Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 261362. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Azofarbstoff erhalten werden kann, wenn man 2 Mol diazotiertes 2-Amino-l-oxybenzol-
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vereinigt. Der neue Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser und in kon zentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und Cellulosefasern nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in rot- stiehig gelben echten Tönen anfärbt.
2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure -,ss- oxy- äthylamid kann nach an sich bekannter Me thode hergestellt werden, indem man 2-Nitro- 1.-chlorbenzol-4-sulfonsäurechlorid mit Mono äthanolaniin umsetzt,
durch Behandlung mit Alkalihydroxyd das Chloratom des 2-Nitro-l- chlorbenzol - 4 - sulf onsäure - fl - oxyäthylamids durch die Hydroxylgruppe ersetzt und schliesslich in der so erhaltenen Nitroverbin- dung die Nitrogruppe zur Aminogruppe re duziert.
Die Kupplungsreaktion kann beim vorlie genden Verfahren in saurem, neutralem, vor zugsweise aber alkalischem Medium. durch geführt werden. Bei der Ausführung der Kupplung in alkalischem Medium ist es vor teilhaft, die Kupplungskomponente mit einem geringen f\berschuss an Alkalihydroxyd zu 4-sulfonsäure-ss-oxyäthylamid mit 1 Mol 1,1'- [Diphenylen- (4,4') ] -bis- (3 -methyl- 5 - pyrazo- lon) der Formel lösen, so dass sie in Form des Dialkalisalzes vorliegt und die weitere,
für die Kupplung benötigte Alkalimenge z. B. als Alkalicarbo- nat hinzuzufügen. Die Aufarbeitung des er haltenen Farbstoffes kann in an sieh bekann ter Weise erfolgen, z. B. durch Abfiltrieren und Trocknen.
<I>Beispiel:</I> 4,64 Teile 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon- säure-ss-oxyäthylamid werden in üblicher Weise in salzsaurer Lösung diazotiert. Die erhaltene Suspension der Diazoverbindung wird durch Zugabe von Soda neutralisiert und mit einer Lösung von 3,5 Teilen 1,1'-[Di- phenylen-(4,4') ]-bis-(3-methyl-5-pyrazolon) in 40 Teilen 2,5 o/oiger Natronlauge und 10 Teilen 10 o/oiger Sodalösung vereinigt.
Nach been deter Kupplung wird der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Additional patent to main patent no. 261362. Process for the production of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be obtained if 2 moles of diazotized 2-amino-1-oxybenzene
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united. The new dye is a brown powder that dissolves in water and in concentrated sulfuric acid with a yellow color and dyes cellulose fibers in real shades of reddish yellow using the one- or two-bath post-copper plating process.
2-Amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid, ss- oxy- äthylamid can be prepared by a method known per se by reacting 2-nitro-1.-chlorobenzene-4-sulfonic acid chloride with monoethanolaniine,
treatment with alkali hydroxide replaces the chlorine atom of 2-nitro-1-chlorobenzene-4-sulfonic acid-fl-oxyethyl amide with the hydroxyl group and finally reduces the nitro group to the amino group in the nitro compound thus obtained.
In the present process, the coupling reaction can be carried out in an acidic, neutral, but preferably alkaline medium. be performed. When the coupling is carried out in an alkaline medium, it is advantageous to add 1 mol of 1,1'- [diphenylene- (4,4 ')] - to the coupling component with a slight excess of alkali metal hydroxide to form 4-sulfonic acid-ss-oxyethylamide Dissolve bis- (3 -methyl- 5-pyrazolone) of the formula so that it is present in the form of the dialkali salt and the further,
amount of alkali required for the coupling z. B. to be added as alkali carbonate. The work-up of the dye he obtained can be done in a well-known manner, for. B. by filtering off and drying.
<I> Example: </I> 4.64 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid-ß-oxyethylamide are diazotized in a conventional manner in a hydrochloric acid solution. The suspension of the diazo compound obtained is neutralized by adding soda and treated with a solution of 3.5 parts of 1,1 '- [diphenylene- (4,4')] -bis- (3-methyl-5-pyrazolone) in 40 parts of 2.5% sodium hydroxide solution and 10 parts of 10% soda solution are combined.
After coupling has been completed, the deposited dye is filtered off and dried.