CH351695A - Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Küpenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen KüpenfarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Küpenfarbstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung' neuer heterocyclischer EMI0001.0006 in welcher das eine Y für 2 Wasserstoffatome, das andere Y für ein Glied aus der Gruppe EMI0001.0007 und R für einen kerngebundenen Rest eines ver- küpbaren polycyclischen Ketons steht. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, d'ass man ein im Kern halogensubstituiertes verküpbares polycyclisches Keton mit einem Farbstoffzwischen- prod'ukt der Formel EMI0001.0021 in welcher das eine Y für 2 Wasserstoffatome und das andere Y für ein Glied aus der Gruppe EMI0001.0022 steht, in Gegenwart eines alkalischen Säurebindungs- mittels und eines Kupferkatalysators umsetzt. Diese Farbstoffzwischenprodukte sowie Verfahren zu deren Herstellung sind bekannt. Als verküpbare polycyclische Ketone, welche zur Bildung der oben erwähnten Reaktionsteilnehmer in bekannter Weise halogeniert, beispielsweise chloriert oder bromiert werden können, seien erwähnt: Di- benzopyrenchinon, Anthranthron, Pyranthron, Di- benzanthron, Isodibenzanthron, sowie ähnliche ver- küpbare polycyclische Ketone, wie sie dem Fachmann bekannt sind. Die im Kern bromierten und chlorierten Derivate dieser verküpbaren polycyclischen Ketone sowie Verfahren zu deren Herstellung sind ebenfalls wohlbekannt. Zweckmässig wird die Reaktion in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels, bei spielsweise eines aromatischen Kohlenwasserstoffs oder halogenierten aromatischen Kohlenwasserstoffes, durchgeführt. Als Beispiele für solche Verdünnungs mittel seien erwähnt: Nitrobenzol, Chlorbenzol, Di- chlorbenzol, Trichlorbenzol, Naphthalin usw. Als alkalisches Säurebindungsmittel können z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat usw. verwendet werden. Der Kupferkatalysator kann z. B. aus Kupfer in beliebiger Form, Kupferoxyd, Cuprochlorid, Cupri- acetat usw. bestehen. Die Temperatur, bei welcher die Reaktion durch zuführen ist, hängt von den im Reaktionsgemisch vorhandenen besonderen Komponenten und vom ver wendeten Verdünnungsmittel ab. Im allgemeinen arbeitet man vorzugsweise bei höheren Temperaturen, EMI0002.0036 Das Produkt färbt Baumwolle aus einer alkali- schen Hydrosulfitküpe in kräftigen schwarzbrau nen Tönen von guter Wasch-, Chlor- und Lichtecht heit. <I>Beispiel 2</I> Ein Ansatz aus 30 Volumteilen Nitrobenzol, 1,2 Gewichtsteilen Dibromdibenzopyrenchinon, 1,6 Gewichtsteilen der in bekannter Weise hergestellten Verbindung der Struktur beispielsweise im Bereich von etwa 100-250 C. Die optimale Temperatur kann im Einzelfall vom Fach mann leicht ermittelt werden. Es ist ersichtlich, dass die molaren Anteile der zu verwendenden Reaktions teilnehmer von der Anzahl der Halogenatome im ver- küpbaren polycyclischen Keton und von der Anzahl der freien Aminogruppen im Farbstoffzwischenpro- dukt abhängig sind. In den folgenden Beispielen bedeuten Teile, wo nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile und das Verhältnis von Gewichtsteilen zu Volumteilen das jenige von g zu cm3. <I>Beispiel 1</I> Ein Ansatz aus 30 Volumteilen Nitrobenzol, 1,2 Gewichtsteilen Dibromdibenzopyrenchinon, 1,6 Gewichtsteilen der in bekannter Weise hergestellten Verbindung der Struktur EMI0002.0057 0,5 Gewichtsteilen kalzinierter Soda und 0,2 Ge wichtsteilen Kupferpulver wurde während 20 Stunden bei 200-205 C gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde bei Zimmertemperatur abfiltriert, mit Nitro- benzol, Aceton und warmem Wasser gewaschen und getrocknet. Es hat die Formel EMI0002.0062 0,5 Gewichtsteilen kalzinierter Soda und 0,2 Ge wichtsteilen Kupferpulver wurde behandelt und auf gearbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben. EMI0003.0001 Es färbt Baumwolle aus einer alkalischen Hydrosulfitküpe in kräftigen Schwarztönen von guter Wasch-, Chlor- und Lichtechtheit. <I>Beispiel 3</I> Ein Ansatz aus 30 Volumteilen Nitrobenzol, 0,7 Gewichtsteilen Dibromanthanthron, 1,0 Ge wichtsteilen der Verbindung mit der Struktur EMI0003.0006 0,3 Gewichtsteilen kalzinierter Soda und 0,1 Gewichtsteilen Kupferpulver wurde behandelt und auf gearbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben. EMI0003.0008 Es färbt Baumwolle aus einer alkalischen Hydro- sulfitküpe in blaustichigen Grautönen von guter Wasch-, Chlor- und Lichtechtheit. <I>Beispiel 4</I> Ein Ansatz aus 45 Volumteilen Nitroben zol, 2,9 Gewichtsteilen Tetrabrompyranthron, 5,0 Gewichtsteilen der Verbindung mit der Struk tur EMI0003.0013 1,7 Gewichtsteilen kalzinierter Soda und 0,5 Ge wichtsteilen Kupferpulver wurde behandelt und-auf- gearbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben. Das Reaktionsprodukt hat die Formel EMI0004.0002 Es färbt Baumwolle aus einer alkalischen Hydro- sulfitküpe in neutralgrauen Tönen von guter Wasch-, Chlor- und Lichtechtheit. EMI0004.0006 0,6 Gewichtsteilen kalzinierter Soda und 0,2 Ge wichtsteilen Kupferpulver wurde während 8 Stunden Das Reaktionsprodukt hat die Formel EMI0004.0008 Es färbt Baumwolle aus einer alkalischen Hydrosulfitküpe in blauen Tönen von guter Wasch-, Chlor und Lichtechtheit. <I>Beispiel 5</I> Ein Ansatz aus 30 Volumteilen Nitrobenzol, 1,4 Gewichtsteilen Tribromisoviolanthron, 2,1 Ge wichtsteilen der Verbindung mit der Struktur bei 200-205 C gerührt und wie in Beispiel 1 be schrieben aufgearbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Küpenfarbstoffen der Formel EMI0005.0003 in welcher das eine Y für 2 Wasserstoffatome, das andere Y für ein Glied aus der Gruppe EMI0005.0004 und R für einen kerngebundenen Rest eines verküp- baren polycyclischen Ketons steht, dadurch gekenn zeichnet,dass man ein im Kern halogensubstituiertes verküpbares polycyclisches Keton mit einem Farb- stoffzwischenprodukt der Formel EMI0005.0014 in welcher das eine Y für 2 Wasserstoffatome und das andere Y für ein Glied aus der Gruppe EMI0005.0016 steht, in Gegenwart eines alkalischen Säurebindungs- mittels und eines Kupferkatalysators reagieren lässt. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Dibromdibenzopyrenchinon mit einer Verbindung der Formel EMI0005.0021 in Gegenwart von kalzinierter Soda und Kupfer reagieren lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, d'ass man Dibromdibenzopyrenchinon mit einer Verbindung der Formel EMI0005.0025 in Gegenwart von kalzinierter Soda und Kupfer reagieren lässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Dibromanthanthron mit einer Verbindung der Formel EMI0006.0001 in Gegenwart von kalzinierter Soda und Kupfer reagieren lässt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Tetrabrompyranthron mit einer Verbindung der Formel EMI0006.0005 in Gegenwart von kalzinierter Soda und Kupfer reagieren lässt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Tribromisodibenzanthron mit einer Verbindung der Formel EMI0006.0008 in Gegenwart von kalzinierter Soda und Kupfer reagieren lässt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US351695XA | 1955-12-30 | 1955-12-30 |
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Publication Number | Publication Date |
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CH351695A true CH351695A (de) | 1961-01-31 |
Family
ID=21881074
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH351695D CH351695A (de) | 1955-12-30 | 1957-01-03 | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Küpenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH351695A (de) |
-
1957
- 1957-01-03 CH CH351695D patent/CH351695A/de unknown
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