DE1444568C - Azo metal complex dyes and process for their preparation - Google Patents
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Description
N = NN = N
IOIO
O2S SO2 O 2 S SO 2
RHN NHRRHN NHR
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.in which R denotes an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms.
2. Verfahren zur Herstellung der Azometallkomplexfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Kuppeln der Diazoniumverbindung aus 3,5-Bis-(alkylamidosulfonyl)-phenol mit 4-Chlor-l-naphthol erhaltene Monoazoverbindung getrocknet und dann in Gegenwart eines Gemisches aus Harnstoff und Dimethylformamid oder Äthylenglykol, mit einem Kobaltsalz in stöchiometrischer Menge, als Metallisierungsmittel behandelt wird.2. Process for the preparation of the azo metal complex dyes according to Claim 1, characterized in that that by coupling the diazonium compound from 3,5-bis (alkylamidosulfonyl) phenol monoazo compound obtained with 4-chloro-1-naphthol dried and then in the presence of a mixture of urea and dimethylformamide or ethylene glycol, with a cobalt salt in a stoichiometric amount, as a metallizing agent is treated.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Metallisierungsmittel Kobaltchlorid, Kobaltacetat oder ein Kobaltsalz oder · Kobaltkomplex von organischen Hydroxysäuren verwendet werden.3. The method according to claim 2, characterized in that the metallizing agent is cobalt chloride, Cobalt acetate or a cobalt salt or · cobalt complex of organic hydroxy acids be used.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Metallisierungsreaktion in wasserfreier Phase, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa 100 und 1400C, durchgeführt wird. 4. The method according to claim 2 or 3, characterized in that the metallization reaction in the anhydrous phase, preferably at a temperature between about 100 and 140 0 C, is carried out.
5. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Metallisierungsreaktion in wäßriger Phase bei einer Temperatur zwischen 70 und 900C, vorzugsweise bei 8O0C, durchgeführt wird. · ( 5. The method according to claim 2 or 3, characterized in that the metallization reaction in the aqueous phase at a temperature between 70 and 90 0 C, preferably at 80 0 C, is carried out. · (
■ Gegenstand der als Offenlegungsschrift 1 444 563 veröffentlichten älteren Patentanmeldung P14 44 563.7 ist ein Verfahren zur Herstellung metallisierter Komplexfarbstoffe, die sich von Azoverbindungen der Formel The subject of the earlier patent application P14 44 563.7, published as laid-open specification 1 444 563, is a process for the production of metallized complex dyes which are derived from azo compounds of the formula
OHOH
O2S
RHNO 2 S
RHN
-N = N-N = N
SO2
NHRSO 2
NHR
3535
4040
worin R ein Alkylrest mit niedrigem Molgewicht bedeutet, ableiten.where R is an alkyl radical with low molecular weight, derive.
Es wurde nun gefunden, daß Monoazofarbstoffe erhalten werden, die bei der Metallisierung besonders wertvolle blaue Farbstoffe zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidmaterialien im neutralen Bad ergeben, wenn als Kupplungsmittel ein Derivat von 1-Naphthol verwendet wird, das in Stellung 4 ein Chloratom besitzt.It has now been found that monoazo dyes are obtained which are particularly useful in metallization valuable blue dyes for dyeing natural and synthetic polyamide materials in result in a neutral bath if a derivative of 1-naphthol is used as coupling agent, which is in position 4 has a chlorine atom.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Azometallkomplexfarbstoffe aus 1 Mol Kobalt und 2 Mol eines Monoazofarbstoffes der allgemeinen FormelThe present invention relates to azo metal complex dyes from 1 mole of cobalt and 2 moles of a monoazo dye of the general formula
OHOH
OHOH
N = NN = N
O2S
RHNO 2 S
RHN
SO2
NHRSO 2
NHR
6060
6565
ableiten, in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.derive, in which R denotes an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms.
Der 1:2-Kobaltkomplex der Monoazoverbindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel, in der R zwei Methylreste darstellt, ist ein Farbstoff, welcher Ausfärbungen mit brillantem, blaurötlichem Farbton (Marineblau) liefert und welcher ausgezeichnete Eigenschaften bezüglich Reinheit, Affinität im neutralen Bad gegenüber natürlichen und synthetischen Polyamidfasern sowie gute Reserveeffekte (Acetatseide und Baumwolle) besitzt. Die Naßechtheit ist ebenso gut und sehr zufriedenstellend.The 1: 2 cobalt complex of the monoazo compound of the general formula given above, in the R represents two methyl radicals, is a dye, which colorations with brilliant, bluish-reddish Color shade (navy blue) and which provides excellent properties in terms of purity, affinity in the neutral bath compared to natural and synthetic polyamide fibers as well as good reserve effects (acetate silk and cotton). The wet fastness is just as good and very satisfactory.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der genannten 1 ^-Azometallkomplexfarbstoffe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die durch Kuppeln der Diazottiumverbindung der Sulfamidbase mit 4-Chlor-l-naphthol erhaltene Monoazoverbindung getrocknet und dann vorzugsweise in Gegenwart eines Gemisches aus Harnstoff und Dimethylformamid oder Äthylenglykol, mit einem Kobaltsalz, vorzugsweise in stöchiometrischer Menge, als Metallisierungsmittel behandelt wird.The invention also relates to a process for the preparation of the said 1 ^ azometallic complex dyes, which is characterized in that by coupling the diazottium compound of Monoazo compound obtained from sulfamide base with 4-chloro-1-naphthol dried and then preferably in the presence of a mixture of urea and dimethylformamide or ethylene glycol, with a cobalt salt, preferably in a stoichiometric amount, as Metallizing agent is treated.
Vorzugsweise werden als Metallisierungsmittel Kobaltchlorid, Kobaltacetat oder ein Kobaltsalz oder Kobaltkomplex von organischen Hydroxysäuren verwendet. The metallizing agent used is preferably cobalt chloride, cobalt acetate or a cobalt salt or Cobalt complex of organic hydroxy acids used.
Die Metallisierungsreaktion wird vorzugsweise in wasserfreier Phase, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa 100 und 140° C, durchgeführt.The metallization reaction is preferably carried out in the anhydrous phase, preferably at one temperature between about 100 and 140 ° C.
Die Metallisierungszeit ist sehr kurz, im allgemeinen zwischen 30 und 100 Minuten. Nach Ende der Metallisierung wird die Schmelze in Wasser gegossen oder mit Wasser verdünnt, wobei gegebenenfalls ein Alkalihydroxyd zugesetzt wird, und der erhaltene Farbstoff wird in an sich bekannter Weise abgetrennt und getrocknet. The metallization time is very short, generally between 30 and 100 minutes. After the end of the metallization the melt is poured into water or diluted with water, where appropriate an alkali metal hydroxide is added, and the dye obtained is separated off and dried in a manner known per se.
Die Metallisierungsreaktion kann auch in wäßriger Phase, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 70 und 90° C, insbesondere bei 8O0C, durchgeführt werden, wobei zweckmäßig Kobaltsalze oder Kobaltkomplexe von organischen Hydroxysäuren verwendet werden. Die Reaktion dauert etwa 2 bis 3 Stunden.The metallization may also be in the aqueous phase, preferably at a temperature between 70 and 90 ° C, in particular at 8O 0 C, to be performed with appropriate cobalt salts or cobalt complexes of organic hydroxy acids. The reaction takes about 2 to 3 hours.
Bei der Metallisierung in wäßriger Phase fällt der erhaltene Farbstoff in einer niedrigeren Konzentration an, und seine Löslichkeit ist geringer, als wenn man in wasserfreier Phase arbeitet.In the case of metallization in the aqueous phase, the dye obtained falls in a lower concentration and its solubility is lower than when working in the anhydrous phase.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.The following examples are intended to illustrate the invention.
• ' · Beispiel ■• '· Example ■
1. Diazokupplung1. Diazo coupling
IOIO
32,5 g 3,5-Bis-N-äthylsulfamido-2-amino-phenol werden indirekt bei 0 bis 5° C diazotiert, indem die Lösung des Natriumsalzes nach Zusatz von 6,9 g Natriumnitrit in verdünnte Salzsäure gegossen wird. Das Ganze wird mittels einer 20% igen Natriumcarbonatlösung gegen Kongorot neutralisiert; die Lösung wird in eine alkalische Lösung von 18,7 g 4-Chlor-l-naph- \ thol (= 105% der theoretischen Menge) gegossen. Die Temperatur liegt zwischen 0 und 5° C (Volumen etwa 1500 ml; pH-Wert etwa 9,5). Nach Beendigung der Kupplungsreaktion wird die Monoazoverbindung abfiltriert und bei 8O0C getrocknet.32.5 g of 3,5-bis-N-ethylsulfamido-2-aminophenol are diazotized indirectly at 0 to 5 ° C. by pouring the solution of the sodium salt into dilute hydrochloric acid after adding 6.9 g of sodium nitrite. The whole is neutralized against Congo red using a 20% sodium carbonate solution; the solution is poured into an alkaline solution of 18.7 g of 4-chloro-1-naphthol (= 105% of the theoretical amount). The temperature is between 0 and 5 ° C (volume approx. 1500 ml; pH value approx. 9.5). After completion of the coupling reaction, the monoazo compound is filtered off and dried at 8O 0 C.
2. Kobaltierung in organischem Medium2. Cobalting in an organic medium
Die getrocknete Monoazoverbindung wird bei 100° C in ein Gemisch aus 100 g Harnstoff, 50 ml Dimethylformamid und 0,05 Mol Kobaltacetat gegossen; das Ganze wird auf 120° C erhitzt und IV2 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten, um die Metallisierung zu Ende zu führen. Die Schmelze wird in 11 Wasser gegossen, dem 50 ml 36° Be NaOH zugesetzt worden waren. Der Farbstoff wird durch Aussalzen mit 10% NaCl und, Erniedrigen des pH-Wertes durch Zusatz von 45 g Natriumbicarbonat aus der Lösung ausgefällt und bei 65° C abfiltriert. .The dried monoazo compound is poured at 100 ° C. into a mixture of 100 g of urea, 50 ml of dimethylformamide and 0.05 mol of cobalt acetate; the whole is heated to 120 ° C. and kept at this temperature for 2 hours in order to complete the metallization. The melt is poured into 1 liter of water to which 50 ml of 36 ° Be NaOH have been added. The dye is precipitated from the solution by salting out with 10% NaCl and lowering the pH by adding 45 g of sodium bicarbonate and filtered off at 65.degree. .
Nach dem Trocknen bei 8O0C wird ein dunkelblaues Pulver erhalten, das natürliche und synthetische Polyamidfasern' mit blaurötlichem Farbton (marine) färbt, ,wobei die Ausfärbung eine bessere Feuchtigkeits-' und Lichtechtheit zeigt als eine Ausfärbung, die mit einem in wäßriger Phase hergestellten Farbstoff erhalten wurde.After drying at 8O 0 C, a dark blue powder is obtained which natural and synthetic polyamide fibers 'with blaurötlichem hue (marine) dyes, wherein the coloration better humidity' and lightfastness shows, as a coloration that produced by a in aqueous phase Dye was obtained.
3. Kobaltierung in Wasser3. Cobaltization in water
0,1 Mol der nach Beispiel 1 hergestellten Monoazoverbindung wird in Form einer Paste in einen Dreihalskolben gebracht, der 1000 ml Wasser und 50 ml Natriumhydroxyd enthält. Das Ganze wird bis zur völligen Auflösung gerührt. Die Lösung wird durch langsames Zutropfen von 21° Be Salzsäure genau gegen Kongorot angesäuert, 1 Stunde gerührt und dann auf 70°C erhitzt; dann werden 0,05 Mol Kobaltchlorid (als 6%ige Lösung) und dann tropfenweise Natronlauge zugesetzt, bis eine leichte Farbänderung gegen Phenolphthälein auftritt. Die Lösung wird auf 80 bis 85° C erhitzt und zur Vervollständigung der Metallisierungsreaktion ungefähr 2 Stunden lang bei dieser Temperatur belassen. Dann wird die Masse in 11 kaltes Wasser gegossen, mit 10% NaCl ausgesalzen, filtriert und mit einer 10%igen Salzlösung gewaschen. Der gesammelte Niederschlag wird bei 80°C getrocknet. Es wird ein dunkelblaues Pulver erhalten, das Wolle und Polyamidfasern in neutralem oder schwach saurem Bad mit sehr guter allgemeiner Echtheit, insbesondere Lichtechtheit, färbt.0.1 mol of the monoazo compound prepared according to Example 1 is placed in a three-necked flask in the form of a paste, containing 1000 ml of water and 50 ml Contains sodium hydroxide. The whole thing is stirred until it is completely dissolved. The solution is through Slow dropwise addition of 21 ° Be hydrochloric acid acidified exactly against Congo red, stirred for 1 hour and then on Heated to 70 ° C; then 0.05 mol of cobalt chloride (as a 6% solution) and then sodium hydroxide solution drop by drop added until there is a slight change in color to phenolphthalein. The solution will be up to 80 85 ° C and heated to complete the metallization reaction leave at this temperature for about 2 hours. Then the mass becomes cold in 11 Poured water, salted out with 10% NaCl, filtered and washed with a 10% saline solution. The collected precipitate is dried at 80.degree. A dark blue powder is obtained which Wool and polyamide fibers in a neutral or weakly acidic bath with very good general fastness, in particular Lightfastness, colors.
Gegenüber den nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen nach der italienischen Patentschrift 586 443 haben die Farbstoffe gemäß der Erfindung ausgeprägte Vorteile. So zeigte ein Vergleich des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 mit dem Farbstoff gemäß Beispiel 2 der italienischen Patentschrift 586 443 (ein Chrom-Monoazofarbstoff-Komplex mit /S-Naphthol als Kupplungskomponente, R = Äthyl) folgende Unterschiede:Compared to the closest comparable known dyes according to the Italian patent specification 586 443 the dyes according to the invention have distinct advantages. So showed a comparison of the dye according to example 1 with the dye according to example 2 of the Italian patent specification 586 443 (a chromium-monoazo dye complex with / S-naphthol as coupling component, R = ethyl) the following differences:
Der bekannte Farbstoff ist blau, hat aber einen ausgeprägten Rotstich. Das Färbebad ist trübe und kann im industriellen Maßstab nicht mit Erfolg angewendet werden. Weiterhin ist die Erschöpfung des Färbebades schlechter als bei dem Farbstoff nach Beispiel 1.The well-known dye is blue, but has a pronounced red cast. The dye bath is cloudy and can cannot be used with success on an industrial scale. Furthermore, the dyebath is exhausted worse than with the dye according to example 1.
Es wurden folgende Echtheitswerte ermittelt (Ausfärbungen aus schwach saurem Bad, pH-Wert 5 bis 5,5).The following authenticity values were determined (colorations from a weakly acidic bath, pH value 5 to 5.5).
bei 6O0CFastness to washing
at 6O 0 C
(neutral)Flexing fastness
(neutral)
echtheitSweat
authenticity
bei 900CPotting fastness
at 90 0 C
bei 1000CPotting fastness
at 100 ° C
Farbstoff nach Beispiel 2 (italienische
Patentschrift 586 443) ..! Dye according to Example 1
Dye according to Example 2 (Italian
Patent specification 586 443) ..!
4 ·
4-5
3
4
4-43-4
4 ·
4-5
3
4th
4-4
4-5
■ 4-5
4
4-5
4-54th
4-5
■ 4-5
4th
4-5
4-5
4-5
4-5
4
4-5
4-54th
4-5
4-5
4th
4-5
4-5
3
4-5
3-4
2
4-54th
3
4-5
3-4
2
4-5
2
4
1-2
1
43-4
2
4th
1-2
1
4th
Hieraus ergibt sich, daß der bekannte Farbstoff insbesondere eine schlechtere Pottingechtheit bei 90 bis 100° C hat. Der erfindungsgemäße Farbstoff verhält sich also bei der Hitzebehandlung von nassen Geweben (Dampfbügeln usw.) besser. .It follows from this that the known dye, in particular, has a poorer potting fastness at 90 to 100.degree has. The dye according to the invention therefore behaves in the heat treatment of wet fabrics (steam ironing etc.) better. .
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