CH351695A - Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Küpenfarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    von     heterocyclischen        Küpenfarbstoffen       Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung' neuer     heterocyclischer     
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     in welcher das eine Y für 2 Wasserstoffatome, das andere Y für ein Glied aus der Gruppe  
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    und R für einen     kerngebundenen    Rest eines     ver-          küpbaren        polycyclischen        Ketons    steht.  



  Das     Verfahren    ist dadurch gekennzeichnet,     d'ass       man ein im     Kern    halogensubstituiertes     verküpbares          polycyclisches        Keton    mit einem     Farbstoffzwischen-          prod'ukt    der Formel  
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    in welcher das eine Y für 2 Wasserstoffatome und das andere Y für ein Glied aus der Gruppe  
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      steht, in Gegenwart eines alkalischen     Säurebindungs-          mittels    und eines Kupferkatalysators umsetzt. Diese       Farbstoffzwischenprodukte    sowie Verfahren zu deren  Herstellung sind bekannt.

    



  Als     verküpbare        polycyclische        Ketone,    welche zur  Bildung der oben erwähnten Reaktionsteilnehmer in  bekannter Weise     halogeniert,    beispielsweise chloriert  oder     bromiert    werden können, seien erwähnt:

       Di-          benzopyrenchinon,        Anthranthron,        Pyranthron,        Di-          benzanthron,        Isodibenzanthron,    sowie ähnliche     ver-          küpbare        polycyclische        Ketone,    wie sie dem Fachmann  bekannt sind. Die im Kern     bromierten    und chlorierten  Derivate dieser     verküpbaren        polycyclischen        Ketone     sowie Verfahren zu deren Herstellung sind ebenfalls  wohlbekannt.  



  Zweckmässig wird die Reaktion in Gegenwart    eines     inerten    organischen Verdünnungsmittels, bei  spielsweise eines aromatischen     Kohlenwasserstoffs     oder     halogenierten    aromatischen Kohlenwasserstoffes,  durchgeführt. Als Beispiele für solche Verdünnungs  mittel seien erwähnt: Nitrobenzol, Chlorbenzol,     Di-          chlorbenzol,        Trichlorbenzol,    Naphthalin usw.  



  Als alkalisches     Säurebindungsmittel    können z. B.       Natriumcarbonat,        Kaliumcarbonat    usw. verwendet  werden. Der Kupferkatalysator kann z. B. aus Kupfer  in beliebiger Form, Kupferoxyd,     Cuprochlorid,        Cupri-          acetat    usw. bestehen.  



  Die Temperatur, bei welcher die Reaktion durch  zuführen ist, hängt von den im Reaktionsgemisch  vorhandenen besonderen Komponenten und vom ver  wendeten Verdünnungsmittel ab. Im allgemeinen  arbeitet man vorzugsweise bei höheren Temperaturen,  
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    Das     Produkt    färbt Baumwolle aus     einer        alkali-          schen        Hydrosulfitküpe    in     kräftigen    schwarzbrau  nen Tönen von guter Wasch-, Chlor- und Lichtecht  heit.  



  <I>Beispiel 2</I>  Ein Ansatz aus 30     Volumteilen    Nitrobenzol,  1,2 Gewichtsteilen     Dibromdibenzopyrenchinon,    1,6  Gewichtsteilen der in bekannter Weise hergestellten  Verbindung der Struktur    beispielsweise im Bereich von etwa 100-250  C. Die  optimale Temperatur kann im Einzelfall vom Fach  mann leicht ermittelt werden.

   Es ist ersichtlich, dass  die     molaren    Anteile der zu verwendenden Reaktions  teilnehmer von der Anzahl der Halogenatome im     ver-          küpbaren        polycyclischen        Keton    und von der Anzahl  der freien     Aminogruppen    im     Farbstoffzwischenpro-          dukt    abhängig sind.  



  In den folgenden Beispielen bedeuten Teile, wo  nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile und das  Verhältnis von Gewichtsteilen zu     Volumteilen    das  jenige von g zu     cm3.     



  <I>Beispiel 1</I>  Ein Ansatz aus 30     Volumteilen    Nitrobenzol,  1,2 Gewichtsteilen     Dibromdibenzopyrenchinon,    1,6  Gewichtsteilen der in bekannter Weise hergestellten  Verbindung der Struktur  
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    0,5 Gewichtsteilen     kalzinierter    Soda und 0,2 Ge  wichtsteilen Kupferpulver wurde während 20 Stunden  bei 200-205 C gerührt. Das Reaktionsprodukt  wurde bei Zimmertemperatur     abfiltriert,    mit     Nitro-          benzol,    Aceton und warmem Wasser gewaschen und  getrocknet.

   Es hat die Formel  
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    0,5 Gewichtsteilen     kalzinierter    Soda und 0,2 Ge  wichtsteilen Kupferpulver wurde behandelt und auf  gearbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben.    
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     Es färbt Baumwolle aus einer alkalischen     Hydrosulfitküpe    in kräftigen Schwarztönen von guter  Wasch-, Chlor- und Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel 3</I>  Ein Ansatz aus 30     Volumteilen        Nitrobenzol,    0,7 Gewichtsteilen     Dibromanthanthron,    1,0 Ge  wichtsteilen der Verbindung mit der Struktur  
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    0,3 Gewichtsteilen     kalzinierter    Soda und 0,1 Gewichtsteilen Kupferpulver wurde behandelt und auf  gearbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben.  
EMI0003.0008     
  
     Es färbt Baumwolle aus einer alkalischen     Hydro-          sulfitküpe    in blaustichigen Grautönen von guter  Wasch-, Chlor- und Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel 4</I>  Ein Ansatz aus 45     Volumteilen    Nitroben  zol, 2,9 Gewichtsteilen     Tetrabrompyranthron,    5,0  Gewichtsteilen der Verbindung mit der Struk  tur  
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    1,7 Gewichtsteilen     kalzinierter    Soda und 0,5 Ge  wichtsteilen Kupferpulver wurde behandelt     und-auf-          gearbeitet    wie in Beispiel 1 beschrieben.      Das Reaktionsprodukt hat die     Formel     
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    Es färbt Baumwolle aus einer alkalischen     Hydro-          sulfitküpe    in     neutralgrauen    Tönen von guter Wasch-,  Chlor- und Lichtechtheit.

    
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    0,6 Gewichtsteilen     kalzinierter    Soda und 0,2 Ge  wichtsteilen Kupferpulver wurde während 8 Stunden    Das Reaktionsprodukt hat die Formel  
EMI0004.0008     
    Es färbt Baumwolle aus einer alkalischen     Hydrosulfitküpe    in blauen Tönen von guter Wasch-, Chlor  und Lichtechtheit.    <I>Beispiel 5</I>  Ein Ansatz aus 30     Volumteilen    Nitrobenzol,  1,4 Gewichtsteilen     Tribromisoviolanthron,    2,1 Ge  wichtsteilen der Verbindung mit der Struktur    bei 200-205  C gerührt und wie in Beispiel 1 be  schrieben aufgearbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Küpenfarbstoffen der Formel EMI0005.0003 in welcher das eine Y für 2 Wasserstoffatome, das andere Y für ein Glied aus der Gruppe EMI0005.0004 und R für einen kerngebundenen Rest eines verküp- baren polycyclischen Ketons steht, dadurch gekenn zeichnet,

   dass man ein im Kern halogensubstituiertes verküpbares polycyclisches Keton mit einem Farb- stoffzwischenprodukt der Formel EMI0005.0014 in welcher das eine Y für 2 Wasserstoffatome und das andere Y für ein Glied aus der Gruppe EMI0005.0016 steht, in Gegenwart eines alkalischen Säurebindungs- mittels und eines Kupferkatalysators reagieren lässt. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Dibromdibenzopyrenchinon mit einer Verbindung der Formel EMI0005.0021 in Gegenwart von kalzinierter Soda und Kupfer reagieren lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, d'ass man Dibromdibenzopyrenchinon mit einer Verbindung der Formel EMI0005.0025 in Gegenwart von kalzinierter Soda und Kupfer reagieren lässt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Dibromanthanthron mit einer Verbindung der Formel EMI0006.0001 in Gegenwart von kalzinierter Soda und Kupfer reagieren lässt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Tetrabrompyranthron mit einer Verbindung der Formel EMI0006.0005 in Gegenwart von kalzinierter Soda und Kupfer reagieren lässt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Tribromisodibenzanthron mit einer Verbindung der Formel EMI0006.0008 in Gegenwart von kalzinierter Soda und Kupfer reagieren lässt.