CH360843A - Phytoaktives und parasiticides Mittel - Google Patents

Phytoaktives und parasiticides Mittel

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CH360843A
CH360843A CH360843DA CH360843A CH 360843 A CH360843 A CH 360843A CH 360843D A CH360843D A CH 360843DA CH 360843 A CH360843 A CH 360843A
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CH
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phytoactive
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Jakob Dr Bindler
Juerg Dr Rumpf
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Geigy Ag J R
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    • C07D339/06Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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    • C07D233/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30Oxygen or sulfur atoms
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    • C07D265/081,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  
 



  Phytoaktives und parasiticides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues phytoaktives, das heisst das Pflanzenwachstum beeinflussendes, und parasiticides Mittel und seine Verwendung.



   Es wurde überraschenderweise gefunden, dass Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin X und Y 0, S oder NH,
Z   G    oder NH, n die Zahlen 0 oder 1, und    R1-R6    Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene
Alkylreste, wovon zwei am gleichen oder an vicinalen Kohlenstoffatomen des Ringes befindliche auch unter sich verbunden sein können, bedeuten, das Pflanzenwachstum beeinflussende und parasiticide - wie fungizide, bakterizide, insektizide und   insektifuge - Eigenschaften    besitzen. Unter den durch solche Verbindungen verursachten phytotoxischen Erscheinungen tritt die defolierende und austrocknende Wirkung besonders deutlich hervor.



  Das phytoaktive und parasiticide Mittel gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I als Komponente enthält.



   Die Mittel gemäss der Erfindung eignen sich als Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven als auch zur totalen Abtötung von Pflanzen und zur Verhinderung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.



  Insbesondere eignen sie sich zur Entblätterung, ferner zur Reifebeschleunigung, zur Verminderung des Fruchtansatzes, zur Verzögerung der Blüte und zur Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit. Im weiteren eignen sich die Wirkstoffe nach Kombination mit geeigneten Trägerstoffen als fungizide Mittel zur Anwendung im Pflanzenschutz, als Wirkstoffe für fungizide, bakterizide und insektizide Mittel für den Textilschutz, als Wirkstoffe für Desinfektionsmittel und insektizide Mittel für Haushalt, Tierhaltung und Pflanzenbau sowie auch als Wirkstoffe für insektenabhaltende Mittel.

   Im Pflanzenschutzt setzen die phytotoxischen Eigenschaften der oben definierten Wirkstoffe naturgemäss der Auswertung der weiteren toxischen Wirkungen gewisse Schranken, anderseits können bei geeigneter Selektivität der Wirkstoffe Pflanzenschutzmittel von ausserordentlicher Wirkungsbreite gegenüber pflanzlichen und tierischen Feinden bestimmter Kulturpflanzen hergestellt werden.



   Ein Teil der erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe, insbesondere diejenigen, worin die Symbole   R1-R2    insgesamt oder zum grösseren Teil durch Wasserstoff verkörpert sind, sind bereits bekannt. Als Beispiele bekannter Verbindungen seien das   2-Imino-imidazolidin,      2-Imino thiazolidin,    2-Oxoimidazolidin, 2-Oxo-hexahydropyrimidin, 2-Oxo   oxazolidin, 2-Oxo-tetrahydro-l 3-oxazin, 2-Oxo-    thiazolidin und   1,3-Dioxolon-2      (Äthylencarbonat)    genannt.  



   Die bisher nicht bekanntgewordenen Vertreter der durch die Formel I definierten Verbindungsgruppe lassen sich nach den für die bekannten Verbindungen beschriebenen Verfahren herstellen. Soweit es sich bei den erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffen um Basen handelt, können diese auch in Form ihrer Salze mit Mineralsäuren oder organischen Säuren mit geeigneten Trägerstoffen kombiniert werden.



   Die erfindungsgemässen Mittel können Lösungen, Emulsionen oder Stäubemittel darstellen; die Anwendungsform richtet sich ganz nach dem Verwendungszweck. Lediglich müssen die Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.



  Insbesondere bei der totalen Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, unter Umständen deutlicher zur Geltung.



   Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z. B. Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner auch Kohlenteeröle und Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, sowie cyclische Kohlenwasserstoffe wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht, welchen die erfindungsgemässen Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmittel, wie z. B.



  Xylol, beigefügt werden. Auch Lösungen in niedriger siedenden Lösungsmitteln, wie insbesondere Alkoholen, z. B. Äthylalkohol, Isopropylalkohol oder Methylcyclohexanol, Ketonen, z. B. Aceton oder Cyclohexanon, Kohlenwasserstoffen, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, ferner in chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Tetrachloräthan,   Äthylenchlorid    oder Trichloräthylen, kommen in gewissen Fällen in Betracht.



   Wässrige Applikationsformen werden direkt oder aus Konzentraten, durch Zusatz von Wasser bereitet, wobei nötigenfalls noch Netzmittel beigegeben werden. Als kationaktive Mittel seien beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, als anionaktive Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch-aromatische Sulfosäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren und als nichtionogene Emulgiermittel Polyäthylenäther von Fettalkoholen, alkylierte Phenole und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte.



   Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Anderseits können die Trägerstoffe auch mit Lösungen der Wirkstoffe in flüchtigen Lösungsmitteln imprägniert werden.



   Die Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das Eindringungsvermögen verbessern, wie von z. B.



  Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Leim, Casein oder Alginaten, den Verwendungszwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verstärken oder verbreitern durch Zusatz von andern Stoffen mit bakteriziden, fungiziden, insektiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie gegebenenfalls von Düngemitteln.



   Die folgenden Beispiele beziehen sich sinngemäss auf die oben aufgezählten und weitere analoge Verbindungen, wobei basische Wirkstoffe als solche oder in Form ihrer Salze, z. B. Hydrochloride, verwendet werden können.



   Beispiel 1
0,1 bis 0,5 Gewichtsteile Wirksubstanz, z. B.



     2-Imino-imidazolidinchlorhydrat,    werden in 100 Ge  wichtstellen    Wasser gelöst und die Lösung direkt appliziert.



   Beispiel 2
10 Gewichtsteile Wirksubstanz, z. B. Tetrahydro  1,3-oxazin-2-on-chlorhydrat,    werden mit 90 Gewichtsteilen eines Trägermaterials, z. B. Talkum, vermischt und in einer geeigneten Mühle fein vermahlen.



  Das Gemisch dient als Stäubemittel.



   Beispiel 3
10 Gewichtsteile Wirksubstanz, z. B.   2-Imino-    hexahydropyrimidin, werden in 90 Gewichtsteilen Petrol, Dieselöl oder Mineralöl gelöst, wobei sich diese Lösung speziell zum Versprühen eignet.



   Beispiel 4
5 Gewichtsteile Wirksubstanz, z. B. Oxazolidin2-on, werden mit 95 Gewichtsteilen kohlensaurem Kalk gemischt und gemahlen. Das Produkt kann als Streumittel verwendet werden.



   Beispiel 5
5 Gewichtsteile Wirksubstanz, z. B. Imidazolidin2-on, werden mit 95 Teilen eines in Wasser löslichen oder unlöslichen Trägermaterials, z. B. Ammoniumsulfat resp. kohlensaurer Kalk oder Sand, gemischt und mit 1-5 Gewichtsteilen Wasser oder Isopropylalkohol befeuchtet. Anschliessend wird die Mischung granuliert.



   Zur Illustration der biologischen Aktivität mögen folgende Beispiele dienen
Beispiel 6
2-Imino-imidazolidinchlorhydrat, als   10e/aiges    Stäubemittel mit Talkum als Trägersubstanz angewendet, bewirkt bei jungen Baumwollpflanzen innerhalb von 7 Tagen starke Verbrennungen.



   In ähnlicher Weise wirken 2-Imino-hexahydropyrimidin, 2-Imino-hexahydropyrimidinchlorhydrat,   Tetrahydro- 1,3 -oxazin-2-onhlorhydrat.     



   Beispiel 7
2-Imino-imidazolidin, als   100/eigens    Stäubemittel mit Talkum als Trägersubstanz angewendet, bewirkt innerhalb einer Woche nach der Applikation vollständigen Blattfall bei jungen Baumwollpflanzen.   

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Phytoaktives und parasiticides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel EMI3.1 worin X und Y O, S oder NH, Z 0 oder NH, n die Zahlen 0 oder 1, und R1-R6 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Alkylreste, wovon zwei am gleichen oder an vicinalen Kohlenstoffatomen des Ringes befindliche auch unter sich verbunden sein können, bedeuten, als Komponente enthält.
    II. Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch Il zur Hemmung des Pflanzenwachstums.
    2. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Entblätterung von Pflanzen.
    3. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Unkrautbekämpfung.
CH360843D 1957-09-04 1957-09-04 Phytoaktives und parasiticides Mittel CH360843A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3234000A (en) * 1959-03-24 1966-02-08 Albert Ag Chem Werke Process for the stimulation of the growth and of the yield of plants

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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