CH320585A - Verfahren zur Herstellung neuer Xanthinderivate - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    neuer     Xanthinderivate       Die     vorliegende    Erfindung betrifft ein  Verfahren zur     Herstellung    von neuen     1,3-Di-          a@kyl-xanthinderiv        aten,    nämlich     1,3-Dialkyl-7-          (3-keto-?-butyl)-xanthinen,        welches    dadurch       ",e    kennzeichnet ist, dass man     2-Clilorbutanon-3          uiit    einem Salz eines     1,3-1)ialkyl-xanthiiis,          voiIzu";

  1,weise    einem Salz des     Tlieophyllins,    in       einem        organischen    Lösungsmittel     unusetzt.     



       Als    Salze der     Xanthinverbindung    werden       vorzu;,,weise        Alkalisalze    oder     Seliwermetall-          ,alze,    z. B. das Silbersalz, verwendet. Es kann  aber auch das Salz der     Xanthinverbindung     mit einer tertiären organischen Base, insbe  sondere     Ti@iäthylamin,    zur Anwendung gelan  gen.

   In     diesem    Falle kann man das Salz       zweckmässig    unmittelbar vor der Umsetzung  mit dem     2-Clilorbutanon-3    durch Vermischen  der     Xantliinverbindung    mit. einer zur Salz  bildung eben ausreichenden Menge der     ter-          liären    organischen Base herstellen.  



  Die Unisetzung mit dem     2-Chlorbutanon-3          erfolgt    z. B. in Alkohol. Es ist, empfehlens  wert, (las     Umsetzungsgemisch    auf eine mitt  lere Temperatur, z. B. auf die     Siedetempera-          t        ur    des Alkohols, zu erwärmen.  



       Die    nach dem erfindungsgemässen Verfah  ren     erliältliclien        1,3-Dialkyl-7-        (3-keto-2-biityl    )  ianthine zeichnen sich durch     unerwartet    gute       @V        asserliisliehkeit    aus, was nicht vorauszu  sehen war, da alle andern     isomeren        But.anon-          derivate    solcher     Dialkyl-xanthine    in Wasser       mässig    bis sehr schwer löslich sind.

   Mit Hilfe       der    neuen     Verbindungen    gelingt es dagegen    leicht, wässerige Lösungen mit einer Kon  zentration von bis zu 20 % bei 20  C herzu  stellen.  



  Die neuen Verbindungen besitzen eine  dem     Theophyllin    ähnliche Wirkung und  eignen sieh auch als     Zwischenprodukte    zur  Synthese weiterer Verbindungen mit einer  derartigen     Wirkung       <I>Beispiel</I>  20 Gewichtsteile     Theophyllin-natrium    wer  den unter Rühren in<B>150</B> Raumteilen Äthanol  suspendiert und innert 10 Minuten mit 11  Gewichtsteilen     2-Chlorbutanon-3    tropfenweise  versetzt. Hierauf erwärmt man unter ständi  gem.     Rähren    so lange zum Sieden unter Rück  fluss, bis alles Chlor in Form von Natrium  ehlorid vorliegt.

   Das     Natriumchlorid    wird     ab-          genutscht,    das alkoholische Filtrat im Va  kuum vom Alkohol befreit und der Rückstand  aus     Methanol/Äther    oder aus sehr wenig     Ätha-          nol    umkristallisiert. Das gebildete 7-     (3-keto-          2-butyl)-theophyllin    kristallisiert in     Nädel-          ehen        vom    Schmelzpunkt 118-120  C     (un-          korrigiert).        Phenylhydrazon    Schmelzpunkt  168-170  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen 1,3- Dialky1-xanthinderivaten, nämlich 1,3-Dial- kyl-7- (3-ket:o-2-butyl) -xanthinen, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2-Chlorbutanon-3 mit. einem Salz eines 1,3-Dialkyl-xanthins in einem organischen Lösungsmittel umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als 1,3-Dialkyl- Zanthin das Theophyllin verwendet wird.

   \?. Verfahren gemäss Patentanspruch und Lnteransprueli 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Alkalisalz des Theophy llins mit 2- Chlorbuta.non-3 in Äthanol erwärmt wird.