CH304314A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins.

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CH304314A
CH304314A CH304314DA CH304314A CH 304314 A CH304314 A CH 304314A CH 304314D A CH304314D A CH 304314DA CH 304314 A CH304314 A CH 304314A
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CH
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sep
preparation
formula
new
quinoxaline
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English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


  verfahren     zur        Herstellung        eines    neuen     Chinoxalins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       Chinoxa.lins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
          orin    X und F bei der Reaktion sich abspal  tende Reste bedeuten, mit einer die Atomgrup  pierung     =N-CH2-CH2-N=    aufweisenden  Verbindung umsetzt.  



  Das so erhaltene     5,6,7,8-Dipyrido-(5',6',-          5",6")-1,2,3,=1-tetrahydro-ehinoxalin    der For  mel  
EMI0001.0012     
    schmilzt bei 171 . Es besitzt     Anti-Virus-Wir-          kuiigund    soll als Heilmittel Verwendung fin  den. So zeigt es sich besonders wirksam gegen  dem     Influenza-Virus    im Hühnerembryo.    Als Ausgangsstoffe verwendet man vorteil  haft einerseits     1,7-Phenanthrolin-5,6-chinon     und anderseits     Äthylendiamin-    (1,2) oder       Äthylenharnstoff.    Das     Äthylendiamin    kann  auch in Form seiner Salze verwendet werden.

    Die Reaktion wird zweckmässig in Anwesenheit  eines Verdünnungsmittels     durchgeführt.    Das  als Ausgangsstoff     verwendete        1,7-Phenanthro-          lin-5,6-chinon    kann nach dem Verfahren des       schweiz.    Patentes Nr. 296570 hergestellt wer  den.  



  <I>Beispiel:</I>  5 Gewichtsteile     1,7-Phenanthrolin-5,6-chi-          non    werden in 300     Volumteilen        abs.        Äthyl-          alkohol    gelöst und heiss     mit    1,5     Gewichtsteilen          "ithylendiamin    versetzt. Die Reaktion tritt so  fort unter     Farbumschlag    ein.

   Dabei bildet sich  sehr wahrscheinlich zunächst das     5,6,7,8-Di-          pyrido    - (5',6',5",6") -     dihydro    -     chinoxalin    der  Formel  
EMI0001.0039     
    Man dampft auf 80     Volumteile    ein.

   Das aus  gefallene     5,6,7,8-Dipyrido-    (5',6',5",6") -chin-           oxalin        zeigt    nach dem     Umkristallisieren    aus  Methanol einen F. von     302-3030.    Formel  
EMI0002.0005     
  
EMI0002.0006     
  
    Durch <SEP> weiteres <SEP> Einengen <SEP> der <SEP> Mutterlauge
<tb>  kann <SEP> das <SEP> 5,6,7,8-Dipyrido-(5',6',5",6")-1,2,3,-1  i.etrahvdro-eliinoxalin <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0002.0007     
    gewonnen     werden:    es     sehmilzt    bei 171

Claims (1)

  1. EMI0002.0010 P <SEP> ATENTANSPRL?CH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Chino-alins, <SEP> dadureh <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <tb> man <SEP> eine <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0011 EMI0002.0012 worin <SEP> X <SEP> und <SEP> Y <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <SEP> abspal tende <SEP> Reste <SEP> bedeuten, <SEP> mit, <SEP> einer <SEP> die <SEP> Atomgrup pierung <SEP> =N-CII@-CH@---N= <SEP> aufweisenden <tb> Verbindunz <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 5,6,7,8-I)ipyrido-(5',6', <tb> )",6"i-1,2,3,-1-tetraliy-dro-eliiiiozaliii <SEP> der <SEP> Por inel EMI0002.0013 sehmilzt bei 171 .
    Es besitzt Anti-Virus-Wir- kung und soll als Heilmittel Verwendung fin den. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren naeh Patentansprueh, da durch gekennzeiehnet, dass man 1.,7-Phen- anthrolin-5,6-ehinon als Ausgangsstoff ver- wendet. 2.
    Verfahren naeh Patentansprueh und Unteransprueh 1, dadureh gekennzeichnet, dass man mit Äthy-lendiamin-(1,2) umsetzt.
CH304314D 1950-05-05 1950-05-05 Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. CH304314A (de)

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CH (1) CH304314A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3169317A (en) * 1961-08-16 1965-02-16 Braun Ag Screening or shearing foils for dry-shaving appliances

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