CH278452A

CH278452A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Info

Publication number: CH278452A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1948-08-13
Filing date: 1948-08-13
Publication date: 1951-10-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man einen 4',4" Dinitro-1,4-distyryl-benzol-2',2'I-disulfonsäure- arylester durch Reduktion der Nitrogruppen und Verseifung der Sulfonsäurearyjester- gruppen in beliebiger Reihenfolge in die 4',4" - Diamino -1,4-distyryl - Benzol - 2',

2"-disul- fonsäure überführt und diese mit einer den Carbäthoxy-Rest einführenden Verbindung diacyliert.

Das erhaltene neue Anfhellungsmittel, die 4',4"-Bis(carbäthoxyamino) -1,4-dist;vry-1-ben- zol-2',2"-disulfonsäure, stellt ein gelbes Pulver dar, dessen verdünnte wässrige Lösung im Tageslicht intensiv blau fluoresziert und sieh vorzüglich zum Aufhellen von Textilien eignet.

<I>Beispiel:</I> 25 Teile Gusseisenspäne werden bei 60 bis 70 in 300 Teilen Wasser suspendiert und mit 2,5 Teilen Essigsäure angeätzt. Nach 5 bis 10 Minuten trägt man nacheinander 70 Teile Ani lin und 34,2 Teile 4',4"-Dinitro-1,4-distyryl- benzol-2',2"-disulfonsäure-phenylester ein und erhitzt unter starkem Rühren 10 bis 14 Stun den am Rüekfluss zum Sieden.

Darauf neu- tralisiert man mit 15 % iger Sodalösung, bis kein ionogenes Eisen mehr vorhanden ist, treibt das Anilin mit Wasserdampf aus und saugt ab. Der Eisenrückstand wird nun mit 300 Teilen Aceton extrahiert und die erhal tene, intensiv grün fluoreszierende Aeeton- Lösung eingedampft..

Man erhält so 26 bis 27 Teile 4',4"-Diamino-1,4-distyryl-benzol-2',2"- disulfonsäurephenylester als gelbe, kristalline Masse. Das Diamin kristallisiert aus Chlor benzol in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 222 bis 22311.

15,6 Teile des erhaltenen Diamino-disul- fonsäurephenylesters werden in 500 Volum- teilen Alkohol durch Rühren fein verteilt und nach Zugabe von 12 Teilen 40 % iger Natron- lauge 4 Stunden am Rückfluss gekocht.

Das erhaltene Reaktionsgemisch neutralisiert man mit Essigsäure, destilliert den Alkohol ab, löst den Rückstand. in 400 Teilen heissem Wasser, treibt das bei der Verseifung entstan dene Phenol mit Wasserdampf ab und fil triert. Das Filtrat wird mit Salzsäure ange säuert, die erhaltene 4',4"-Diamino-1,4-di- styryl-benzol-2',2"-disulfonsäure durch Ab saugen isoliert, gewaschen und getrocknet. Das Produkt bildet ein bräunlichgraues Pul ver, welches sieh in verdünnter Sodalösung zu einer gelben, intensiv grün fluoreszierenden Lösung auflöst.

10 Teile 4',4"-Diamino-1,4-distyryl-ben- zol-2',2"-disulfonsäure werden in 500 Teilen Wasser und 2,5 Teilen calc. Soda gelöst, mit 7,5 Teilen kristallisiertem Natriumacetat ver setzt und bei 25 bis 30 unter Rühren 5,8 Teile Chlorameisensäureäthylester eingetragen. Nach kurzer Zeit beginnt sich das Reaktions produkt als gelblicher Niederschlag abzuschei den. Die Fällung wird durch Zusatz von 50 Teilen Kochsalz vervollständigt, das erhaltene Urethan abgesaugt lind getrocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeiehnet, dass man einen 4',4"-Dinitro-1,4-disty ryl-ben- zol-2',2"-disulfonsätireary lester durch Reduk tion der Nitrogruppen und Verseifung der Sul- fonsäurearylestergruppen in beliebiger Reihen- folge in die 4',4"-Diamino-1,4-distyryl-benzol- 2',

2"-disulfonsätire überführt und diese mit einer den Carbäthoxv-Rest einführenden Ver bindung diaeyliert. . Das erhaltene neue Aufliellungsmittel, die 4',4" - Bis (carbäthoxy amino) -1,4 - distyryl-ben- zol-2',2"-disulfonsäure, stellt ein gelbes Pul ver dar, dessen verdünnte w ässrige Lösung im Tageslicht intensiv blau fluoresziert und sich vorzüglieh zum Aufhellen von Textilien eignet.