CH271560A - Verfahren zur Herstellung eines Chlorbenzoesäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Chlorbenzoesäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Chlorbenzoe-          säureamides.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0004     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    wobei F und V' sieh bei der Reaktion abspal  tende Reste bedeuten, umsetzt.  



  Die erhaltene, neue Verbindung, das     2,4-          Dichlor-benzoesäure-diäthylamid,    stellt ein  farbloses Öl vom Siedepunkt 176 bis 178''  unter 13 mm Druck dar und kristallisiert in  Prismen vom Schmelzpunkt 63 bis 64 . Sie  soll als insektenvergrämendes Mittel dienen.  <I>Beispiel 1:</I>  21.

   Teile     2,4-Diclilor-benzoylehlorid,    herge  stellt aus     2,4-Dichlor-benzoesäure    und     Thionyl-          chlorid,    werden unter     Kühlung    langsam zu  einer Lösung von<B>150</B> Teilen     abs.    Benzol. und  14 Teilen     Diä        thylamin        gegeben.    Nach 1 Stunde  Rühren bei Raumtemperatur wird vom aus  i geschiedenen     Diäthylaminehlorhydrat    abge  saugt, mit. wenig Benzol nachgewaschen und       das    Benzol abgedampft.

   Der Rückstand lie-         fert    bei der Destillation ein farbloses, leicht       viscoses    Öl, das bald erstarrt. Durch     Umkri-          stallisieren    aus     Petroläther    (Kp. 40 bis 700<B>)</B>  kann das     2,4-Diehlor-benzoesäure-diäthylamid     in farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 63  bis 64  gewonnen werden.  



  <I>Beispiel</I>     ?:     102 Teile     2,4-Dichlor-benzoesäure-methyl-          ester,        37        Teile        Diäthylamin        100%        und        200     Teile trockenes Benzol werden zusammen in  einem     Stahlautoklaven    während 6 Stunden  auf 100 bis 110  erhitzt. Das flüssige Reak  tionsprodukt wird nacheinander mit     2n-Salz-          säure,        2n-Natronlauge    und Wasser gewaschen,  das Benzol abgedampft     und    der Rückstand im  Vakuum destilliert.

   Nach dem Abtrennen von  wenig unverändertem Ester wird bei     Kp"176     bis 178  das     2,4-Dichlor-benzoesäure-diäthyl-          amid    erhalten.    <I>Beispiel 3:</I>       In        einem     mit Schliff  kühler werden 106 Teile     2,4-dichlorbenzoe-          saures    Natrium mit 73 Teilen     Diäthyl-carb-          aminsäureehlorid    vermischt und in einem Öl  bad langsam erhitzt. Bei etwa 150  findet Re  aktion statt unter Entweichen von Kohlen  dioxyd.

   Nachdem die Temperatur noch wei  tere 3 Stunden bei 150 bis     160     gehalten  wurde, wird die     -Masse    mit. Nasser verdünnt  und das Reaktionsprodukt durch     Ausäthern     gewonnen. Nach der üblichen Reinigung der  ätherischen Lösung mit verdünnter     Salzsäure         und     verdünnter    Natronlauge     wird    die ätheri  sche Lösung getrocknet und der Äther abge  dampft. Die     Destillation    des Rückstandes er  gibt das     2,4-Dichlorbenzoesäure-diäthylamid.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chlor- benzoesäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0011 wobei Y und Y' sich bei der Reaktion abspal tende Reste bedeuten, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das 2,4- Dichlor-benzoesäure-diäthylamid, stellt ein farbloses Öl vom Siedepunkt 176 bis 178 unter 13 mm Druck dar und kristallisiert in Prismen vom Schmelzunkt 63 bis 64 . UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man 2,4-Dichlor- benzoylchlorid mit Diäthylamin umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 2,4-Dichlor-benzoesäure mit Diäthyl-carbamin- säurechlorid umsetzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 2,4- Dichlor-benzoesäureester mit Diäthylamin um setzt.