CH295833A - Verfahren zur Herstellung von 4-(N-Phenyl-N-benzyl)-amino-1-methyl-piperidin. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung von     4-(N-Phenyl-N-benzyl)-amino-l-methyl-piperidin.            Inr,    4-     (N-Phenyl-N-benzyl)        -amino-l-methyl-          piperidin    wurde ehre Verbindung gefunden,  die starke     antiallergische    Wirkungen besitzt,  bei gleichzeitiger guter Verträglichkeit.  



  Die neue Verbindung wird erfindungsge  mäss dadurch hergestellt, dass man     1-Meth@=1-          piperidon-(4)    mit. Anilin umsetzt, die erhal  tene Schiffsehe Base zum sekundären     Amirr          reduziert    und das letztere mit     Benzylchlorid     zum tertiären Amin umsetzt. Für die Reduk  tion der Schiffsehen Base ist die Isolierung  derselben nicht. erforderlich. Daher kann  durch die Einwirkung des Reduktionsmittels  auf die     Reaktionsmischung    Kondensation und  Reduktion zu einem Arbeitsgang verbunden  werden.  



  Das Verfahrensprodukt Soll als     Arznei-          rrrittel        Verwendung    finden.  



       Beispiel:          Anil   <I>des</I>     1-lletltyl   <I>-</I>     piperidon   <I>- (1) :</I> 80 g       1-llet.lryl-piperidon-(4)        und    70 g Anilin wer  den in 250 eins     Toluol    unter Zusatz einiger  Tropfen Eisessig am     Wasserabseheider    bis  zur Abtrennung der theoretischen Wasser  menge (12,7     cm-3.)    gekocht. Darauf wird das       Toluol        abdestilliert.    und der Rückstand im  Vakuum fraktioniert, wobei bei     Kp13    156  C  118 g eines schwach gelb gefärbten Öls erhal  ten werden.  



  <I>4 - N -</I>     Phenyl   <I>-</I>     amilto   <I>-1-</I>     rrtethyl   <I>-</I>     piperidin:     100 g     Anil    des     1-llethyl-piperidon-(4)    wer-    den mit 30 g     aktivierten    Aluminiumspänen in  300 eins Methanol     und    60     eins    Wasser am       Rückfluss    8 Stunden gekocht.

   Darauf wird       vonr    Bodenkörper abgetrennt, das Lösungs  mittel verdampft     und    der Rückstand im  Vakuum fraktioniert, wobei bei     Kp13    163 bis  165  C 95 g eines farblosen Öls erhalten wer  den, das     sofort    kristallin erstarrt. Die aus       Dibrityläther        umkristallisierte    Base     schmilzt     bei 87  C; das     Dihydrochlorid    der Base  schmilzt bei 246  C.  



  <I>1 -</I>     (N-Pheityl   <I>-N- b</I>     eitz-yl)-        amino        -1-7netibyl-          piperidin:    95     g        4-N-Phenyl-amino-l-methyl-          piperidin    werden in 300     eins    Benzol mit 22 g  pulverisiertem     Natriumamid    unter Durchlei  ten von Stickstoff so lange am     Rückfluss    ge  kocht, bis die     Ammoniakentwicklungbeendigt     ist.

   Darauf werden zu dem kochenden Reak  tionsprodukt allmählich 64 g     Benzylchlorid          binzugetropft    und anschliessend noch einige  Stunden gekocht. Die erkaltete     Lösung    wird  reit Wasser ausgeschüttelt, mit. Pottasche ge  trocknet und das Lösungsmittel verdampft,  worauf die hinterbleibende Base in einer Aus  beute von 128     g    zu     Kristallen    erstarrt, die  nach dem     1Jmkrist.allisieren    aus     Dibutyläther     bei 115  C schmelzen.

   Die Base ist in Alko  holen, Aceton und     Äthern    löslich, in Wasser  und     Kohlenwasserstoffen        unlöslich.    Das       Monohydrochlorid    der Base vom Schmelz  punkt 205  C     kristallisiert        mit    2     Molekülen.     Kristallwasser; das     Dihydroehlorid    der Base  schmilzt bei 189  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung Ton 4-(N- Phenyl - N - benzyl) -amino-l-methrl - piperidin, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.-Methyl- piperidon-(4) mit Anilin kondensiert, die ge bildete Schiffsehe Base zum sekundären Amin reduziert, und das letztere mit. Benzvlchlorid zum tertiären Amin umsetzt.

   Die neue Verbindung ist eine in Alko holen, Aceton und Äthern lösliche, in Wasser und Kohlenwasserstoffen unlösliche Base vorn Schmelzpunkt 1.15 C.

   Das Monohydrochlorid der Base vom Schmelzpunkt 205 C kristalli siert mit 1.,5 Molekülen Kristallwasser; das Dihydrochlorid der Base schmilzt bei 189 r. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man das Reduktionsmit tel direkt dem Reaktionsgemisch aus 1-liethyl- piperidon-(4) und Anilin zufügt.