CH313682A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Tetrahydropyridins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen TetrahydropyridinsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Tetrahydropyridins Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl- 3-methyl-2,6-dioxo-I.,2,3,6 -tetrahydro - pyridin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in einer Verbindung der Formel
EMI0001.0009
worin X und Y unter Ausbildung einer Dop- pelbindung abspaltbare Reste bedeuten,
X und Y unter Ausbildung einer Doppelbindung abspaltet. Dabei bedeutet vorzugsweise einer der Reste X und Y Wasserstoff und der andere eine reaktionsfähige veresterte Oxy- gruppe, wie eine mit starken anorganischen oder organischen Säuren, z. B. Halogenwasser- stoffsäuren oder anorganische oder organische Sulfonsäuren, veresterte Oxygruppe. Die Ab spaltung von X und Y geschieht in diesem Fall vorteilhaft in Anwesenheit. säurebinden- der Mittel.
Als solche Mittel kommen zum Beispiel Basen, wie Pyridin, Collidin oder konzen trierte wässerige Alkalien, in Betracht. <I>Beispiel.</I> 2,8 Gewichtsteile 2,6-Dioxo-3-methyl-3- phenyl-brompiperidin werden mit 10,0 Volum- teilen Collidin während 150 Minuten unter Rückfluss in einem Ölbad von 150 erhitzt.
Sodann wird das Collidin im Vakuum ab destilliert und der Rückstand in Äther auf genommen, mit 'Nasser, verd. Salzsäure und wiederum mit Wasser gewaschen, und der Äther abgedampft, worauf der Rüek- sta.nd aus Äther umkristallisiert wird.
Das so erhaltene 3-Metliyl-3-phenyl-2,6-dioxo-1,2,3,6- tetrahydro-pyridin der Formel
EMI0001.0052
schmilzt bei 160-164 .
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2,6- Dioxo-3-methyl-3-phenyl-brompiperidin vom F.=148-1540 kann man durch Bromiereii von 2,6-Dioxo-3-methyl-3-phenyl-piperidin mit Brom unter Beliehtung herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI3 Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl- 3-niethy 1-2,6-dioxo-1,2,3,6 -tet.rahydro -pyridin, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin X und Y unter Ausbildung einer Dop pelbindung abspaltbare Reste bedeuten, X und Y unter Ausbildung einer Doppelbindung abspaltet. UNTERANSPRÜCI3E 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Verbindungen verwendet, in welchen einer der Reste X und Y 'Wasserstoff und der andere eine reaktions- fähige veresterte Oxygruppe bedeutet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen verwendet, in welchen einer der Reste X und Y -Wasserstoff und der andere Brom bedeutet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüehen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels arbeitet.
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1952
- 1952-04-03 CH CH313682D patent/CH313682A/de unknown
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