CH221222A - Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethyl-isoxazol-carbonsäure-(4)-( -methyl-piperidid). - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethyl-isoxazol-carbonsäure-(4)-( -methyl-piperidid).

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CH221222A
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CH
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methyl
piperidide
isoxazole
dimethyl
carboxylic acid
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


      Verfahren    zur Darstellung     Fon        3,5-Dimethyl-isoxazol-earbonsäure-(4)-          [a-methy        1-piper    ididl-    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     3,5-Di-          methyl    -     isoxazol    -     carbonsäure-    (4) -     [a-methyl-          piperidid],    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass     Acetessigsäure-(a-methyl-piperidid)     mit     Athylendiamin    umgesetzt,

   das gebildete       Äthylendiamino-bis-        [crotonsäure-        (a-metllyl-          piperidid)]        acetyliert    und auf die     Aeetylver-          bindung        Hydroxylamin    einwirken gelassen  wird.  



  Das 3,5     -Dimethyl    -     isoxazol    -     ca.rbonsäure-          (4)-[a-methyl-piperidid]    soll als Arzneimit  tel verwendet werden.         Beispiel:       39,4 Gewichtsteile     Acetessigsäure-(a-me-          thyl-piperidid)    werden gelöst in 100 Ge  wichtsteilen Äthylalkohol und 8 Gewichts  teilen     Äthylendiaminhydrat    zugesetzt.

   Nach  mehrstündigem Stehen scheidet sich Äthylen  diamino-bis-     [crotonsäure-(a-methyl-piperi-          did)]    aus. 3,9 Gewichtsteile davon werden  mit 2,4 Gewichtsteilen     Essigsäureanhydrid     5 Stunden auf<B>901</B> erhitzt. Das     Acetylie-          rungsgemiseh    wird zu einer     Lösung    von    2 Gewichtsteilen     Hydroxylaminsulfat    in  6     Gewichtsteilen    Wasser und 10 Gewichtstei  len Methanol zugegeben. Das Ganze wird  2 Stunden unter Rühren gekocht.

   Nach dem  Erkalten saugt man vom     Äthylendiaminsul-          fat    ab, versetzt das Filtrat mit Lauge im  Überschuss und     äthert    aus. Der Äther wird  verdampft und der Rückstand im Vakuum  destilliert. Man erhält     3,5-Dimethyl-isoxazol-          carbonsäure-(4)-[a-methyl-piperidid]    als farb  loses 01 vom     Kp        11        189-190'.    Es erstarrt  beim Stehen und zeigt dann den Schmelz  punkt 44-45  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3,5-Di- methyl-isoxazol-carbonsäure- (4) - [a-methyl- piperidid], dadurch gekennzeichnet, dass Acet- essigsäure-(a-methyl-piperidid) mit Athylen- diamin umgesetzt, das gebildete Äthylen- diamino - bis - [crotonsäure - (a - methyl-pip.eri- did)
    ] acetyliert und auf die Acetylverbin- dung Hydrox'ylamin einwirken gelassen wird.
CH221222D 1940-02-27 1940-02-27 Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethyl-isoxazol-carbonsäure-(4)-( -methyl-piperidid). CH221222A (de)

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