DE1644364C3 - Monoazo compounds. Process for their production and their use for dyeing textiles - Google Patents
Monoazo compounds. Process for their production and their use for dyeing textilesInfo
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Description
HO-H2C-H2C-O2SHO-H 2 CH 2 CO 2 S
in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einer 1-Hydroxynaphthalinsulfonsäure der Formelin which R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1, with a 1-hydroxynaphthalenesulfonic acid of the formula
SO3HSO 3 H
3o 3 o
SO3HSO 3 H
(IV) in der die Sulfonsäuregruppe sich in den im Anspruch 1 genannten Stellungen befindet, bei einem pH-Wert von 4 bis 7 kuppelt, worauf die Hydroxylgruppe des /i-Hydroxyläthylsulfonrestes des Kupplungsproduktes in an sich bekannter Weise mit Schwefelsäure verestert wird, oder B. ein diazotiertes Amin der Formel(IV) in which the sulfonic acid group is in the positions mentioned in claim 1, at a pH of 4 to 7, whereupon the hydroxyl group of the / i-Hydroxyläthylsulfonrestes the coupling product is esterified with sulfuric acid in a manner known per se, or B. a diazotized amine of the formula
HO-OjS-O-H2C-H2C-Q2SHO-OjS-OH 2 CH 2 CQ 2 S
NH2 NH 2
R,R,
in der R1 und R2die im Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer 1-Hydroxynaphthalinsulfonsäure der Formel IV bei obengenanntem pH-Wert kuppelt.in which R 1 and R 2 have the meanings given in claim I, couples with a 1-hydroxynaphthalenesulfonic acid of the formula IV at the abovementioned pH.
3. Verwendung der Monoazoverbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilgut.3. Use of the monoazo compounds according to Claim 1 for dyeing textiles.
Es ist bekannt, daß man Monoazoverbindungen mit einem Sulfatoäthylsulfonylrest, z. B. einem Farbstoff der FormelIt is known that one can use monoazo compounds with a sulfatoethylsulfonyl radical, for. B. a dye the formula
OCH3 OHOCH 3 OH
HO3SO-CH2CH2-O2SHO 3 SO-CH 2 CH 2 -O 2 S
(Π)(Π)
SO3H Textilien rot färben kann (vgl. deutsche Patentschrift 9 65 902, Beispiel 38).SO 3 H can dye textiles red (see. German Patent 9 65 902, Example 38).
Diese Farbstoffe befriedigen jedoch nicht, so daß ein starkes Bedürfnis nach geeigneteren Farbstoffen zum Färben von Textilien in tiefroten Farbtönen besteht.However, these dyes are unsatisfactory, so that there is a strong need for more suitable dyes for dyeing textiles in deep red shades.
Hier setzt die Erfindung ein.
Gegenstand der Erfindung sind wasserlöslicheThis is where the invention comes in.
The invention relates to water-soluble
45 Monoazoverbindungen der Formel 45 monoazo compounds of the formula
HO-O2S-O-H2C-H2C-O2SHO-O 2 SOH 2 CH 2 CO 2 S
// V // V
OHOH
N=NN = N
SO3HSO 3 H
in der R1 einen Methyl-oder Äthylrest und R2 einen 55 deutungen haben, mit einer 1-Hydroxynaphthalin-Methylrest
bedeutet und die Sulfonsäuregruppe sich sulfonsäure der Formel in den Stellungen 4 und 5 zur Naphtholgruppe befindet
und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß
A. Ein diazotiertes Amin der Formelin which R 1 has a methyl or ethyl radical and R 2 has a 55 meanings, with a 1-hydroxynaphthalene-methyl radical and the sulfonic acid group is sulfonic acid of the formula in positions 4 and 5 to the naphthol group and a process for its preparation, which thereby is marked that
A. A diazotized amine of the formula
OHOH
6060
HO-H2C-H2C-O2SHO-H 2 CH 2 CO 2 S
(III)(III)
in der R1 und R2 die vorstehend angegebenen Bein der die Sulfonsäuregruppe sich in den obengenannten Stellungen befindet bei einem pH-Wert von 4 bis 7 gekuppelt wird, worauf die Hydroxylgruppe des /i-Hydroxyäthylsulfonrestes des Kupplungsproduktes in an sich bekannter Weise mit Schwefelsäurein which R 1 and R 2 are coupled to the abovementioned leg in which the sulphonic acid group is in the above-mentioned positions at a pH of 4 to 7, whereupon the hydroxyl group of the / i-hydroxyethylsulphone radical of the coupling product in a manner known per se with sulfuric acid
verestert wird, oder daß
B. ein diazotiertes Amin der Formelis esterified, or that
B. a diazotized amine of the formula
HO-O2S-O-H2C-H2C-O2SHO-O 2 SOH 2 CH 2 CO 2 S
NH2 (V)NH 2 (V)
in der R1 und R2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, mit einer 1-Hydroxynaphthalinsulfonsäure der Formel IV bei obengenanntem pH-Wert gekuppelt wird.in which R 1 and R 2 have the meanings given above, is coupled with a 1-hydroxynaphthalenesulfonic acid of the formula IV at the above pH.
Beispiele für die im erfindungsgerr.äßen Verfahren zu verwendenden Amine sind 2-Methoxy-5-rnethylaniün-4-ii-hydroxyäthylsulfon, 2-Äthoxy-5-methylanilin - 4 - β - hydroxyäthylsulfon und die Schwefelsäureester dieser Verbindungen.Examples of the amines to be used in the process according to the invention are 2-methoxy-5-methylaniün-4-ii-hydroxyethyl sulfone, 2-ethoxy-5-methylaniline-4- β- hydroxyethyl sulfone and the sulfuric acid esters of these compounds.
Beispiele geeigneter 1-Hydroxynaphthalinsulfonsäuren sindExamples of suitable 1-hydroxynaphthalenesulfonic acids are
1 -Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure und
l-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure.1 -hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid and
l-hydroxynaphthalene-5-sulfonic acid.
Erfindungsgemäß wird 1 Mol eines Amins der Formel III mit Salzsäure und wäßriger Natriumnitritlösung in an sich bekannter Weise diazotiert, worauf die so hergestellte Diazoniumsalzlösung in eine mindestens 1 Mol einer 1-Hydroxynaphthalinsulfonsäure der Formel IV enthaltende wäßrige Lösung eingetropft wird. Das Reaktionsgemisch wird dabei durch Zugabe von Natriumcarbonat bei einem pH-Wert von 4 bis 7 gehalten.According to the invention, 1 mole of an amine of the formula III is combined with hydrochloric acid and aqueous sodium nitrite solution diazotized in a known manner, whereupon the diazonium salt solution thus prepared in at least 1 mole of a 1-hydroxynaphthalenesulfonic acid of the formula IV containing aqueous solution is added dropwise. The reaction mixture will kept at a pH of 4 to 7 by adding sodium carbonate.
Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch mit Kaliumchlorid versetzt, wodurch der Farbstoff kristallin ausgefällt wird. Die Kristalle werden abfiltriert und getrocknet.After the reaction has ended, potassium chloride is added to the reaction mixture, whereby the Dye is precipitated in crystalline form. The crystals are filtered off and dried.
Die trockenen Kristalle werden in 100%ige Schwefelsäure eingetragen. Das Gemisch wird so lange gerührt, bis die Veresterungsreaktion vollständig ist.The dry crystals are added to 100% sulfuric acid. The mixture will last so long stirred until the esterification reaction is complete.
Diazotiert man Amine der Formel V und kuppelt die Diazoniumsalze mit einer 1-Hydroxynaphthalinsulfonsäure der Formel IV, so kann nach der vorstehend beschriebenen Methode gearbeitet werden, wobei natürlich die an die Kupplungsreaktion anschließende Veresterung entfällt.Amines of the formula V are diazotized and the diazonium salts are coupled with a 1-hydroxynaphthalenesulfonic acid of the formula IV, the method described above can be used, the esterification which follows the coupling reaction is of course omitted.
Die Kupplungsreaktion wird beim erfindungsgemäßein Verfahren vorzugsweise bei einem pH-Wert von 4 bis 7 durchgeführt.The coupling reaction is carried out in the present invention Process preferably carried out at a pH of 4 to 7.
Führt man die Kupplungsreaktion bei einem höheren pH-Wert durch, so kann man Farbstoffe, die zum Färben von Textilien im gewünschten, charakteristisch tiefroten Farbton geeignet sind, kaum in hoher Reinheit erhalten Die Ursache hierfür ist darin zu sehen, daß, wenn man eine 1-Hydroxyttaphthalinsulfonsäure als Kupplungskomponente verwenIf you carry out the coupling reaction at a higher pH value, you can use dyes, which are suitable for dyeing textiles in the desired, characteristically deep red shade, hardly obtained in high purity. The reason for this is to be seen in the fact that if one uses a 1-hydroxyttaphthalenesulfonic acid use as coupling component
25 det, die in 4-SteUung keinen Substituenten trägt, bei höheren pH-Weiten die Kupplung kicht in 4-Stellung erfolgt öberdies können keine Amine der Formel V, d.h. Amine, die bereits mit Schwefelsäure verestert sind, verwendet werden, da bei höheren pH-Werten Verseifung erfolgt. Bei pH-Weiten unter 4 verläuft die Kupplungsreaktion zu langsam. 25 det, which carries no substituents in the 4-position, at higher pH ranges the coupling does not take place in the 4-position. Furthermore, no amines of the formula V, ie amines which are already esterified with sulfuric acid, can be used, since at higher pH Values saponification takes place. At pH ranges below 4, the coupling reaction proceeds too slowly.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe sind neu und können zum Färben von Textilien verwendet werden, insbesondere solcher aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, z. B. Baumwolle, Hanf oder Kunstseide sowie aus Polyvinylalkoholmaterialien, die sich mit diesen Farbstoffen in einem charakteristischen tiefroten Farbton einfärben lassen.The dyes produced according to the invention are new and can be used for dyeing textiles , especially those made from natural or regenerated cellulose, e.g. B. cotton, hemp or Rayon as well as polyvinyl alcohol materials that deal with these dyes in a characteristic Let it color in a deep red shade.
Mit den erfmdungsgeaiäß hergestellten Farbstoffen wird in an sich bekannter Weise in Gegenwart säurebindender Mittel gefärbt, z. B. durch Tauchfärbung, Klotzen oder Drucken. Die Farbstoffe können auch nach dem Aufdrucken oder Einfärben mit Hilfe säurebindender Mittel ohne weitere Fixiermittel fixiert werden. Es 1st bemerkenswert, daß mit den erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffen im Vergleich zu den bekannten, vorstehend erwähnten Farbstoffen beim Färben nach dem Imprägnierverfahren eine höhere Farbausbeute erzielt werden kann.The dyes prepared according to the invention are used in a manner known per se in the presence of acid-binding agents Medium colored, e.g. B. by dip dyeing, Padding or Printing. The dyes can also be used after printing or coloring with the aid of acid-binding agents Means can be fixed without further fixing agents. It is noteworthy that with the invention produced dyes compared to the known dyes mentioned above in the Coloring after the impregnation process a higher color yield can be achieved.
Die mit den erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffen
zu erzielenden Färbungen zeichnen sich durch einen charakteristischen tiefroten Farbton und eine
hohe Wasch-, Licht- und Chlorechtheit aus.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben in Teilen oder Prozent auf das Gewicht.The dyeings to be achieved with the dyes produced according to the invention are distinguished by a characteristic deep red hue and high fastness to washing, light and chlorine.
In the following examples, all data in parts or percent relate to weight.
Ein Gemisch aus 36,8 Teilen 2-Methoxy-5-methylanilin-4-hydroxyäthylsuIfon und 90 Teilen 100%iger Schwefelsäure wird bei 15 bis 30' C 2 Stunden gerührt und anschließend auf 270 Teile eines Eis-Wasser-Gemisches ausgegossen, wobei Kristalle ausfallen, die abfiltriert werden.A mixture of 36.8 parts of 2-methoxy-5-methylaniline-4-hydroxyethyl sulfone and 90 parts of 100% sulfuric acid is stirred at 15 to 30 ° C. for 2 hours and then poured onto 270 parts of an ice-water mixture, whereupon crystals precipitate, which are filtered off.
Der so hergestellte Ester wird in 350 Teile eines Eis-Wasser-Gemisches gegeben und mit 16 Teilen Salzsäure und einer wäßrigen Lösung von 8,2 Teilen Natriumnitrit diazotiert.The ester thus prepared is added to 350 parts of an ice-water mixture and 16 parts Hydrochloric acid and an aqueous solution of 8.2 parts of sodium nitrite are diazotized.
Die so hergestellte Diazoniumsaizlösung wird in eine Lösung von 34,0 Teilen 1-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure in 300 Teilen Wasser eingetropft, die mit 10,2 Teilen Natriumbicarbonat neutralisiert ist, wobei man das Reaktionsgemisch durch entsprechende allmähliche Zugabe einer wäßrigen Lösung von etwa 20 Teilen Natriumcarbonat bei einem pH-Wert von 6 bis 7 hält.The diazonium salt solution prepared in this way is dissolved in a solution of 34.0 parts of 1-hydroxynaphthalene-5-sulfonic acid added dropwise to 300 parts of water, which is neutralized with 10.2 parts of sodium bicarbonate, wherein the reaction mixture by gradually adding an aqueous solution of about Keeps 20 parts of sodium carbonate at a pH of 6 to 7.
Nach beendeter Umsetzung wird das Reaktionsgemisch mit 70 Teilen Kaliumchlorid versetzt. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert und getrocknet. When the reaction has ended, 70 parts of potassium chloride are added to the reaction mixture. the precipitated crystals are filtered off and dried.
Der so hergestellte Farbstoff der FormelThe dye of the formula so prepared
4040
OHOH
HO-O2S-O-H2C-H2C-O2S-X a, HO-O 2 SOH 2 CH 2 CO 2 SX a,
CH3 CH 3
(VI)(VI)
SO3HSO 3 H
färbt Baumwolle in einem brillanten blaustichigroten Farbton mit einer Licht-, Wasch- und Chlorechtheit win 4 bis 5 oder höher.dyes cotton in a brilliant bluish-tinted red shade with fastness to light, washing and chlorine win 4 to 5 or higher.
10,8 Teile des gleichen Amins wie im Beispiel 1 werden in 100 Teilen eines Eis-Wasser-Gemisches10.8 parts of the same amine as in Example 1 are in 100 parts of an ice-water mixture
gelöst, das 5,5 Teile 35%iger Salzsäure enthält. Das Gemisch wird mit 2,8 Teilen Natriumnitrit in wäßriger Lösung versetztdissolved, which contains 5.5 parts of 35% hydrochloric acid. The 2.8 parts of sodium nitrite in aqueous solution are added to the mixture
Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird in eine Lösung von 10,5 Teilen 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure und 8 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser eingetropft, die ständig gekühlt wird. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch mit 20 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen. Die Kristalle werden abfiltriert und getrocknet.The diazonium salt solution thus obtained is in a solution of 10.5 parts of 1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid and 8 parts of sodium carbonate are added dropwise to 100 parts of water, which is constantly cooled will. When the reaction has ended, the reaction mixture is salted out with 20 parts of potassium chloride. The crystals are filtered off and dried.
Die getrockneten Kristalle werden bei 20" C in 100 Teilen 100%igcr Schwefelsäure gelöstThe dried crystals are at 20 "C in 100 parts of 100% sulfuric acid dissolved
Das Gemisch wird 2 Stunden gerührt und anschließend in 200 Teile eines Eis-Wasser-Gemische-, gegossen, das anschließend mit 15 Teilen Kaliumchlorid versetzt wird, wodurch sich Kristalle ausscheiden, die abfiltriert werden.The mixture is stirred for 2 hours and then divided into 200 parts of an ice-water mixture, poured, then with 15 parts of potassium chloride is added, whereby crystals separate out, which are filtered off.
Der feuchte Filterkuchen wird in 150 Teilen Wasser gelöst. Der pH-Wert dieser Lösung wird durch Zugabe von wäßriger Natriumcarbonatlösung auf 6 bis 7 eingestellt. Dann wird die Lösung mit 15 Teilen Kaliumchlorid versetzt, wodurch Kristalle ausgefällt werden, die man abfiltriert und trocknet.The moist filter cake is dissolved in 150 parts of water solved. The pH of this solution is increased by adding aqueous sodium carbonate solution 6 to 7 set. Then the solution is 15 parts Potassium chloride is added, whereby crystals are precipitated, which are filtered off and dried.
Der so hergestellte Farbstoff hat die FormelThe dye so produced has the formula
OHOH
HO-O2S-O-H2C-H2C-O2SHO-O 2 SOH 2 CH 2 CO 2 S
Mit diesem Farbstoff kann Baumwolle in einem leuchtenden, gelbroten Farbton gefärbt werden. Diese Färbung besitzt Licht- bzw. Waschechtheitswerte von jeweils 5 oder mehr und eine Chlorechtheit von 4 bis 5.This dye can be used to dye cotton in a bright, yellow-red shade. This Dye has light or wash fastness values of 5 or more and a chlorine fastness of 4 to 5.
Die im Beispiel 38 der deutschen Patentschrift 9 65 902 beschriebene Monoazoverbindung (Verbindung A) wurde mit den Monoazoverbindungen der Beispiele 1 und 2 (Verbindungen B und C) verglichen. Der Farbstoff A hat die folgende Formel:The monoazo compound described in example 38 of German patent specification 9 65 902 (compound A) was compared with the monoazo compounds of Examples 1 and 2 (compounds B and C). The dye A has the following formula:
OCH3 OCH 3
N=NN = N
HO3SOCH2CH2O2SHO 3 SOCH 2 CH 2 O 2 S
SO3HSO 3 H
Beispiel 38 des deutschen Patents 9 65 902.Example 38 of German patent 9 65 902.
FärbebedingungenDyeing conditions
Substrat MercerisiertesSubstrate Mercerized
BaumwollgarnCotton yarn
YYl (VII)YYl (VII)
CH3 SO3HCH 3 SO 3 H
Farbstoffkonzenti ation 2%, bezogen auf dasDye concentration 2%, based on the
Gewicht des Garns
Wasserfreies Natriumsulfat 50 g/lWeight of the yarn
Anhydrous sodium sulfate 50 g / l
Trinatriumphosphat 15 g/lTrisodium phosphate 15 g / l
Temperatur 400CTemperature 40 0 C
Färbungsdauer 60 MinutenStaining time 60 minutes
Flottenverhältnis 1:20Liquor ratio 1:20
Nach dem Färben wurde das Garn 5 Minuten mit einer wäßrigen Lösung auf 1000C erhitzt und gewaschen, die 2 g/l eines neutralen Netzmittels enthielt.After dyeing, the yarn was heated to 100 ° C. for 5 minutes with an aqueous solution and washed which contained 2 g / l of a neutral wetting agent.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:The following results were obtained:
ReaktivfarbstoiTReactive dyes
Farbausbeule, %Color bulge,%
40,5
60,0
54,440.5
60.0
54.4
Zur Bestimmung der Farbstoffausbeute wurde der mit dem Garn fixierte Farbstoff mit Schwefelsäure ausgelaugt und die gelöste Menge an Farbstoff spektrophotometrisch bestimmt.To determine the dye yield, the dye fixed to the yarn was treated with sulfuric acid leached and the dissolved amount of dye determined spectrophotometrically.
_ , „ „ Menge des mit dem Garn fixierten Farbstoffes_, "" Amount of dye fixed with the thread
Farbstoffausbeute, % = 100Dye yield,% = 100
Menge des eingesetzten FarbstoffesAmount of dye used
In der Färbetafel sind die mit den Farbstoffen A bis C gefärbten Baumwollgarne zusammengestellt.The cotton yarns dyed with dyes A to C are compiled in the dyeing table.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7616665 | 1965-12-10 | ||
| DES0107351 | 1966-12-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644364C3 true DE1644364C3 (en) | 1977-03-03 |
Family
ID=
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