CH261821A

CH261821A - Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine.

Info

Publication number: CH261821A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-08-16
Filing date: 1946-08-16
Publication date: 1949-05-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines substituierten     2,4-Diamino-1,3,5-triazins.       Gegenstand vorliegenden Patentes bildet  ein Verfahren zur Herstellung eines substi  tuierten     2,4-Diamino-1,3,5-triazins.    Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man       1-n-Butyl-biguanid    mit einer zur     Triazinring-          bildung    geeigneten, den Rest     HC=    abgeben  den Verbindung, wie z.

   B. mit Ameisensäure  ester,     Formamid,        Formamidin,    Chloroform,       Orthoameisensäureester,    zum     2-Amino-4-n-bu-          tylamino-1,3,5-triazin    umsetzt. Die erhaltene  neue Base bildet weisse, glänzende Kristalle,  die bei 1220 klar schmelzen, bei 1240 wieder  vollständig kristallisieren und bei 1440 erneut  scharf und klar schmelzen. Sie soll als Heil  mittel oder Zwischenprodukt für die Herstel  lung von Heilmitteln verwendet werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Zu einer Suspension von 25,5 Teilen sau  rem     1-n-Btttyl-biguanid-sulfat    in 60 Teilen  Methanol wird eine Lösung von 4,6 Teilen  Natrium in 100 Teilen Methanol unter Rüh  ren zufliessen gelassen; dann wird eine halbe  Stunde bei 50 bis 600 gerührt, auf ungefähr  300 abkühlen gelassen und 8 Teile     Äthylfor-          miat    zugegeben. Nach Abklingen der leicht       exothermen    Reaktion erwärmt man noch eine  Stunde auf 600 und dampft das Reaktions  gemisch ein.

   Der     Rückstand    wird zunächst  gründlich mit kaltem Wasser, dann mit     n/2-          Natronlauge    gewaschen und aus Methanol  kochend heiss umkristallisiert, wobei man das         2-Amino-4-n-butylamino-1,3,5-triazin    mit den  oben angegebenen Schmelzpunkten erhält.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Zur Herstellung dieser Verbindung kann  man auch 20 Teile freies     1-n-Buty        1-biguanid     mit 40 Teilen     Formamid    eine halbe Stunde  auf 110 bis 1200 erhitzen, überschüssiges       Formamid    im Vakuum     abdestillieren    und den  Rückstand aus siedendem Methanol     umkri-          stallisieren.  



  Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The subject of the present patent forms a process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The process is characterized in that 1-n-butyl biguanide with a suitable for triazine ring formation, the remainder HC = release the compound such.

   B. with formic acid ester, formamide, formamidine, chloroform, orthoformic acid ester, to 2-amino-4-n-butylamino-1,3,5-triazine. The new base obtained forms white, shiny crystals which melt clear at 1220, completely crystallize again at 1240 and melt again sharply and clear at 1440. It is intended to be used as a remedy or an intermediate product for the manufacture of remedies.



  <I> Example 1: </I> A solution of 4.6 parts of sodium in 100 parts of methanol is poured into a suspension of 25.5 parts of acidic 1-n-ethyl biguanide sulfate in 60 parts of methanol with stirring calmly; then the mixture is stirred for half an hour at 50 to 600, allowed to cool to about 300 and 8 parts of ethyl formate are added. After the slightly exothermic reaction has subsided, the mixture is heated to 600 for one hour and the reaction mixture is evaporated.

   The residue is first washed thoroughly with cold water and then with n / 2 sodium hydroxide solution and recrystallized from boiling hot methanol to give 2-amino-4-n-butylamino-1,3,5-triazine with the melting points given above .



  <I> Example 2: </I> To produce this compound, 20 parts of free 1-n-buty 1-biguanide with 40 parts of formamide can be heated to 110 to 1200 for half an hour, excess formamide can be distilled off in vacuo and the residue is removed Recrystallize in boiling methanol.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine, characterized in that 1-n-butyl biguanide is mixed with a compound suitable for triazine ring formation and the radical HC = releasing compound to the 2-amino -4-n-butylamino-1,3,5-triazine converts. The new base obtained forms white, shiny crystals which melt clear at 1220, completely crystallize again at 1240 and again melt sharply and clear at 1440. SUBCLAIMS 1.

A method according to claim, characterized in that 1-n-butyl biguanide is reacted with a formic acid ester. 2. The method according to claim, characterized in that 1-n-butyl biguanide is reacted with formamide.