CH261826A

CH261826A - Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine.

Info

Publication number: CH261826A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-08-16
Filing date: 1946-08-16
Publication date: 1949-05-31

Description

  

  <B>Verfahren zur Herstellung eines substituierten</B>     2,4-Diamino-1,3,5.triazins.       Gegenstand vorliegenden Patentes bildet  ein Verfahren zur Herstellung eines substi  tuierten     2,4-Diamino-1,3,5-triazins.    Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man       1-Äthyl-l-benzyl-biguanid    mit einer zur     Tri-          azinringbildung    geeigneten, den Rest     HC=ab-          gebenden    Verbindung, wie z.

   B. mit Ameisen  säureester,     Formamid,        Formamidin,    Chloro  form,     Orthoameisensäureester,    zum     2-Amino-          4-N-äthyl-N-benzyl-amino-1,3,5-triazin    um  setzt. Die erhaltene neue Base stellt ein weisses,  kristallines Pulver dar, das bei 86 bis 86,50  schmilzt. Sie soll als Heilmittel oder Zwischen  produkt für die Herstellung von Heilmitteln       verwendet    werden.  



  <I>Beispiel:</I>  26,3 Teile neutrales     1-Äthyl-l-benzyl-bigua-          nid-sulfat    werden mit 2,3 Teilen Natrium und  8 Teilen Ä     thylformiat    umgesetzt. Das Reak  tionsgemisch wird nach Abkühlen abgesaugt  und das alkoholische Filtrat eingedampft; das  zurückbleibende Öl wird mit heissem Wasser  verrührt und mit Natronlauge alkalisch ge  stellt; nach einigen Stunden erstarrt das Öl  zu einer harten Kristallmasse; diese wird aus  verdünntem Methylalkohol (2 Teile Methyl-         alkohol    und 1 Teil Wasser) unter Verwen  dung von Tierkohle heiss umkristallisiert.  



  Zur Herstellung der gleichen     Verbindung     kann man auch     1-Äthyl-l-benzyl-biguanid    mit       Formamid    reagieren lassen.



  <B> Process for the preparation of a substituted </B> 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The subject of the present patent forms a process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The process is characterized in that 1-ethyl-1-benzyl-biguanide is mixed with a compound which is suitable for triazine ring formation and which gives off the remainder of HC, such as.

   B. with formic acid esters, formamide, formamidine, chloro form, orthoformic acid esters, for 2-amino-4-N-ethyl-N-benzyl-amino-1,3,5-triazine. The new base obtained is a white, crystalline powder that melts at 86 to 86.50. It is intended to be used as a remedy or an intermediate in the manufacture of medicines.



  <I> Example: </I> 26.3 parts of neutral 1-ethyl-1-benzyl-biguanide sulfate are reacted with 2.3 parts of sodium and 8 parts of ethyl formate. The reaction mixture is filtered off with suction after cooling and the alcoholic filtrate is evaporated; the remaining oil is stirred with hot water and made alkaline with sodium hydroxide solution; after a few hours the oil solidifies to a hard crystal mass; this is recrystallized from dilute methyl alcohol (2 parts methyl alcohol and 1 part water) using animal charcoal.



  To produce the same compound, 1-ethyl-1-benzyl-biguanide can also be reacted with formamide.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine, characterized in that 1-ethyl-1-benzyl-biguanide with a suitable for triazine ring formation, releases the remainder HC Connection to the 2-amino-4-N-ethyl-N-benzyl-amino-1,3,5-triazine implemented. The new base obtained is a white, crystalline powder that melts at 86 to 86.50. SUBCLAIMS: 1.

Process according to patent claim, characterized in that 1-ethyl-1-benzyl biguanide is reacted with a formic acid ester. 2. The method according to claim, characterized in that 1-ethyl-1-benzyl biguanide is reacted with formamide.