CH304249A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung    eines     optischen        Aufhellungsmittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein  Verfahren zur Herstellung eines     optisehen          .4ufhellungsmittels.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet,     da.ss    man     4-Nitro-4'-          aminostilben-2,2'-disulfonsäure    mit 2-     Acyl-          oxy-4-methyl.-benzoyl-halogenid        acyliert,

      die       Aeyloxygruppe    zur     Hydroxylgruppe    verseift  und diese     äthyliert,    hierauf die Nitrogruppe  des     Stilbenderivates    zur     Aminogruppe    redu  ziert und die erhaltene Verbindung mit einer  den     Aeetylrest    einführenden Verbindung um  setzt.  



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die       11    -     Aeetyl        amino    - 4'- (2" -     äthoxy-4"    -     methyl-ben-          zoylamino)-st.ilben-2,2'-disulfonsäure,    ist ein       hellgraues    Pulver.  



  <I>Beispiel:</I>  40 Teile     4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul-          fonsäure    werden in 800 Teilen Wasser unter  Zusatz von 10, 6 Teilen     ealc.    Soda gelöst, auf  5" abgekühlt und nach Zugabe von 6,8 Teilen  kristallisiertem     Natriumacetat    unter starkem  Rühren mit einer Lösung von 21.3 Teilen 2  Acetoxy-4-methyl-benzoyichlorid in 60 Teilen  Benzol versetzt, ohne dass die Temperatur  über 8  steigt. Man rührt nun bei 0-8  nach,  bis eine entnommene Probe keine     diazotier-          baren        Aminogruppen    mehr enthält.

   Sind auch  nach zehnstündigem     Nachrühren    noch nicht  alle     Aminogruppen        acyliert,    so gibt man noch  so viel     Acetyl-m-kresotinsäurechlorid    zu, bis  dies der Fall ist. Das Reaktionsgemisch wird       nun        mit        15%iger        Sodalösung        gegen        Lackmus     neutral gestellt und auf 80-90  erhitzt.

   Am    absteigenden Kühler destilliert man das Ben  zol unter Rühren ab und verseift gleichzeitig       die        Acetylgruppen,        indem        man        so        viel        15%ige          Sodalösung    zufliessen lässt, bis das Gemisch  dauernd     phenolphthaleinalkalisch    bleibt. Nach  Zugabe von 60 Teilen     Kochsalz    wird erkalten  gelassen, abgesaugt und getrocknet.

   Man er  hält so das     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-4'-(2"-          oxy-    4" -     methyl    -     benzoylamino)    -     stilben-2,2'-di-          sulfonsäure    als orangegelbes, gut wasserlös  liches Pulver.  



  57,8 Teile dieses     4-nitro-4'-(2"-oxy-4"-me-          thyl-benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsauren     Natriums werden in 600 Teilen Wasser und  4 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst und bei 55  bis 65  mit 15,4 Teilen     Diäthylsulfat    versetzt.  Man rührt bei 55-65  nach, bis das Gemisch  nur noch schwach     phenolphthaleinalkalisch,     reagiert. Das Reaktionsprodukt scheidet sich  als orangegelbe, leicht     filtrierbare    Masse ab.

    Das so erhaltene     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-          4'    - (2" -     äthoxy    - 4" -     methyl-benzoylamino)    -     stil-          ben-2,2'-disulfonsäure    wird nach der Methode  -von     Bechamp    mit Eisenspänen und Essig  säure reduziert und die     Aminodisulfonsäure     mit     konz.    Salzsäure ausgefällt.

   Die so erhal  tene     4-Amino-4'-(2"-äthoxy-4"-methyl-benzoyl-          amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure    bildet nach  dem Trocknen ein schwach rosa gefärbtes Pul  ver und löst sich unter Zusatz von alkalischen  Mitteln in Wasser zu einer gelben Lösung auf.  



  53,2 Teile der erhaltenen     4-Amino-4'-(2"-          äthoxy-4"    -     methyl    -     benzoylamino)    -     stilben-2,        2'-          disulfonsäure    werden unter Zusatz von 10,6      Teilen     ealc.    Soda in 1000 Teilen Wasser ge  löst und bei 20-30  unter Rühren mit 11,2  Teilen     Acetanhy        drid    versetzt. Nach wenigen  Minuten erstarrt das Reaktionsgemisch zu  einer blauviolett fluoreszierenden, farblosen,       gallertigen    Hasse.

   Nachdem durch     Diazotier-          probe    festgestellt worden ist, dass sämtliche       Aminogruppen        acetyliert    sind, erwärmt man  auf<I>40-50 </I> und trägt 100 Teile Kochsalz ein.       1Ian    rührt nun eine Stunde bei dieser Tem  peratur nach und saugt, nach dem Erkalten  das inzwischen leicht.     filtrierbar    gewordene       Acetylderivat    ab.  



  Das erhaltene     Produkt    bildet nach dem  Trocknen ein hellgraues, leicht wasserlösliches  Pulver. Bringt man einen Tropfen der ver  dünnten, wässerigen Lösung des erhaltenen       4-acetylamino-4'-(2"-äthoxy-4"-methyl-ben-          zoylamino)    -     stilben    - 2,2' -     disulfonsauren        Na-          triums    auf ein Stück farbloses Filterpapier,  so entsteht ein farbloser, im ultravioletten  Licht und im Tageslicht stark     blauviölett       fluoreszierenden Fleck. Die Affinität zur     Zel-          lulosefaser    ist bei diesem Produkt gering.

   Da  für besitzt es eine recht gute Affinität zur       Wollfaser    und bildet. dank seiner guten       Fluoreszenzstärke    ein     interessantes        Aufhel-          lungsmittel    für     gelblieh    aussehende Wolle.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4=Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disulfon- säure mit.

   2 Acyloxy-4-methyl-benzoylhaloge- nid acyliert, die Acyloxygruppe zur Hydroxyl- grUppe verseift und diese äthyliert, hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe reduziert. und die erhaltene Verbindung mit einer den Aeetylrest einfüh renden Verbindung umsetzt.

   Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4-Aeetylamino - 4'- (2" - äthoxy-4" - methyl - ben- zoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure, ist ein hellraues Pulver.