CH328574A

CH328574A - Dynamoelektrische Maschine mit gasstrahlgekühlten Zuleitungen und Enddurchführungen

Info

Publication number: CH328574A
Authority: CH
Inventors: Beckwith Sterling
Original assignee: Allis Chalmers Mfg Co
Priority date: 1954-05-20
Filing date: 1955-04-15
Publication date: 1958-03-15

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von aus Polyacrylnitrilfasern bestehenden oder solche Fasern enthaltenden Textilmaterialien mit basischen Farbstoffen in Anwesenheit eines oder mehrerer quaternierter Polyamine.

Ein solches Verfahren wird in der schweizerischen Patent schrift 484 319 beschrieben, betrifft jedoch Verbindungen, in denen mindestens 2 Stickstoffatome quaterniert sind. Ein ähnliches Verfahren wird in der französischen Pa tentschrift 1 180 153 beschrieben. Es handelt sich dabei je doch um anders strukturierte Egalisiermittel, die mindestens einen Aralkyl- oder einen Cycloalkylrest enthalten, soweit Monoamine oder Aminoalkylenamide eingesetzt werden, oder mindestens einmal die
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aufweisen, worin R1 und R2 gegebenenfalls substituierte Alkylreste bedeuten.

Die USA-Patentschrift 2 261 002 betrifft quaternäre Ammoniumverbindungen, die als Fixiermittel verwendbar sind und worin sämtliche Stickstoffatome quaternär sind.

Die japanische Patentanmeldung 4609/69 betrifft eben falls ein Verfahren zum Färben von Acrylfasern, und zwar in Gegenwart einer Mischung kationischer, gegebenenfalls Benzylgruppen enthaltender Egalisiermittel, die als Poly amine mindestens 2 quaternäre Stickstoffatome und als Amid- amine 1 quaternäres Stickstoffatom enthalten.

Das Verfahren der Erfindung wird nun mit quaternierten Polyaminen, die besser als die vorher beschriebenen dafür geeignet sind, ausgeführt, die eine Basisstruktur der Formel
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besitzen, worin die R unabhängig voneinander einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, einen Phenylalkyl- oder Naphthylalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl rest, die R1 unabhängig voneinander einen Phenylalkyl- oder Naphthylalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl rest, x eine ganze Zahl von 2 bis 8 y eine ganze Zahl von 0 bis 5 m 0 bis y n 1 bis (y + 1) bedeuten, und worin durchschnittlich 0,5 bis 1,8-N-Atome durch Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen quaterniert sind.

Die quaternierten Polyamine besitzen eine hohe Affini tät zum Fasermaterial und sind imstande, das Aufziehen von basischen Farbstoffen auf Polyacrylnitrilfasern zu bremsen und ein gleichmässiges egales Aufziehen zu gewährleisten. Als basische Farbstoffe können wasserlösliche kationische Farbstoffe genannt werden. Die kationischen Farbstoffe kön nen z. B. eine Ammonium-, verätherte Hydroxylammonium-, Hydrazinium-, Cycloimmonium-, Oxonium-, Sulphonium- oder Isothiouroniumgruppe enthalten.

Zu den kationischen Farbstoffen gehören auch die Di- phenyl- und Triphenylmethanfarbstoffe.

Die kationischen Gruppen der Farbstoffe können über ein zweiwertiges Brückenglied extern an die Chromophoren gebunden sein.

Zweiwertige Brückenglieder können gegebenenfalls sub stituierte Alkylenreste oder Alkenylenreste mit beispiels weise 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein, wobei diese Reste geradkettig oder verzweigt oder an Ringglieder wie Cyclohexylen- oder Phenylenreste oder an Heteroatome oder Heteroatomgruppen gebunden oder durch solche unter brochen sein können, z. B. durch
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worin R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet.

Die Anionen der kationischen Farbstoffe können sowohl organischer als anorganischer Art sein, z. B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid oder Iodid-, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phos phat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphor- wolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Pro- pionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.

Die wichtigsten basischen Farbstoffe sind jene der Mono- und Polyazo-, der Anthrachinon-, Styryl-, Azomethin- und Oxazin-Reihe und sind meistens frei von Sulfonsäuregruppen.

Unter den genannten Farbstoffen befinden sich mehrere mit hoher Affinität zu Polyacrylnitrilfasern. Für diese Farb stoffe erweisen sich die quaternierten Polyamine wegen ihrer ausgesprochen hohen Eigenaffinitäten zu den Fasern als besonders geeignet.

Als Massstab für das Färbeverhalten eines basischen Farbstoffes in Gegenwart anderer basischer Farbstoffe hin sichtlich ihres Ausziehvermögens und der Egalisierfähigkeit wurde in der englischsprachigen Literatur jedem Farbstoff ein Compatibility-Wert, d. h. in einer Notenskala von 1 bis 5 gegeben (Journal of the Society of Dyers and Colourists, Februar 1971, S. 60-61 und Juni 1972, S.

220-221). Ba sische Farbstoffe mit hohen Affinitäten zu Polyacryinitril- fasern haben einen solchen Compatibility-Wert (mit der Ab kürzung C) von 1 bis 2. Diese Farbstoffe werden vorzugs weise im erfindungsgemässen Färbeverfahren verwendet. Die bevorzugtesten Farbstoffe sind solche mit einem C-Wert von 1.

Beispiele von Farbstoffen mit einem C-Wert von 1 bzw. 2 sind die folgenden:
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Von den erfindungsgemäss zu verwendenden quaternier- ten Polyaminen werden diejenigen Verbindungen mit Basis struktur der Formel (1) bevorzugt, worin R den Benzylrest und R1 den Benzylrest und x die Zahl 2 und y die Zahlen 1 oder 2 sind und 0,75 bis 1,25 Stickstoffatome, vorzugsweise 1 Stickstoff- atom durch Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, ins besondere den Methylrest, quaterniert sind.

Insbesondere werden die quaternierten Polyamine mit Basisstruktur der Formel (I) verwendet, worin die bevor zugten Bedeutungen von R, R1, x und y kombiniert sind. Beispiele dieser bevorzugten quaternierten Polyamine sind Verbindungen der Formel
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worin y = 1 oder 2 und z = 0,75 bis 1,25, vorzugsweise = 1 ist.

Im Färbeverfahren kann man unter den bezüglich Flotten verhältnis, Farbstoffmenge und Färbetemperatur bei der Polyacrylnitrilfärberei mit basischen Farbstoffen üblichen Färbebedingungen arbeiten. Das Färben kann bei ansteigen der Temperatur, bei 90 C, bei 100 C oder unter statischem Druck, beispielsweise bei 100-120 C erfolgen.

Neben den genannten quaternären Polyaminen können die beim Färben mit basischen Farbstoffen üblichen Badzu sätze zugegen sein. Beispielsweise Salze wie Natriumsulfat, -chlorid oder -acetat oder Säuren wie Essigsäure, oder auch Pufferlösungen.

Die zu verwendenden quaternären Polyamine können in Form reiner Verbindungen oder als technische Gemische an gewandt werden. Ebenfalls können sie für sich allein oder im Gemisch mit geeigneten oberflächenaktiven Verbindun gen, wie beispielsweise den oberflächenaktiven Anlagerungs produkten von Äthylenoxid an Fettamine, Fettalkohole oder Alkylphenole angewendet werden.

Die quaternierten Polyamine befinden sich vorzugsweise in einer Mischung mit oberflächenaktiven, bei 22 C flüssigen Alkylphenolpolyglykoläthern, beispielsweise ein Anlagerungs produkt von 10 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol iso-Oktylphenol. Sie sind dann ebenfalls in einer für die Verwendung günsti gen Hilfsmittelform.

Die quaternierten Polyamine der Formel (II) weisen im obenerwähnten flüssigen Anlagerungsprodukt eine klare Lösung auf, wenn ihre Konzentration 20 bis 35 % beträgt. Die Mischungen quaternierter Polyamine und flüssiger Alkyl- phenolpolyglykoläther lösen sich in Wasser vollkommen klar auf, im Gegensatz zu analogen Mischungen, bei denen statt Alkylphenolpolyglykoläthern z. B. Ricinusölpoly(30)gly- koläther oder Laurylalkoholpoly(10)glykoläther verwendet werden und die beim Verdünnen mit Wasser Trübungen ergeben.

Gegenüber Mischungen mit Wasser und Isopropanol bie ten die Mischungen mit Alkylphenolpolyglykoläther den Vorteil der geringeren Feuergefährlichkeit.

Die Menge der zu verwendenden quaternären Polyamine wird sich im allgemeinen nach den jeweils vorliegenden färbe- rischen Verhältnissen richten, z. B. nach der Art und Menge der basischen Farbstoffe und nach dem Charakter und dem Verarbeitungszustand des zu färbenden Fasermaterials. Sie beträgt beispielsweise 0,02-2% des Warengewichtes und kann dem Färbebad vor oder im Laufe des Färbens zugegeben werden. Es ist auch möglich, das Fasermaterial mit den quater- nären Verbindungen vorzubehandeln. Das zu färbende Faser material kann in beliebiger Form, z. B. als lose Fasern, als Garn oder als Gewebe vorliegen.

Seiner Zusammensetzung nach kann es aus reinem Polyacrylnitril oder aus Mischpoly- merisaten bestehen, die einen erheblichen Anteil an Poly- acrylnitril aufweisen, z.

B. aus Mischpolymerisaten von Acryl- nitril mit Vinylalkohol, Vinylacetat, Acryl- und Methacryl- säureestern, Acrylsäureamiden oder Vinylchlorid. Ferner kann es aus einer einzigen Faserart oder aus Mischungen von solchen zusammengesetzt sein, Die quaternären Polyamine mit Basisstruktur der Formel I können dadurch erhalten werden, indem 1 Mol von Poly aminen der Formel I, worin R, R,, x, y, m und n die oben erwähnten allgemeinen und bevorzugten Bedeutungen haben,

mit durchschnittlich 0,5 bis 1,8 Mol, insbesondere 1 Mol alkylierende Gruppen enthaltenden Alkylierungsmitteln, deren Alkylgruppen 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und vorzugsweise Methylgruppen sind, quaterniert werden. Ge eignete Alkylierungsmittel sind z. B. Alkylhalogenide, wie Methylchlorid, oder Dialkylsulfate, wie Dimethylsulfat. Der relativ geringe Quaternierungsgrad hat den Vorteil, dass die Produkte während der Herstellung und Verarbei tung gut rührbar bleiben.

Die nicht quaternierten Polyamine der Formel (I) kön nen erhalten werden, indem in Verbindungen der Formel
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worin die R unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, x eine ganze Zahl von 2 bis 8 y eine ganze Zahl von 0 bis 5 m 0 bis y n 1 bis (y + 1) bedeuten und sämtliche mit Stickstoffatomen verbundenen Wasser stoffatome mit Naphthylalkyl und/oder Phenylalkylgruppen enthaltenden Aralkylierungsmittel mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen umgesetzt werden.

Als Verbindungen der Formel (III) sind z. B. Äthylen diamin, Propylendiamin, Hexylendiamin, Diaminooktan, Diäthylentriamin, Dipropylentriamin, N1, N3-Dilauryldi- propylentriamin, N1-Stearyldipropylentriamin, Dihexylen- triamin, Triäthylentetraamin, N-Oleyltetraäthylenpentaamin, N', N6-Dipalmitylpentaäthylenhexamin verwendbar.

In den folgenden Beispielen sind die Grade Celsiusgrade, die Prozente Gewichtsprozente und die Teile Gewichtsteile. Die Herstellungsbeispiele illustrieren die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden quaternierten Polyamine und deren Applikationslösungen.

Herstellungsbeispiel 1 Stufe 1 73,0 Teile Triäthylentetraamin (ca. 20 ) werden in den Reaktionskolben vorgelegt. Dazu werden unter ständigem Rühren 50,0 Teile Wasser (ca. 20 ) zugegeben, wobei sich die Temperatur des Kolbeninhaltes auf ca. 40 erhöht. An- schliessend werden 190,0 Teile Benzylchlorid so zugetropft, dass die Temperatur des Reaktionsgemisches zwischen 80 und 90 liegt und 100 nicht überschreitet, was durch Küh lung oder durch Änderung der Zutropfgeschwindigkeit er reicht werden kann. Nach 1stündigem Nachrühren bei Tem peraturen zwischen 95-100 werden 200,0 Teile wässerige Natronlauge (30%ig) zugegeben, wobei die Temperatur des Kolbeninhaltes 80 nicht unterschritten werden soll. Dann wird 1,5 Std. lang bei Temperaturen zwischen 95 und l00 nachgerührt, wonach die 2.

Portion von 190,0 Teilen Benzyl chlorid in der gleichen Weise wie die 1. Portion zugetropft wird. Auch hier wird 1 Stunde bei 95-100 nachgerührt und dann 207,0 Teile Natronlauge (30%ig, wässerig) in einem Guss zugegeben, wieder 1,5 Std. bei 95-100 nachgerührt und darauf die Rührung unterbrochen. Das Reaktionsprodukt trennt sich innerhalb von ca. 10 Minuten von der konzen trierten, wässerigen Natriumchloridlösung und sammelt sich in einer oberen Phase. Die untere farblose bis weissliche Salz lösung wird abgelassen. Unter Rühren und Durchleiten eines schwachen N2-Stromes wird bei 90-95 Innentemperatur der Druck im Reaktionsgefäss auf 30-40 mm Hg erniedrigt. Dabei destilliert noch vorhandenes Wasser und geringe Mengen an Benzylalkohol über. Man erhält 343 Teile des Benzylierungsproduktes.

Stufe 2 Die 343 Teile des aus der Stufe 1 gewonnenen Benzylie- rungsproduktes werden auf ca. 60 gekühlt. Unter ständi gem, gutem Rühren werden dann 79,0 Teile Dimethylsulfat in der Weise eingetropft, dass die Temperatur des Kolben inhaltes zwischen 90-95 liegt, 100 aber nicht überschrei tet, was durch die Geschwindigkeit des Zutropfens bzw. durch die Kühlung gesteuert werden kann (ca. 15 Minuten). Sobald die Innentemperatur nach beendeter Dimethylsulfat- zugabe zu sinken beginnt, wird geheizt, die Innentemperatur bei 95-100 gehalten und 45-60 Minuten nachgerührt. Man erhält 422 Teile des Produktes der Formel (II), worin y = 2 und z = 1,25 ist.

Stufe 3 In das ca. 95 warme quaternäre Reaktionsprodukt (422 Teile) werden unter ständigem Heizen und Rühren 783,25 Teile iso-Oktylphenolpoly(10)glykoläther so langsam zugegeben, dass die Temperatur nicht unter 80 sinkt. Bei 80 wird dann nachgerührt, bis eine klare Lösung vorliegt, in die abschliessend noch 200,8 Teile entmineralisiertes Was ser eingerührt werden. Man kühlt auf Temperaturen zwi schen 20 und 30 ab und lädt aus. Man erhält 1405,8 Teile eines Hilfsmittels, das 30%a der Verbindung der Formel (II) worin y = 2 und z = 1,25 ist, enthält.

Herstellungsbeispiel 2 Stufe 1 51,5 Teile Diäthylentriamin (ca. 20 ) werden in den Reaktionskolben vorgelegt. Dazu werden unter ständigem Rühren 50,0 Teile Wasser (ca. 20 ) zugegeben, wobei sich die Temperatur des Kolbeninhaltes auf ca. 40 erhöht. An- schliessend werden 158,0 Teile Benzylchlorid so zugetropft, dass die Temperatur des Reaktionsgemisches zwischen 80 und 90 liegt und I00 nicht überschreitet, was durch Kühlung oder durch Änderung der Zutropfgeschwindigkeit erreicht werden kann.

Nach 1stündigem Nachrühren bei Tempera turen zwischen 95-100 werden 166,6 Teile wässerige Na tronlauge (30%a) zugegeben, wobei die Temperatur des Kol beninhaltes 80 nicht unterschritten werden soll. Dann wird 1,5 Std. lang bei Temperaturen zwischen 95 und 100 nach gerührt, wonach die 2. Portion von 158,1 Teilen Benzylchlorid in der gleichen Weise wie die 1. Portion zugetropft wird. Auch hier wird 1 Stunde bei 95-100 nachgerührt und dann 173,3 Teile wässerige Natronlauge (30%ig) in einem Guss zugege ben, wieder 1,5 Std. bei 95-100 nachgerührt und darauf die Rührung unterbrochen.

Das Reaktionsprodukt trennt sich innerhalb von ca. 10 Minuten von der konzentrierten, wässe rigen Natriumchloridlösung und sammelt sich in einer oberen Phase. Die untere farblose bis weissliche Salzlösung wird abgelassen. Unter Rühren und Durchleiten eines schwachen N2-Stromes wird bei<B>90-95'</B> Innentemperatur der Druck im Reaktionsgefäss auf 30-40 mm Hg erniedrigt. Dabei destil liert noch vorhandenes Wasser und geringe Mengen an Ben- zylalkohol über. Nach diesem Trocknungsprozess erhält man 276,5 Teile des Benzylierungsproduktes.

Stufe 2 276,5 Teile des aus der Stufe 1 gewonnenen Benzylie- rungsproduktes werden auf ca. 60 abgekühlt. Unter stän digem, gutem Rühren werden dann 63,0 Teile Dimethylsulfat in der Weise eingetropft, dass die Temperatur des Kolbenin haltes zwischen 90-95 liegt, 100 aber nicht überschreitet, was durch die Geschwindigkeit des Zutropfens bzw. durch die Kühlung gesteuert werden kann (ca. 15 Minuten). Sobald die Innentemperatur nach beendeter Dimethylsulfatzugabe zu sinken beginnt, wird geheizt, die Innentemperatur bei 95-100 gehalten und 45-60 Minuten nachgerührt. Man er hält 339,5 Teile des Produktes der Formel (II), worin y = 1 und z = 1 ist.

Stufe 3 In das ca. 95 warme quaternäre Reaktionsprodukt (339,5 Teile) werden unter ständigem Heizen und Rühren 630,5 Teile di-Amylphenolpoly(10)glykoläther so langsam zugegeben, dass die Temperatur nicht unter 80 sinkt (ca. 10 Minuten). Bei 80 wird dann nachgerührt, bis eine klare Lösung vorliegt, in die abschliessend noch 161,6 Teile ent- mineralisiertes Wasser eingerührt werden. Man kühlt auf Temperaturen zwischen 20 und 30 ab und lädt aus. Man erhält 1131,6 Teile eines Hilfsmittels, das 30% der Verbin dung der Formel (II), worin y = l und z = 1 ist, enthält. Herstellungsbeispiel 3 Analog wie in den Beispielen 1 und 2 wird das Herstel lungsprodukt aus 1 Mol Tetraäthylenpentaamin mit 7 Mol Benzylchlorid und mit 1,8 Mol Dimethylsulfat und das Hilfs mittel daraus hergestellt.

Das Herstellungsprodukt hat die Struktur der Formel (II), worin y = 3 und z = 1,8 ist. Das Hilfsmittel besteht aus 30 Teilen des Herstellungsproduktes, 56 Teilen iso-Oktylphenolpoly(10)glykoläther und 14 Teilen Wasser.

Herstellungsbeispiel 4 Analog wie in den Beispielen 1 und 2 wird das Herstel lungsprodukt aus 1 Mol Pentaäthylenhexaamin mit 8 Mol Benzylchlorid und mit 1,5 Mol Dimethylsulfat und das Hilfsmittel daraus hergestellt.

Das Produkt hat die Struktur der Formel (II), worin y = 4 und z = 1,5 ist.

Das Hilfsmittel besteht aus 30 Teilen des Produktes, 56 Teilen iso-Oktylphenolpoly(10)glykoläther und 14 Teilen Wasser.

Herstellungsbeispiel 5 Analog wie in den Beispielen 1 und 2 wird das Produkt aus 1 Mol Äthylendiamin mit 4 Mol Benzylchlorid und mit 1 Mol Dimethylsulfat und das Hilfsmittel daraus hergestellt.

Das Produkt hat die Struktur der Formel (II), worin y = 0 und z = 1 ist.

Die folgenden Beispiele illustrieren das Verfahren der Erfindung: Färbebeispiel 1 100 Teile Polyacrylnitrilgewebe (Orion 7) werden in 5000 Teilen einer Färbeflotte gefärbt, die, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Gewebes, folgende Bestandteile enthält: 2 % Natriumacetat 4 % 40%ige Essigsäure 3 % des Hilfsmittels gemäss Herstellungsbeispiel 1 0,5 % des Farbstoffes 4 (als Handelsfarbstoff gerechnet). Man bringt das Gewebe bei 85-90 in das Färbebad ein, heizt im Laufe von ca. 20 Minuten bis zum Kochen und färbt während 60 bis 90 Minuten bei Kochtemperatur. Es resul tiert eine egal gefärbte blaue Färbung mit guten Echtheiten. Der Hilfsmittelzusatz wirkt egalisierend auf das Aufziehen des Farbstoffes. Ohne Zusatz des Hilfsmittels gemäss Her stellungsbeispiel 1 wird die Färbung unegal.

Färbebeispiel 2 Das Färbebeispiel 1 wird wiederholt, nur wird das Hilfs mittel gemäss Herstellungsbeispiel 1 durch die Hilfsmittel gemäss den Herstellungsbeispielen 2 und 5 ersetzt. Der Erfolg ist in jedem Fall ähnlich gut.

Ersetzt man ferner den Farbstoff 4 durch die anderen in Tabelle 1 aufgeführten Farbstoffe, so erhält man ebenfalls stets gute Resultate.

Claims

PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zum Färben von aus Polyacrylnitrilfasern bestehenden oder solche Fasern enthaltenden Textilmate rialien mit basischen Farbstoffen in Anwesenheit eines oder mehrerer quaternierter Polyamine, dadurch gekennzeichnet, dass die quaternierten Polyamine eine Basisstruktur der Formel EMI0006.0006 besitzen, worin die R unabhängig voneinander einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, einen Phenylalkyl- oder Naphthylalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl- rest, die R,

unabhängig voneinander einen Phenylalkyl- oder Naphthylalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl- rest, , x eine ganze Zahl von 2 bis 8 y eine ganze Zahl von 0 bis 5 m=Obisy n = 1 bis (y + 1) bedeuten und worin durchschnittlich 0,5 bis 1,8 N-Atome durch Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen quaterniert sind. 11.

Wässrige Lösung von quaternierten Polyaminen defi niert im Patentanspruch 1, die zusätzlich einen 22 C flüssigen Alkylphenolpolyglykoläther als Lösungsvermittler bzw. Emulgator enthält, zur Durchführung des Verfahrens gemäss Patentanspruch 1. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass man mit basischen Farbstoffen, deren C-Wert 1 bis 2 beträgt, färbt. 2. Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mit basischen Farbstoffen, deren C-Wert 1 beträgt, färbt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Verbin dung der Formel EMI0007.0004 als Farbstoff färbt. 4. Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Verbin dung der Formel EMI0007.0005 als Farbstoff färbt. S. Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Verbin dung der Formel EMI0007.0006 als Farbstoff färbt. 6. Verfahren nach Patentanspruch<B>1</B> und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Verbin dung der Formel EMI0007.0007 als Farbstoff färbt. 7.

Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Verbin dung der Formel EMI0007.0008 als Farbstoff färbt. B. Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Verbin dung der Formel EMI0008.0001 als Farbstoff färbt. 9. Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Verbin dung der Formel EMI0008.0002 als Farbstoff färbt. 10. Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Ver bindung der Formel EMI0008.0003 als Farbstoff färbt. 11.

Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteransprü- chen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Verbindung der Formel EMI0008.0005 als Farbstoff färbt. 12. Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteran- sprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Verbindung der Formel EMI0008.0007 als Farbstoff färbt. 13. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteran- sprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Verbindung der Formel EMI0009.0001 als Farbstoff färbt. 14. Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteran- spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mit der Verbin dung der Formel EMI0009.0002 EMI0009.0003 als Farbstoff färbt. 16.

Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprü chen 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass R in Formel (I) den Benzylrest bedeutet. 17. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteran sprüchen 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass R1 in For mel (I) den Benzylrest bedeutet. 18. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteran sprüchen 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass x in For mel (I) die Zahl 2 ist. 19. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprü chen 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass y in Formel (I) die Zahl 1 oder 2 ist. 20. Verfahren nach Patentanspruch 1 und Unteransprü- chen 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass durchschnittlich 0,75 bis 1,25 Stickstoffatome der Polyamine der Formel (I) durch Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen quaterniert sind. 21.

Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass in den Polyaminen der Formel (I) durchschnittlich 0,75 bis 1,25 Stickstoffatome durch Methylreste quaterniert werden. 22. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprü chen 1 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass in den Poly aminen der Formel (I) ein Stickstoffatom quaterniert ist. 23. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprü chen 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass die quaternierten Polyamine der Formel EMI0009.0009 sind, worin y = 1 oder 2 und z = 0,75 bis 1,25, vorzugs weise = 1.

24. 20-35 %ige Lösung von quaternierten Polyaminen gemäss Patentanspruch II, welche Polyamine enthält, die in Unteransprüchen 16 bis 23 definiert sind. 25. Lösungen von quaternierten Polyaminen gemäss Pa tentanspruch II und Unteransprüchen 16 bis 23, enthaltend ein Anlagerungsprodukt von 10 Mo Äthylenoxid an 1 Mol iso-Octylphenol als Lösungsvermittler.