CH304313A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins.

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CH304313A
CH304313A CH304313DA CH304313A CH 304313 A CH304313 A CH 304313A CH 304313D A CH304313D A CH 304313DA CH 304313 A CH304313 A CH 304313A
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CH
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preparation
quinoxaline
formula
dipyrido
compound
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English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Chinoxalins.            tegenstand    des vorliegenden Patentes ist.  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Chinoxalins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0006     
    ;worin     _X    und     Y    bei der Reaktion sieh abspal  tende Reste bedeuten, mit einer die     Atomgrup-          pierung        =\-CII@-CH@-\=    aufweisenden  Verbindung     nmsettt.     



       I)as    so erhaltene     5,6,7,8-Dipyrido-(5',6'-          .;",6"        @-ehinoxalin    der Formel  
EMI0001.0017     
         schmilzt    bei 302-303 . Es besitzt.     Anti-Virus-          Wirkung    und soll als Heilmittel Verwendung  finden. So zeigt es sieh besonders wirksam  gegenüber dem     Influenza-Virus    im Hühner  embryo.  



  Als     Ausgangsstoffe    verwendet man     vorteil-          fiaft    einerseits     1,7-Phenanthrolin-5,6-ehinon       und anderseits     Äthylendiamin-    (1,2) oder       Äthylenharnstoff.    Das     Äthylendiamin    kann  auch in Form seiner Salze     v        envendet    werden.  Die Reaktion wird zweckmässig in Anwesen  heit eines Verdünnungsmittels durchgeführt.  Das als Ausgangsstoff verwendete     1,7-Phen-          antlirolin-5,6-chinon    kann nach dem Verfah  ren des sehweit. Patentes     Nr.296570    herge  stellt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  5     Gewielitstcile        1,7-Phenantlirolin-5,6-chi-          non    werden in 300     Volumteilen        abs.        Äthyl-          alkohol    gelöst und heiss mit 1,5 Gewichtsteilen       9.thylendiamin    versetzt. Die Reaktion tritt so  fort unter Farbumschlag ein. Dabei bildet  sich sehr. wahrscheinlich zunächst das     5,6,7,8-          Dipyrido-(5',6',5",6")-dihydro-chinoxalin    der  Formel  
EMI0001.0044     
    Man dampft auf 80     Volumteile    ein.

   Das aus  gefallene     5,6,7,8-Dipyrido-(5',6',5",6")    -ehin-           oxalin    zeige nach dem     Umkristallisieren    aus  Methanol einen F. von     302-303 .    Formel:  
EMI0002.0004     
    Durch weiteres Einengen der Mutterlauge  kann das     5,6,7,8-Dipyrido-(5',6',5",6")-1,2,3,4-          tei:rahydro-chinoxalin    der Formel  
EMI0002.0007     
    gewonnen werden; es schmilzt bei     171. .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0011 worin X und Y bei der Reaktion sich abspai- tende Reste bedeuten, mit einer die Atomgrup pierung =N-CH#,-CH.-N= aufweisenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 5,6,7,8-Dipyrido-(5',6'- 5",6")-chinoxalin der Formel EMI0002.0017 schmilzt bei 302-303 . Es besitzt Anti-Virus- Wirkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.
    Verfahren nach Patentanspruch da durch gekennzeichnet, da.ss man 1,7-Phen- anthrolixi-5,6-ehinon als Ausgangsstoff ver wendet. 2. Verfahren naeh Patentansprueh und Unteransprueh 1, dadurch gekennzeiehnet, dass man Kthylendia.min-(1,2) verwendet.
CH304313D 1950-05-05 1950-05-05 Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. CH304313A (de)

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