CH312687A - Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides

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CH312687A
CH312687A CH312687DA CH312687A CH 312687 A CH312687 A CH 312687A CH 312687D A CH312687D A CH 312687DA CH 312687 A CH312687 A CH 312687A
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fatty acid
acid amide
substituted fatty
basic substituted
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Hans Dr Suter
Zutter Hans
Widler Hans
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Cilag Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines basisch substituierten     Fettsäureamides       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    mit     Diäthylamin    umsetzt. Die Umsetzung  kann in An- oder Abwesenheit von     Lösungs-          bzw.    Verdünnungsmitteln und     Anlagerungs-          katalysatoren    erfolgen. Vorzugsweise wird  wegen der Leichtflüchtigkeit des     Diäthylamins     unter Druck gearbeitet.

   Als     Anlagerungs-          katalysatoren    benützt man vorteilhaft     quater-          nä.re        Ammoniumbasen,    wie z. B.     Trimethyl-          benzylammoniumhydroxyd.     



  Das so erhaltene     ss-Diäthylamino-propion-          säure-N-(3-phenoxy-propyl-2)-äthylamid    ist  ein farbloses, unter 0,01 mm bei 150-151   siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als     Lokalanästhetikum     und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



  <I>Beispiel</I>  Ein Gemisch von 16,0 g     Acrylsäure-N-(3-          plienoxy-propyl-2)-äthylamid,    17,0 g     Diäthyl-          amin    und einigen Tropfen Trimethyl-benzyl-         ammoniumhydroxyd    wird im     Autoklaven    wäh  rend einigen Stunden auf 145  erhitzt. Das  überschüssige     Diäthylamin    wird     abdestilliert,     der Rückstand in Äther aufgenommen und mit       2n-Salzsäure    ausgezogen.

   Der     salzsaure    Aus  zug     wird    gut mit Äther gewaschen und dann  mit konzentrierter Lauge     alkalisiert,    wobei sich  ein Öl ausscheidet, welches in Äther aufgenom  men wird. Nach dem Trocknen über Pottasche  wird der Äther     verdampft    und der Rückstand  im Hochvakuum destilliert. Man gewinnt  so das     ,B-Diäthylamino-propionsäure-N-        (3-          phenoxy-propyl-2)-äthylamid    als farbloses Öl,  welches     unter    0,01 mm bei 150-151  siedet..

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0041 mit Diäthylamin umsetzt. Das so erhaltene ss - Diäthylamino - propionsäure -N - (3-phenoxy- propyl-2)-äthylamid ist ein farbloses, unter 0,01 mm bei 150-151 siedendes Öl. Es soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
CH312687D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides CH312687A (de)

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