CH261829A

CH261829A - Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine.

Info

Publication number: CH261829A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-08-16
Filing date: 1946-08-16
Publication date: 1949-05-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     substituierten        2,4-Diamino-1,3,5-triazins.       Gegenstand vorliegenden Patentes bildet  ein Verfahren zur Herstellung eines substi  tuierten     2,4-Diamino-1,3,5-triazins.    Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man       1-n-Propyl-biguanid    mit einer zur     Triazin-          ringbildung    geeigneten, den Rest     HC=    ab  gebenden Verbindung, wie z.

   B. mit Ameisen  säureester,     Formamid,        Formamidin,    Chloro  form,     Orthoameisensäureester,    zum     2-Amino-          4-n-propylamino-1,3,5-triazin    umsetzt. Die er  haltene neue Base schmilzt bei 1680 und soll  als Heilmittel oder Zwischenprodukt für die  Herstellung von Heilmitteln verwendet wer  den.  



       Beispiel:     24,1 Teile saures     1-n-Propyl-biguanidsul-          fat    werden fein gepulvert und in 80 Teilen       Äthylalkohol    suspendiert. Unter Rühren und  Überleiten von Stickstoff lässt man eine noch  warme Lösung von 4,6 Teilen Natrium in 60  Teilen     Äthy        lalkohol    zufliessen, rührt eine  halbe Stunde bei 40 bis 600, kühlt auf 200 ab  und gibt auf einmal 8 Teile     Äthylformiat    zu;

    die Temperatur steigt auf etwa     30 .    Nach Ab  klingen der Reaktion wird noch eine Stunde  bei 60 bis 700 gerührt, erkalten gelassen und       abgenutscht.    Das     Nutschgut    wird in 150     Vol.-          Teilen    kochendem Wasser unter Zugabe eini-         ger    Tropfen Natronlauge kurz aufgekocht,  gekühlt, abgesaugt und das     Nutschgut    aus  kochend heissem Methylalkohol umkristalli  siert; das erhaltene     2-Amino-4-n-propylamino-          1,3,5-triazin        schmilzt    bei     16811.     



  Zu der gleichen Verbindung gelangt man  durch Umsetzung von     1-n-Propyl-biguanid     mit     Formamid.  



  Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The subject of the present patent forms a process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The Ver drive is characterized in that 1-n-propyl biguanide with a suitable for triazine ring formation, the remainder HC = from giving compound such.

   B. with formic acid ester, formamide, formamidine, chloro form, orthoformic acid ester, to the 2-amino-4-n-propylamino-1,3,5-triazine. The new base he received melts in 1680 and is said to be used as a remedy or intermediate in the manufacture of remedies.



       Example: 24.1 parts of acidic 1-n-propyl biguanide sulfate are finely powdered and suspended in 80 parts of ethyl alcohol. While stirring and passing nitrogen over it, a still warm solution of 4.6 parts of sodium in 60 parts of ethyl alcohol is allowed to flow in, the mixture is stirred for half an hour at 40 to 600, cooled to 200 and 8 parts of ethyl formate are added at once;

    the temperature rises to about 30. After the reaction has subsided, the mixture is stirred for a further hour at 60 to 700, allowed to cool and suction filtered. The filter material is briefly boiled in 150 parts by volume of boiling water with the addition of a few drops of sodium hydroxide solution, cooled, suctioned off and the filter material is recrystallized from boiling hot methyl alcohol; the 2-amino-4-n-propylamino-1,3,5-triazine obtained melts at 16811.



  The same compound is obtained by reacting 1-n-propyl biguanide with formamide.

Claims

Claim: Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine, characterized in that 1-n-propyl-biguanide is mixed with a compound suitable for triazine ring formation and the radical HC = releasing compound to the 2-amino -4-n-propylamino-1,3,5-triazine to sets. The new base obtained melts at 1680. UN TERAN SPRCCHE 1.

Process according to claim, characterized in that 1-n-propy-1-biguanide is reacted with a formic acid ester. 2. The method according to claim, characterized in that 1-n-propy 1-biguanide is reacted with formamide.