CH307188A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.

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CH307188A
CH307188A CH307188DA CH307188A CH 307188 A CH307188 A CH 307188A CH 307188D A CH307188D A CH 307188DA CH 307188 A CH307188 A CH 307188A
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CH
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copper
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carboxylic acid
yellow
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 303282.    Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  langt, wenn man den Farbstoff der Formel    wertvollen metallhaltigen     Azofarbstoff    ge-  
EMI0001.0004     
    worin Z diejenige stickstoffhaltige     Gruppe    be  deutet, welche bei der     wässerigalkalihydroxyd-          alkalischen        Kondensation    des durch Kupplung  von     diazotierter        4-Nitro-4'-aminostilben-2,

  2'-          disulfonsäure    mit     1-Oxybenzol-2-carbonsäure     erhältlichen     Nitroazofarbstoffes    mit     2,5-Di-          aminobenzol-l-carbonsäure    entsteht, in der  Weise mit kupferabgebenden Mitteln behan  delt, dass der     o,o'-Dioxyazo-Kupferkomplex     entsteht.  



  Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit  gelbbrauner Farbe und färbt Baumwolle in  gelbbraunen Tönen.    Der Ausgangsfarbstoff     wird    zweckmässig  durch     Weiterdiazotieren    des in der oben an  gegebenen Weise erhaltenen     Aminoazofarb-          stoffes    und Kupplung der     Diazoverbindung     mit     2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6,3'-disul-          fonsäure    hergestellt. Es ist vorteilhaft, die Be  handlung mit den kupferabgebenden Mitteln  bei erhöhter Temperatur, z. B. bei etwa 90 ,  vorzunehmen. Zweckmässig wird hierbei in  wässerigem, beispielsweise in schwach saurem  Medium gearbeitet.

      <I>Beispiel:</I>    55 Teile des durch Kupplung von     diazo-          tierter        4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disiüfon-          säure    mit     1-Oxybenzol-2-carbonsäure    in alkali  schem Medium erhältlichen     Monoazofarbstof-          fes        werden        mit        16,7        Teilen        (etwa        10%        Über-          schuss)        2,

  5-Diaminobenzol-l-carbonsäure    in       700        Teilen        6%iger        Natriumhydroxydlösung     12 Stunden bei 70-80  erwärmt. Man kühlt  auf Raumtemperatur, stellt mit Essigsäure       lackmussauer,    filtriert das ausgefallene Kon  densationsprodukt ab     und    wäscht mit ver  dünnter     Natriumchloridlösung    aus.

      Das so erhaltene Kondensationsprodukt  wird in einem Gemisch von 800 Teilen Was  ser und     Natriumhydroxyd    schwach     phenol-          phthaleinalkalisch    gelöst, auf übliche Weise  mit der berechneten Menge     Natriumnitrit    und  Salzsäure indirekt bei Raumtemperatur     diazo-          tiert    und nach 2 Stunden Rühren mit 130  Teilen     Natriumchlorid        ausgesalzen    und     abfil-          triert.    Diese feuchte     Diazopaste    wird in eine  Lösung von 39,

  5 Teilen     2-Phenylamino-8-oxy-          naphthalin-6,3'-disulfonsäure    in Wasser und           Natriumcarbonat    eingetragen und über Nacht       natriumcarbonatalkalisch        gekuppelt.    Der so  erhaltene Farbstoff wird durch Zugabe von       Natriumchlorid        ausgesa.lzen    und     abfiltriert.     Die     Parbstoffpaste    wird in 1.200 Teilen hei  ssem Wasser gelöst, mit Essigsäure     laekmus-          sauer    gestellt,

   mit einer Lösung aus 25 Teilen       krist.    Kupfersulfat in 100 Teilen Wasser ver-    setzt     und    1 Stunde bei 80-90  verrührt. Die  entstandene     Kupferkomplexverbindung    wird       ausgesalzen,        abfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metallhal tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel EMI0002.0016 worin Z diejenige stickstoffhaltige Gruppe bedeutet, welche bei der wässerigalkali- hydroxydalkalischen Kondensation des durch Kupplung von diazotierter 4-Nitro-4'-amino- stilben-2,2'-disulfonsäure mit 1-Oxybenzol-2- carbonsäure erhältlichen Nitroazofarbstoffes mit 2,5-Diaminobenzol-l-carbonsäure entsteht, in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln behandelt,
    dass der o,o'-Dioxyazo-Kupferkom- plex entsteht. Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit gelbbrauner Farbe und färbt Baumwolle in gelbbraunen Tönen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit dem kupferabgebenden Mittel in wässeri gem Medium und bei erhöhter Temperatur erfolgt.
CH307188D 1951-12-13 1951-12-13 Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. CH307188A (de)

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