CH310828A - Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes.

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CH310828A
CH310828A CH310828DA CH310828A CH 310828 A CH310828 A CH 310828A CH 310828D A CH310828D A CH 310828DA CH 310828 A CH310828 A CH 310828A
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CH
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amino
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     metallisierbaren        Polyazofarbstoffes.       Es     wurde    gefunden, dass man wertvolle,     metallisierbare        Tris-    und     Polyazofarbstoffe     der allgemeinen Formel  
EMI0001.0008     
    worin     Acyl    einen     Carbacylrest    bedeutet, er  hält, wenn man n Moleküle einer     Diazonium-          verbindung    der     Benzolreihe-    (A), die in     o-          ,

  Stellung    zur     Diazogruppe    einen     metallisier-          baren        Substituenten    enthält, mit einer mono  primären     Aminoverbindung    der Formel         (Acy@l-CH2-CO-NH),i        B-NH2       welche Verbindung sich von einer mehrkerni  gen,     substantiven        Polyaminverbindung    (B)  der     Benzolreihe    ableitet, und in welcher alle       Aminogruppen    bis auf eine     acyloaeetyliert     sind, vereinigt,

   den erhaltenen     Aminoazofarb-          stoff        diazotiert        und    die     Diazoverbindung    in  saurem Mittel mit einer in     p-Stellung    zur       Aminogruppe        kuppelnden        1-Amino-2-alkoxy-          naphthalinverbindung    (D), die     substituierte          Alkylreste    in den     Alkoxygruppen    und     Sulfon-          säuregruppen    enthalten kann,

   vereinigt und  den so erhaltenen     Aminopolyazofarbst.off        di-          azotiert    und in alkalischem Mittel mit einer       2-Acylamino-6-oxy-naphthalin-8-sulfonsäure     kuppelt.  



  Die neuen     Polyazofarbstoffe    sind in Form  ihrer     Alkalisalze    in heissem     Wasser    mit grüner  Farbe löslich und färben     Cellulosefasern    aus  dem Glaubersalz enthaltenden Färbebad     direkt     in oliven, gelbgrünen     bis    grünen Tönen. Bei    der Nachbehandlung der     Cehulosefärbungen     mit kupferabgebenden Mitteln wird der Farb  ton nur wenig verändert, dagegen werden die       NTassechtheiten    und die     Lichtechtheit    wesent  lich verbessert.

   Die     Kupferung    kann im Färbe  bad oder auf frischem Bad     mit        übliehen     Kupfersalzen, wie zum Beispiel Kupferacetat  oder Kupfersulfat, in neutralem bis schwach  saurem Mittel erfolgen. Gegebenenfalls kann  man auch gegen Alkalien beständige Kupfer  verbindungen verwenden, wie sie bei der Um  setzung von     Kupfersulfat    mit     Natriumtartrat     in soloalkalischem Bad erhalten werden.  



       Gegenstand    vorliegenden Patentes     ist    nun  ein Verfahren zur Herstellung eines     metalli-          sierbaren        Trisazofarbstoffes.    Das Verfahren       ist    dadurch     gekennzeichnet,        d'ass    man     diazo-          tiertes        2-Amino-l-oxy-benzol-4-methylsulfon     mit     5-(3'-Acetoa.cetylamino-benzoylamino)-2-          amino-benzol-l-sulfonsäure    kuppelt, den erhal  tenen     Monoazofarbstoff        weiterdiazotiert,

      mit       1-Amino-naphthalin-2-glykolsäure    vereinigt,  die     entstandene    Verbindung     diazotiert    und.  mit     2-Benzoy'lamino-6-oxy-naphthalin-8-sulfon-          säure    kuppelt.  



  Der erhaltene neue     Trisazofarbstoff    stellt  ein     dunkles        Pulver    dar, das     Celllulosefasern     in lebhaften,     gelbstichig    grünen Tönen färbt,      die     durch    Nachbehandlung mit Kupfersalzen  licht-, wasch- und     säureeeht    werden.  



  <I>Beispiel:</I>  18,7 Teile     2-Amino-1-oxy-benzol-4-methyl-          sulfon    werden     in    200     Teilen        Wasser    mit 15  Teilen     konz.    Salzsäure gelöst und bei 10  mit  6,9 Teilen     Natriumnitrit        diazotiert.    Die ent  standene Suspension fliesst     zu    einer Lösung  von 41 Teilen     5-(3'-Acetoacetylamino-benzoyl-          amino)

  -2-amino-ben7ol-1-sulfonsäure    in 400  Teilen Wasser und 24 Teilen     Natriumbicar-          bonat.    Nach beendeter Kupplung wird der  gelbe     1VZonoazofarbstoff        ausgesalzen    und ab  filtriert.

   Den     Presskuchen    löst man in 1000  Teilen Wasser und versetzt mit 6,9 Teilen       Natriumnitrit.    Durch     Auftropfen    auf 40     Teile          konz.    Salzsäure bei 10-15  erhält man eine    gelbe     Diazosuspension,    die nach vierstündigem  Rühren mit 5 Teilen     Natriumcarbonat.    schwach  kongosauer gestellt und mit einer Lösung von  21,7 Teilen     1-Amino-naphthalin-2-glykolsäure     und 20 Teilen     Natriumaeetat.    vereinigt wird.  Zur Beschleunigung der Kupplung wird mit  4 Teilen     Natriumcarbonat    bis zur schwach  sauren Reaktion abgestumpft.

   Man löst den  gebildeten     Disazofarbstoff    mit. 5 Teilen Ätz  natron,     vermischt    mit 400 Teilen Kochsalz,  60 Teilen     konz.    Salzsäure und     diazotiert    mit  8,2 Teilen     Natriumnitrit    bei 20 . Nach be  endeter     Diazotierung    wird filtriert und ge  waschen. Die     Diazoverbindung    wird in Gegen  wart von 150 Teilen     Pyridin    und 20 Teilen       Natriumcarbonat    mit 34,3 Teilen     2-Benzoyl-          amino-6-oxy-naphthalin-8-sulfonsäure    in 200  Teilen Wasser vereinigt.

      Der     grüne        Trisazofarbstoff    der Formel  
EMI0002.0041     
    wird mit wenig Kochsalz     ausgeschieden,    ab  filtriert. und von anhaftenden Verunreinigun  gen freigewaschen. Er stellt ein dunkles Pul  ver dar, welches sich in Wasser mit grüner  und in     konz.    Schwefelsäure mit olivgrüner  Farbe löst. Er färbt Fasern aus natürlicher  oder regenerierter     Cellulose    in lebhaften, gelb  stichig grünen Tönen an. Durch     Nachbehand-          hing    mit Kupfersalzen werden die Färbungen  licht-, wasch- und säureecht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Polyazofarbstoffes, dadurch gekenn- zeichnet, da.ss man diazotiertes 2-Amino-l-oxy- benzol-4-methylsiilfon mit 5-(3'-Acetoacetyl- amino-benzojamino) - 2 -amino-benzol-l-siilfon- säure kuppelt, den erhaltenen Monoazofarb- stoff weiterdiazotiert,
    mit 1-Amino-naphtahlin- 2-glykolsäure vereinigt, die entstandene Ver bindung diazotiert und mit 2-Benzoylamino-6- oxy-naphtha,Iin-8-sulfonsäure kuppelt.. Der erhaltene neue Trisazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das Cellulosefasern in lebhaften, gelbstichig grünen Tönen färbt, die durch Nachbehandlung mit Kupfersalzen licht-, wasch- und säureecht werden.
CH310828D 1952-10-16 1952-10-16 Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. CH310828A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4211698A (en) * 1977-08-23 1980-07-08 Ciba-Geigy Corporation Disazo dyes containing an acetoacetanilide middle component

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4211698A (en) * 1977-08-23 1980-07-08 Ciba-Geigy Corporation Disazo dyes containing an acetoacetanilide middle component

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