CH367258A - Verfahren zur Herstellung von reaktive Gruppen enthaltenden Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von reaktive Gruppen enthaltenden DisazofarbstoffenInfo
- Publication number
- CH367258A CH367258A CH5934658A CH5934658A CH367258A CH 367258 A CH367258 A CH 367258A CH 5934658 A CH5934658 A CH 5934658A CH 5934658 A CH5934658 A CH 5934658A CH 367258 A CH367258 A CH 367258A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- remainder
- amino
- groups
- preparation
- naphthalene
- Prior art date
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- -1 disazo compound Chemical class 0.000 claims description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-diol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(O)=CC=CC2=C1 OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 3
- CWFINLADSFPMHF-UHFFFAOYSA-N N-hydroxynaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NO)=CC=CC2=C1 CWFINLADSFPMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1 KWVPRPSXBZNOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(Br)=NC(Br)=N1 VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMPOWTWJFGZRIG-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-tribromotriazine Chemical class BrC1=NN=NC(Br)=C1Br WMPOWTWJFGZRIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTLNKQGKRKJBT-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O DBTLNKQGKRKJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXCMFQDTWCCLBL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 RXCMFQDTWCCLBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von reaktive Gruppen enthaltenden Disazofarbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von reaktive Gruppen ent haltenden Disazofarbstoffen der Formel
EMI0001.0005
worin R1 und R3 den Rest einer ein- oder zwei kernigen Diazokomponente der Benzolreihe oder den Rest einer Diazokomponente der Naphthalin reihe,
R2 den Rest einer gegebenenfalls an der Aminogruppe weitersubstituierten Hydroxyamino- naphthalinmono- oder -disulfonsäure, welche je in ortho-Stellung zur Hydroxy- und Aminogruppe an die -N=N-Gruppen gebunden ist, den Rest einer 1,5-, 1,6- oder 1,8-Dihydroxy-naphthalinmono- oder -disulfonsäure, welche in ortho-Stellung zu den Hydroxygruppen an die -N=N-Gruppen gebunden sind,
oder den Rest des 1,3-Dihydroxybenzols, X ein Halogenatom und n 1 oder 2 bedeuten, und worin die Gruppe oder Gruppen
EMI0001.0026
an einen oder an beide Kerne R1 und R3 gebunden sind.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol einer Disazoverbin- dung der Formel [Rl- N=N-R2 N=N-R3]-(NH2)" (II) worin die Aminogruppe oder -gruppen an einen oder an beide Kerne R1 und R3 gebunden sind, mit 1 bzw. 2 Molen eines Trihalogentriazins umsetzt.
Die zum Aufbau der Disazoverbindung (II) die nenden Amine Ri NH2 und R3 NH2 sind z. B.
Monoamine der Benzoh-eihe, wie Aminobenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-methyl-, -äthyl-, -meth- oxy-, -äthoxy-, -chlor-, -nitro-, -acetylamino-, -propionylamino-, -benzoylamino-, -2', -3'-, -4'-chlor-benzoylamino-, -2'-, -3'-, -4'-nitro- benzoylamino- oder -carbalkoxyaminobenzol, 1-Amino-2,4-,
-2,5- oder -2,6-dimethyl-benzol, 1-Amino-2,4,6-trimethyl-benzol, 1-Amino-benzol-2-, -3- oder -4-carbonsäure, 1-Amino-benzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-benzol-2,4- oder -2,5-disulfonsäure, 1-Amino-4-methyl- oder -4-methoxy- oder -4-chlor-benzol-2-sulfonsäure, 1-Hydroxy-2-amino-4-nitro-, -4-chlor-, -4-me- thyl-,
-4,6-dinitro-, -4-chlor-6-nitro- oder -4- nitro-6-chlorbenzol und deren Sulfonsäuren; Monoamine der Diphenyl-, Diphenylamin-, Diphenyl- äther-, Dibenzyl- oder Stilbenreihe, wie 4-Amino-4'-acetylamino-1,1'-diphenyl, seine kern- alkylierten Derivate und seine Sulfonsäuren, 4-Amino-1,
1'-diphenylamin und dessen Sulfon- säuren, 2- oder 4-Amino-1,1'-diphenyläther und dessen Sulfonsäuren, 4-Amino-4'-nitro- oder -acetyl-amino-1,1'-di- benzyl- oder -stilben-2,2'-disulfonsäure;
Monoamine der Naphthalinreihe, wie 1- oder 2-Amino-naphthalin und deren Sulfon- säuren, 1-Amino-2-hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 1-Amino-2-alkoxy-naphthaline und deren 6-Sul- fonsäuren, 1-Amino-2-earboxymethoxy-naphthalin und dessen Sulfonsäuren.
Die Amine Rl- NHz und R,7 NH, sind so zu wählen, dass der entstehende Disazofarbstoff min destens einen in eine Aminogruppe überführbaren (wie z. B. -NO., -NH-COCH3, NH-COO-alkyl) Substituenten enthält.
Als Kupplungskomponenten H-RH kommen z. B. in Frage 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure, -3,6- oder -4,6-disulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxy-naphthahn-7-sulfonsäure, 1,8-Dihydroxy-naphthalin-4-monosulfonsäure und -3,6-disulfonsäure, 1,5-Dihydroxy-naphthalin-3- und -4-sulfonsäure und 1,3-Dihydroxy-benzol. Der Aufbau der Disazoverbindungen der Formel (II) erfolgt nach bekannten Methoden.
Die Kupplung der Diazoverbindungen aus den Aminen Rl- NH2 und R3. NH2 auf die Aminohydroxy-naphthalinmono- oder -disulfonsäure erfolgt zuerst in saurem Medium, wobei der Arylazorest in ortho-Stellung zur Amino- gruppe eintritt, und dann in schwach bis stark alkali schem Medium,
wobei der zweite Arylazorest in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe eintritt. Bei den Dihydroxyverbindungen kann man die beiden Kupp lungen durch genaue Regulierung des pH-Wertes stufenweise ausführen.
In den erhaltenen Disazofarbstoffen werden die in die Aminogruppe überführbaren Substituenten durch Reduktion (Nitrogruppe) oder Hydrolyse (Acylaminogruppe) in die Aminogruppe übergeführt.
Als Trihalogentriazine kommen 1,3,5-Trichlor- und -Tribromtriazin (Cyanurchlorid und Cyanur- bromid) in Betracht.
Die Umsetzung der Disazoverbindung mit dem Trihalogentriazin erfolgt vorzugsweise bei Tempe raturen v_on -5 bis 20 C in wässerigem, wässerig organischem oder organischem Medium bei saurer Reaktion.
Die erhaltenen Disazofarbstoffe können in üblicher Weise abgeschieden, abfiltriert und im Va kuum unterhalb von 60 C getrocknet werden.
Sie stellen dunkle Pulver dar, die sich in Wasser leicht mit rotbrauner bisschwarzer Farbe lösen und Wolle, Seide, Leder, synthetische Polyamidfasern, Baumwolle und die andern natürlichen oder synthe tischen Cellulosefasern in rotbraunen bis schwarzen, licht- und nassechten Tönen färben.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel</I> Man versetzt eine Vorlage von 48 Teilen Wasser und 48 Teilen Eis unter kräftigem Rühren mit 19 Teilen Cyanurchlorid. Zu dieser Suspension lässt man innerhalb von 40 bis 50 Minuten eine neutrale Lö sung, bestehend aus 68,8 Teilen des Aminodisazo- farbstoffes der Formel
EMI0002.0104
und 670 Teilen Wasser zutropfen, wobei die Tempe ratur des Gemisches auf 1-3 gehalten wird.
Durch gleichzeitige Zugabe einer etwa 1011/eigen Sodalösung wird der pH-Wert des Kondensations gemisches zwischen 2,5 und 3 gehalten.
Anschliessend rührt man weitere zwei Stunden zur Vervollständigung der Kondensation, worauf der Farbstoff auf übliche Weise mit Kochsalz abgeschie den, abgesaugt und vorzugsweise unter verminder tem Druck bei 45-50 getrocknet wird.
Der so erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser mit blauschwarzer Farbe und färbt Baumwolle in grünstichig schwarzen Tönen mit sehr guten Nass- und Lichtechtheiten an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von reaktive Gruppen enthaltenden Disazofarbstoffen, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol einer Disazoverbindung der Formel [R,-N=N-RE N=N-R3]-(NHZ)" worin R1 und R3 den Rest einer ein- oder zwei kernigen Diazokomponente der Benzolreihe oder den Rest einer Diazokomponente der Naphthalin reihe, R,den Rest einer gegebenenfalls an der Aminogruppe weitersubstituierten Hydroxyamino- naphthalinmono- oder -disulfonsäure, welche je in ortho-Stellung zur Hydroxy- und Aminogruppe an die -N=N-Gruppe gebunden ist, den Rest einer 1,5-, 1,6- oder 1,8-Dihydroxy-naphthalinmono- oder -disulfonsäure, welche in ortho-Stellung zu den Hydroxygruppen an die -N=N-Gruppen gebunden sind, oder den Rest des 1,3-Dihydroxybenzols, n 1 oder 2 bedeuten,und worin die Aminogruppe oder -gruppen an einen oder an beide Kerne R1 und R3 gebunden sind, mit 1 bzw. 2 Molen eines Tri- halogentriazins umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5934658A CH367258A (de) | 1958-05-10 | 1958-05-10 | Verfahren zur Herstellung von reaktive Gruppen enthaltenden Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5934658A CH367258A (de) | 1958-05-10 | 1958-05-10 | Verfahren zur Herstellung von reaktive Gruppen enthaltenden Disazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH367258A true CH367258A (de) | 1963-02-15 |
Family
ID=4522277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH5934658A CH367258A (de) | 1958-05-10 | 1958-05-10 | Verfahren zur Herstellung von reaktive Gruppen enthaltenden Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH367258A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0036533A3 (en) * | 1980-03-17 | 1981-10-21 | Bayer Ag | Dyestuffs, process for their preparation as well as their use in dyeing materials containing hydroxyl groups or nitrogen |
-
1958
- 1958-05-10 CH CH5934658A patent/CH367258A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0036533A3 (en) * | 1980-03-17 | 1981-10-21 | Bayer Ag | Dyestuffs, process for their preparation as well as their use in dyeing materials containing hydroxyl groups or nitrogen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2614550B2 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| CH626650A5 (de) | ||
| DE2500062C2 (de) | Faserreaktive Tetrazofarbstoffe und ihre Verwendung | |
| DE2329135C3 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
| EP0714955A1 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| CH367258A (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktive Gruppen enthaltenden Disazofarbstoffen | |
| US2714588A (en) | Copper-containing disazo dyestuffs | |
| AT200686B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Disazofarbstoffe | |
| US2239565A (en) | Diazo-evelno compotjnds | |
| CH618725A5 (de) | ||
| DE2733109C2 (de) | Faserreaktive Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| WO1991009913A1 (de) | Azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| AT225314B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen reaktiven Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH475323A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| CH349014A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE1100207B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH374782A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen | |
| DE2155464A1 (de) | Reaktiwerbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| CH314329A (de) | Verfahren zur Herstellung direktziehender Azofarbstoffe | |
| CH477534A (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen | |
| CH372401A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| CH406485A (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen | |
| CH476816A (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
| DE1111317B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |