CH273548A - Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Stilböstrolderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Stilböstrolderivates.Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/17—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
Description
<B>Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen</B> Stilböstrolderivates. Das Diäthylstilböstrol ist in den meisten Lösungsmitteln kaum löslich, in Wasser prak tisch unlöslich. In der Regel. gebraucht man bei parenteraler Verabreichung des Päthyl.- stilböstrols ölige Lösungen der Fettsäure ester, wie z. B. des Dipropionats oder des Di- palmitats. Man injiziert das Diäthylstilbö- strol auch in Form einer wässerigen Sus pension. In beiden Fällen kommen nur intra muskuläre Injektionen in Betracht. Irin durch intravenöse Injektionen eine starke und schnelle Wirkung zu erzielen, ist eine gut wasserlösliehe Verbindung erforder lich. Salze von Estern des Stilböstrols mit anorganischen Säuren, wie der Schwefelsäure oder der Phosphorsäure, sind bekannt (fran zösisches Patent Nr. 860279; britisches Patent Nr.577666). Sie sind indessen nicht in den Arzneischatz eingeführt worden. Wie nun gefunden wurde, bildet die Sul- foessigsäure mit Diäthylst-ilböst.rol einen Ester, dessen Dinatriumsalz sich in Wasser beson ders leicht löst. Gemäss der Erfindung wird das Dina- triumsa.lz des Diä.thylstilböstrol-bis-(sulfoessig- säureester) dadurch gewonnen, dass man Acetylehloridsulfonsäure (Berichte der Deut schen Chemischen Gesellschaft, Band 72, !1939], Seite 576) auf Di,äthylatilböstrol in Pyridin einwirken lässt. Man erhält auf diese Weise das Dipy ridiniumsalz des Diäthylstilbö- strol-bis-(su1foessigsäui@eesters) nach folgen dem Reaktionssehema: EMI0001.0033 Aus dem Dipyridiniumsalz wird das Dina- triumsalz z. B. in üblicher Weise gewonnen. Das Dinatriumsalz des DiKthylstilböstrol- bis-(sulfoessigsäureesters), das neu ist, bildet. farblose, glänzende und leicht hygroskopische Kristalle, die unter Zersetzung bei 228 bis 2300 schmelzen. Seine wässerige Lösung weist ein PH von 6,6 auf. Dieses Salz besitzt die volle östrogene Wirkung des Diäthylstilböstrols und zeichnet sich durch seine relativ geringe Toxizität und hohe Wasserlöslichkeit aus; es ist in Wasser zu mehr als 20% löslich und intravenöse Injektionen auch hoher Dosen desselben werden ohne Reiz- und Schmerz empfindung ertragen. Das Salz soll als Arzneimittel verwendet werden. <I>Beispiel:</I> Man löst 12 Gewichtsteile Diätliy lstilbö- strol in 80 Gewichtsteilen Pyridin. Dieser Lö sung werden unter Rühren 19 Gewichtsteile Acetylehloridsulfonsäure portionenweise zu gegeben. Es geht alles in Lösung. Die Tempera tur steigt dabei von selbst auf 80 bis 900. Man rührt bis zur Abkühlung auf Zimmertempera tur. Das Dipyridiniumsalz des Diätliylstilbö- strol-bis-(sulfoessigsäureesters) scheidet sich kristallin ab. Es wird abgetrennt., mit, wenig Pyridin gewaschen und schliess lich getrocknet. Man erhält 25 Gewichts teile rohes Dipyridiniumsalz. Zur Rei- nigung wird aus Eisessig oder aus Me thanol und Äther umkristallisiert. Rein bil det dieses Salz gelbliche Kristalle, die unter Zersetzung bei 223 bis<B>2250</B> schmelzen. Das Dipyridiniumsalz löst sich zu 1,5 % in Wasser mit leicht saurer Reaktion (pu = 4). Es ist auch in Säuren und in Laugen löslich, doch wird es durch Laugen rasch verseift. Man löst 44 Gewichtsteile Dipyridinium- salz des DiäthyLstilböstrol-bis-(sufoessigsäure- esters) in 1300 Gewichtsteilen Methylalko- alkohol und gibt eine aus 3 Gewichtsteilen Natrium und 200 Gewichtsteilen Methylalko hol bereitete Natriummethylatlösung dazu. Durch Zugabe von 7000 Gewichtsteilen Äther fällt man das Dinatriumsalz des Diäthylstilbö- strol-bis-(sulfoessigsäureesters) aus. Es wird abgetrennt, mit. Äther gewaschen und getrocknet. Man erhält 26 Gewichtsteile rohes Dinatriumsalz. Durch Umkristallisieren ent weder aus Alkohol und Äther oder aus Wasser und Aceton wird das Salz gereinigt. Man trocknet es bis zur Gewichtskonstanz in einem Vahuumtroekenschra.nk bei 100<B>'</B>. In reinem Zustand bildet das Dinatriumsalz farblose, glänzende Kristalle, die etwas hygroskopisch sind. Es löst sieh sehr leicht. in Wasser und bildet so klare bis 20%ige, praktisch neutrale Lösungen (pü = 6,6).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von wasserlös lichen Stilböstrolderivaten, dadurch @ehenn- zeichnet, dass man Acetylelil.oridsulfonsäure auf Diäthylstilböstrol in Py ridin einwirken lässt und das erhaltene Dipyridiniumsalz des Diäthylstilböstrol-bis - (,sulfoessigsäureesters ) in das Dinatriumsalz überführt.Das Dinatriumsalz des Diäthy@sti@höst.rol- bis-(sulfoessigsäureester;s), das neu ist., bildet farblose, glänzende und leicht hygroskopische Kristalle, die unter Zersetzung bei 228 bis 2300 schmelzen. Seine wässerige Lösung weist ein pu von 6,6 auf.Dieses Salz besitzt die volle östrogene Wirkung des DiäthyIst.ilbö- strols und zeichnet sich durch seine relativ geringe Toxizität und hohe Wasserlöslichkeit aus; es ist in Wasser zu mehr als 20% löslich und intravenöse Injektionen, auch hoher Dosen, desselben werden ohne Reiz- und Schmerzempfindung ertragen.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH273548T | 1949-02-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH273548A true CH273548A (de) | 1951-02-15 |
Family
ID=4479304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH273548D CH273548A (de) | 1949-02-04 | 1949-02-04 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Stilböstrolderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH273548A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996018610A1 (de) * | 1994-12-17 | 1996-06-20 | HÜLS Aktiengesellschaft | Amphiphile verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben gruppen auf der basis von estern |
-
1949
- 1949-02-04 CH CH273548D patent/CH273548A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996018610A1 (de) * | 1994-12-17 | 1996-06-20 | HÜLS Aktiengesellschaft | Amphiphile verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben gruppen auf der basis von estern |
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