide    zu  zusätzlicher     Cyanursäure    stattfindet.  



  Für diese     Digerierung    kann praktisch jede starke  Säure verwendet werden, z. B.     Salzsäure,        Bromwas-          serstoffsäure,    Schwefelsäure, Salpetersäure oder Phos  phorsäure. Ebenso können hierfür auch organische  Säuren, z. B.     Alkan-    oder     Arylsulfonsäuren    oder or  ganische Phosphorsäuren, verwendet werden, doch er  geben sich durch sie keine Vorteile, die die erheblich  höheren Kosten bei ihrer Verwendung rechtfertigen.  Für die genannte     Digerierung    bzw. Hydrolyse können  Säurekonzentrationen von etwa<B>1-25%,</B> vorzugsweise  jedoch von etwa     3-15%,    verwendet werden.

   Obgleich  die     Digerierung    für gewöhnlich bei atmosphärischem  Druck durchgeführt wird, lässt sich auch ein Über  druck bis zu etwa 7     kg(em2    anwenden, wodurch eine       Digerierung    bei etwas höheren Temperaturen ermög  licht und damit die erforderliche Zeit verkürzt wird.  Dauer und Temperatur der Behandlung sind nicht  sehr entscheidend, stehen jedoch in Beziehung zuein  ander; im allgemeinen erlaubt eine höhere     Digerie-          rungstemperatur    kürzere Behandlungszeiten. Die     Di-          gerierung    wird vorzugsweise etwa 1-10 Stunden etwa  beim Siedepunkt der verwendeten Säure bei atmo  sphärischem Druck durchgeführt.  



  Die     Digerierung    mit der Säure hat eine zweifache  Wirkung. Wenn die im Drehofen hergestellte     Cyanur-          säure    mit heisser, verdünnter, starker Säure     digeriert     wird, so werden zunächst vermutlich alle die Stoffe,  die in der verdünnten, starken Säure ohne weiteres  löslich sind, aus den     Feststoffteilchen    herausgelöst.  Als Folge hiervon wird der Prozentsatz des     Cyanur-          säuregehaltes    im ungelösten Material erheblich er  höht, das heisst, die Reinheit wird     sofort    verbessert.

    Ausser dieser sofortigen Wirkung     hinsichtlich    der  Reinheit findet eine langsame Zunahme der Menge  der vorhandenen     Cyanursäure    statt, die vermutlich  durch die selektive Hydrolyse säurelöslicher     Cyanur-          säureamide    in weitere     Cyanursäure    hervorgerufen       wird.     



  Es wurde     gefunden,    dass die mittels dieser     Digerie-          rung    gereinigte und gewonnene     Cyanursäure    einen  sehr geringen     Ammoniakgehalt    besitzt (weniger als       0,1%)    und sehr gut zur     Chlorierung    geeignet ist.

   Im  Drehofen hergestellte     Cyanursäure    enthält oft mehr       als        1%        Ammoniak,        wodurch        sie        für        die        Chlorierung     ungeeignet ist.

       (Der    hier verwendete Ausdruck  Am  moniakgehalt  schliesst sowohl freien Ammoniak als  auch in     Ammoniumsalzen    vorhandenen Ammoniak,  nicht jedoch in     Amidgruppen    gebundenen Ammoniak  ein.)  Aus wirtschaftlichen und zweckdienlichen Grün  den werden Schwefelsäure und insbesondere     Salzsäure         für die     Digerierung    zur Reinigung der rohen     Cyanur-          säure    bevorzugt. Es kann die gleiche     Digerierungs-          säure    für aufeinanderfolgende Ansätze von im Dreh  ofen hergestellter     Cyanursäure    verwendet werden.

    Unter solchen Bedingungen sammeln sich selbstver  ständlich     Ammoniumsalze    an, die in bekannter Weise  abgetrennt werden können. Von Zeit zu Zeit kann  frische Säure zugegeben werden, um die durch den  Ammoniak neutralisierte Säure zu ersetzen; wenn auf  diese Weise die ursprüngliche Konzentration der     Di-          gerierungssäure    von Zeit zu Zeit wieder hergestellt  und die bei der     Digerierung    gebildeten Ammonium  salze entfernt werden, kann die     Digerierungssäure     wiederholt     verwendet    werden.

   Diese mehrmalige Ver  wendung der     Digerierungssäure    hat den weiteren Vor  teil, dass ein Verlust an     nichthydrolysierten,    säurelös  lichen     Cyanursäureamiden    vermieden wird, der auf  treten würde, wenn die     Digerierungssäure    nach jeder  Verwendung verworfen würde.

   In manchen Fällen  kann es zweckmässig sein, die     Digerierung    kontinu  ierlich durchzuführen, wobei ständig rohe     Cyanur-          säure    zugegeben und die Konzentration der     Digerie-          rungssäure    konstant gehalten wird, die bei der     Di-          gerierung    gebildeten     Ammoniumsalze        fortlaufend    oder  in Abständen abgetrennt werden und die     digerierte     und gereinigte     Cyanursäure    kontinuierlich abgezogen  wird.  



  Obgleich, wie oben erwähnt, Dauer und Tempera  tur der     Digerierung    und die     Säurekonzentration    nicht  sehr entscheidend sind, so wurde gefunden, dass eine       Digerierungstemperatur    von 75  C schlechtere Ergeb  nisse liefert, als bei der höheren Siedetemperatur er  zielt werden.     Salzsäure    mit einer     Konzentration    von  0,1 N hat sich als verhältnismässig unwirksam bei der  Aufarbeitung von im Drehofen hergestellter roher       Cyanursäure    erwiesen, dagegen liefern Konzentratio  nen von 1 N und mehr recht gute Ergebnisse, und die  besten Ergebnisse werden mit Konzentrationen von  3 N und mehr erzielt.

       Digerierungszeiten    von einer  Stunde führen zu einer bemerkenswerten Verbesse  rung bei der Gewinnung von     Cyanursäure    aus     Roh-          cyanursäure,    doch werden mit     Digerierungszeiten    bis  zu etwa 4 Stunden zunehmend bessere Ergebnisse er  zielt.

   Eine     Digerierungszeit    von mehr als 4 Stunden  ergibt jedoch keine bemerkenswerte     Verbesserung    bei  der Gewinnung von     Cyanursäure.    Bei     Digerierungs-          zeiten    von weniger als einer Stunde bleibt jedoch  manchmal ein erheblicher Teil der     rückgewinnbaren          Cyanursäure    in Form von säurelöslichen     Amiden    zu  rück.  



  <I>Beispiel 1</I>  Es wurde ein Drehofen verwendet, der aus einem  horizontal angebrachten rostfreien     Stahlzylinder    von  1,82 m Länge und 40 cm Durchmesser bestand. Das  eine Ende dieses Zylinders war ständig verschlossen,  während das andere Ende mit einem     entfernbaren     Deckel mit einem 5 cm grossen Loch in der Mitte ver  schlossen war.

   In diesen Drehofen wurden 45,6 kg  Harnstoff gegeben, und nach     Wiederanbringen    des       entfernbaren    Deckels wurde der Ofen mit einer Ge-         schwindigkeit    von 10     U./min    um seine Achse gedreht,  was einer Umfangsgeschwindigkeit von etwa<B>12,7</B>       m'min        entsprach.    Durch gegen die Unterseite des  Ofens gerichtete Gasflammen wurde dieser nunmehr  erhitzt und das Erhitzen und Drehen 47 Minuten lang  fortgesetzt, bis ein an der Innenwandung des Ofens  schleifendes     Thermoelement    eine     Innenflächentem-          peratur    von 270  C anzeigte.

   An diesem Punkt wurde  die Erwärmung beendet, das Drehen jedoch noch  etwa 5 Minuten fortgesetzt, wobei die Temperatur  einen Höchstwert von 286  C erreichte.     Daraufhin     wurde der Ofen geöffnet und der Inhalt entnommen.  Das erhaltene Produkt wog etwa 26,5 kg und enthielt       58,0%        Cyanursäure;    es war ein farbloser, fester Stoff,  der grösstenteils aus Klumpen von mehr als 12,5 cm  Durchmesser bestand.  



  <I>Beispiel 2</I>  Es wurde analog dem Beispiel 1 und mit der  darin angegebenen Vorrichtung gearbeitet. Der Ofen  rotierte mit 5     U.Imin,    was einer Umfangsgeschwindig  keit von 6,35     m/min    entsprach. Nach 51 Minuten er  reichte die Temperatur 270  C, und nach Unterbre  chung des     Erhitzens    wurde eine Höchsttemperatur von  287  C erreicht. Das Produkt bestand grösstenteils aus  Kügelchen einer Grösse von 3,2 mm bis 5 cm, doch  haftete ein Teil des Produktes als schwer zu entfer  nende Schicht an der Ofenwandung; das gesamte Pro  dukt wog etwa 26,5 kg und enthielt gemäss der     alkali-          metrischen    Bestimmung<B>60,5%</B>     Cyanursäure.     



  <I>Beispiel 3</I>  Es wurde die gleiche Vorrichtung und ein analo  ges Verfahren wie im Beispiel 1 angegeben angewen  det. Der Ofen rotierte hingegen mit einer Geschwin  digkeit von 1,5     U./min,    was einer Umfangsgeschwin  digkeit von etwa 1,9     in/min    entsprach. Es dauerte  64 Minuten, bis der Drehofen und sein Inhalt auf  320  C erhitzt waren. Die Temperatur stieg dann  noch auf einen Höchstwert von 324  C. Das Produkt  wog 25 kg und enthielt gemäss der     alkalimetrischen     Bestimmung 64,4%     Cyanursäure.    Eine geringe Menge  haftete als leicht     entfernbare    Schicht an der Ofenwan  dung; die Hauptmasse bestand jedoch aus kleinen Kü  gelchen und einigen wenigen Klumpen mit einem  Durchmesser bis zu 5 cm.  



  <I>Beispiel 4</I>  Es wurde analog dem Beispiel 1 und mit dem  darin angegebenen Drehofen gearbeitet. Der Ofen  rotierte mit 5     U.imin,    was einer Umfangsgeschwindig  keit von 6,35     in    ,\min entsprach. Um den Drehofen und  seinen Inhalt auf 345  C zu erhitzen, dauerte es 74  Minuten, wonach die Temperatur ohne weiteres Erhit  zen auf einen Höchstwert von 36l  C anstieg. In die  sem Fall waren die Ofenwandungen vollständig sau  ber, und das Produkt wurde in Form kleiner Kügel  chen von etwa 3,2 mm Durchmesser erhalten. Die  Menge an Endprodukt     betrug    etwa 23,7 kg und ent  hielt 63,6%     Cyanursäure.         <I>Beispiel 5</I>  Es wurde analog wie im Beispiel 1 und mit dem  darin angegebenen Drehofen gearbeitet.

   Der Ofen ro  tierte mit 20     U.imin,    was einer Umfangsgeschwindig  keit von 25     mjmin    entsprach. Nach 44 Minuten er  reichte die Temperatur des Ofens und seines Inhaltes  274  C, worauf die Temperatur ohne weiteres Er  hitzen auf einen Höchstwert von 293  C anstieg. Ein  kleiner Teil des Produktes haftete an der Wandung  als schwer zu entfernender Überzug an. Die Gesamt  ausbeute betrug etwa 24 kg. Das erhaltene Produkt,  das<B>56,8%</B>     Cyanursäure    enthielt, bestand aus grossen,  unregelmässigen und     harten    Stücken.  



  <I>Beispiel 6</I>  Das Verfahren des Beispiels 1 wurde unter Ver  wendung der gleichen Vorrichtung wiederholt. Der  Ofen rotierte hingegen mit 20     U.imin,    was einer Um  fangsgeschwindigkeit von 25     mimin    entsprach. Die  Erwärmungsgeschwindigkeit war viel geringer als bei  dem Versuch gemäss Beispiel 5, so dass es 115 Minu  ten dauerte, bis der Ofen und sein Inhalt die Tem  peratur von 270 C erreichten. Nach Beendigung des       Erhitzens    stieg die Temperatur nicht über 270  C.  Ein kleiner Teil des Produktes haftete an der Wan  dung als schwer     entfernbarer    Überzug an, während  der Rest aus kleinen Kügelchen mit einem Durchmes  ser bis zu 5 cm bestand.  



  <I>Beispiel 7</I>  Es wurde ein horizontal angebrachter Drehofen  aus rostfreiem Stahl von 20,3 cm Länge und einem  Durchmesser von 18,7 cm verwendet. Die Umdre  hungsgeschwindigkeit betrug<B>10,25</B>     U.jmin,    was einer  Umfangsgeschwindigkeit von etwa 5,85     mlmin    ent  sprach. Ein Ende des Ofens war verschlossen, wäh  rend das andere Ende ein Loch von 10 cm Durch  messer in seiner Mitte aufwies. Der Ofen wurde bis  zur Höhe dieser Öffnung mit vorher hergestellten       Cyanursäurekügelchen    gefüllt und auf 320 C erhitzt,  was mittels eines     Thermoelements    gemessen wurde,  das sich bis in das Bett des Materials erstreckte.

   Dann  wurde kontinuierlich geschmolzener Harnstoff mit  einer Geschwindigkeit von etwa 6     g!min    zu den sich  umwälzenden Kügelchen nahe der Rückseite bzw.  dem geschlossenen Ende des Ofens zugegeben. Aus  dem offenen Ende des Ofens flossen     Cyanursäure-          kügelchen    mit einer Geschwindigkeit von 50-125     glh     ab; ferner wurden an dem offenen Ofenende in erheb  lichem Ausmass Dämpfe und weisser Rauch     entwik-          kelt,    wobei letzterer     zweifellos        Cyanursäure    enthielt.  Die bei diesem Verfahren hergestellten Kügelchen  enthielten 71-85%     Cyanursäure.     



  <I>Beispiel 8</I>  Ein Teil des gemäss Beispiel 3 hergestellten Pro  duktes wurde     pulverisiert,    und 25 g des pulverisierten  Materials wurden dann in einen mit einer     Rührvor-          richtung    und einem     Rückflusskühler    versehenen 250-         cm?,-Glaskolben    gegeben, der 65     cm33    7%ige Salz  säure enthielt. Die Temperatur wurde unter Rühren so  schnell wie möglich auf 103  C erhöht, bei welcher  Temperatur die Mischung zu sieden anfing. Nach vier  stündiger     Digerierung    beim Siedepunkt wurde die  Mischung auf etwa 40  C abgekühlt und filtriert.

   Der  Filterkuchen wurde anschliessend mit etwa 50     cm3     kaltem Wasser gewaschen und in einem Ofen bei  100  C getrocknet. Das getrocknete Produkt wog  22,34 g und bestand aus 100%iger     Cyanursäure;    es  enthielt weniger als     0,10/"        NH3.    Da das Ausgangs  material für diese     Digerierung    nur 16,10 g     Cyanur-          säure    enthielt, ergibt sich nach der     Digerierung    eine  138%ige Gewinnung von     Cyanursäure    aus dem Roh  produkt des Ofens;

   es wird angenommen, dass die  Ausbeute von mehr als     l001/1,    auf der selektiven Hy  drolyse von     Cyanuramiden    zu     Cyanursäure    beruht.  Die Gesamtausbeute an reiner     Cyanursäure    betrug  <B>68,5%,</B> bezogen auf den Harnstoff.  



  <I>Beispiel 9</I>  Eine Probe der im Drehofen des Beispiels 1 her  gestellten     Rohcyanursäure,    die 58,8%     Cyanursäure     enthielt, wurde pulverisiert, und 1000 g der pulveri  sierten Probe und 3 1 2n Schwefelsäure     wurden    in  einem mit einer Rührvorrichtung und einem Rück  flusskühler versehenen     5-Liter-Kolben    gegeben. Diese  Mischung wurde dann unter Rühren auf die Siede  temperatur (104  C) erhitzt und     3i/2    Stunden auf die  ser Temperatur gehalten, worauf auf     4011    C abgekühlt  und filtriert wurde.

   Das feste Produkt wurde anschlie  ssend     mit    etwa 1/2 1 kaltem Wasser gewaschen und bei  100 C     getrocknet.    Das Produkt wog 853 g und ent  hielt 81,6%     Cyanursäure,    was einer Ausbeute von       1181/1o        Cyanursäure    aus dem Ofenrohprodukt ent  sprach.

      <I>Beispiel 10</I>  27,3 kg     Rohcyanursäure,    die     57,2%        Cyanursäure     enthielt und durch Erhitzen von Harnstoff     in    einem  Drehofen, der mit einer Umfangsgeschwindigkeit von  20     mimin    drehte, auf eine Höchsttemperatur von  275  C hergestellt worden war, wurde pulverisiert und  in einen mit einer Rührvorrichtung und einem Rück  flusskühler ausgestatteten     95-Liter-Behälter    gegeben,  der mit Glas ausgekleidet war und einen Dampfman  tel besass.

   Dann wurden 72 1 Wasser und 16,4 kg  37%ige     Salzsäure    zugefügt, worauf der Behälter un  ter Rühren auf die Siedetemperatur (ungefähr 103      C)     erhitzt und 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten  wurde. Anschliessend wurde die Aufschlämmung auf  Raumtemperatur abgekühlt und filtriert, worauf das  feste Produkt mit etwa 3,8 1 kaltem Wasser gewaschen  und bei etwa 100  C getrocknet wurde. Die Ausbeute       betrug    etwa 21,5 kg mit     einem,        Cyanursäuregehalt    von       93,7%,    was einer     Cyanursäuregewinnung    von mehr  als<B>128%</B> aus der     Rohcyanursäure    entsprach.

   Das ge  reinigte Produkt enthielt weniger als     0,1%        NH3    und  ist für die     Chlorierung    zu einer     Polychlorcyanursäure     sehr geeignet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Umwandlung von Harnstoff in stückige rohe Cyanursäure, dadurch gekennzeichnet, dass der Harnstoff in einem Drehofen auf eine Tem peratur von 240-360 C erhitzt und der Drehofen wäh rend der Umwandlung mit einer Umfangsgeschwindib keit zwischen 1,25 und 25 mimin gedreht wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass die Umwandlung etwa bei 280 bis 340 C durchgeführt wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass die Abgase des Ofens mit Wasser gewaschen und Harnstoff aus dem Waschwasser wie dergewonnen und zur erneuten Verwendung in den Drehofen zurückgeführt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass das Verfahren kontinuierlich durchgeführt wird, wobei im Drehofen ein Bett aus gekrönter Cyanursäure vorgesehen ist, der Drehofen langsam gedreht und kontinuierlich Harnstoff in ihn eingeführt wird, und gekörnte Rohcyanursäure in einer solchen Geschwindigkeit abgezogen wird, dass der Ofeninhalt konstant gehalten wird.
    PATENTANSPRUCH 11 Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Pa tentanspruch 1 hergestellten rohen Cyanursäure zur Herstellung reiner Cyanursäure, dadurch gekennzeich net, dass die Rohcyanursäure gereinigt wird, indem sie mit einer heissen, verdünnten, wässrigen Lösung einer starken Säure so lange digeriert wird, dass eine Um wandlung der gebildeten Nebenprodukte in Cyanur- säure erfolgt, und dann die praktisch reine Cyanur- säure aus der sich ergebenden Aufschlämmung ge wonnen wird. UNTERANSPRÜCHE 4.
    Verwendung nach Patentanspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die für die Digerierung verwen dete starke Säure eine Konzentration von 1-25% be sitzt. 5. Verwendung nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass zur Digerierung eine 3- bis 15%ige Salzsäure verwendet wird.
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