CH312689A - Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides

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CH312689A
CH312689A CH312689DA CH312689A CH 312689 A CH312689 A CH 312689A CH 312689D A CH312689D A CH 312689DA CH 312689 A CH312689 A CH 312689A
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CH
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diethylamine
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ether
trimethyl
propyl
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Hans Dr Suter
Zutter Hans
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Cilag Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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  Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides    CTegenstand    des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen   basiseli    substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 mit Diäthylamin umsetzt. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von Lösungsbzw. Verdünnungsmitteln und Anlagerungskatalysatoren erfolgen. Vorzugsweise wird wegen der   Leichtflüchtigkeit    des   Diäthylamins    unter Druck gearbeitet. Als Anlagerungskatalysatoren benützt man vorteilhaft quaternäre Ammoniumbasen, wie z. B. Trimethylbenzylammoniumhydroxyd.



   Das so   erhaltene, -Diathylamino-propion-      säure-N-    [3-   (2',    4',   6'-trimethyl-phenoxy)-pro-    pyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 158-159  siedendes öl.



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   IReispiel
Ein Gemisch von 12,   0 g Acrylsäure-N- [3-        (2', 4', 6'-trimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methyl-    amid, 13, 0 g Diäthylamin und einigen Tropfen   Trimethyl-benzylammoniumhydroxyd    wird im Autoklaven während einigen Stunden auf   145     erhitzt. Das überschüssige Diäthylamin wird abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mit   2n-Salzsäure    ausgezogen. Der salzsaure Auszug wird gut mit Äther gewaschen und dann mit konzentrierter Lauge alkalisiert, wobei sich ein Öl ausscheidet, welches in Äther aufgenommen wird. Nach dem Trocknen über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.

   Man gewinnt so das   ss-Diäthyl-      amino-propionsäure-N-    [3-   (2',      4',      6'-trimethyl-    phenoxy)-propyl-2]-methylamid als farbloses   Öl,    welches unter 0, 02 mm bei   158-159     siedet.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten   Fettsäureamides,    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



Claims (1)

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    Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides CTegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseli substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 mit Diäthylamin umsetzt. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit von Lösungsbzw. Verdünnungsmitteln und Anlagerungskatalysatoren erfolgen. Vorzugsweise wird wegen der Leichtflüchtigkeit des Diäthylamins unter Druck gearbeitet. Als Anlagerungskatalysatoren benützt man vorteilhaft quaternäre Ammoniumbasen, wie z. B. Trimethylbenzylammoniumhydroxyd.
    Das so erhaltene, -Diathylamino-propion- säure-N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl-phenoxy)-pro- pyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 158-159 siedendes öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    IReispiel Ein Gemisch von 12, 0 g Acrylsäure-N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methyl- amid, 13, 0 g Diäthylamin und einigen Tropfen Trimethyl-benzylammoniumhydroxyd wird im Autoklaven während einigen Stunden auf 145 erhitzt. Das überschüssige Diäthylamin wird abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Der salzsaure Auszug wird gut mit Äther gewaschen und dann mit konzentrierter Lauge alkalisiert, wobei sich ein Öl ausscheidet, welches in Äther aufgenommen wird. Nach dem Trocknen über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.
    Man gewinnt so das ss-Diäthyl- amino-propionsäure-N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl- phenoxy)-propyl-2]-methylamid als farbloses Öl, welches unter 0, 02 mm bei 158-159 siedet.
    PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 mit Diäthylamin umsetzt. Das so erhaltene ss-Diäthylamino-propionsäure-N- [3- (2', 4', 6'trimethyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 158-159 siedendes öl. Es soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
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