CH261823A - Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. - Google Patents

Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine.

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CH261823A
CH261823A CH261823DA CH261823A CH 261823 A CH261823 A CH 261823A CH 261823D A CH261823D A CH 261823DA CH 261823 A CH261823 A CH 261823A
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substituted
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  Verfahren zur Herstellung eines substituierten     2,4-Diamino-1,3,5-triazins.       Gegenstand vorliegenden Patentes bildet  ein Verfahren zur Herstellung eines substi  tuierten     2,4-Diamino-1,3,5-triazins.    Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man       1-Benzyl-biguanid    mit einer zur     Tr        iazinring-          bildung    geeigneten, den Rest     HC    = abgeben  den Verbindung, wie z.

   B. mit Ameisensäure  ester,     Formamid,        Formamidin,    Chloroform,       Orthoameisensäureester,    zum     2-Amino-4-ben-          zy        lamino-1,3,5-triazin    umsetzt. Die erhaltene  neue Base stellt ein farbloses, glänzendes Kri  stallpulver vom Schmelzpunkt 182 bis 182,5   dar und soll als Heilmittel oder Zwischenpro  dukt für die Herstellung von Heilmitteln ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  119 Teile saures     1-Benzyl-biguanid-sulfat          (CIH13NI        -E-        H_S04        +        x/2        H_0)    werden in  240 Teilen Äthylalkohol suspendiert und mit  einer aus 18,4 Teilen Natrium und 270 Teilen  Äthylalkohol hergestellten     Alkoholatlösung     und 31 Teilen     Äthylformiat    zur Reaktion ge  bracht.

   Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt  und     abgenutscht    und aus dem alkoholischen  Filtrat durch Eindampfen und     Umkristalli-          sieren    des Rückstandes aus Methanol ein klei  ner Teil des gebildeten     2-Aniino-4-benzyl-          amino-1,3,5-triaziris    isoliert. Die Hauptmenge  wird aus dem     Nutschgut    durch Herauslösen  mit heissem Wasser oder siedendem Methanol  und nochmaliges     Umkristallisieren    aus Metha  nol als farbloses, glänzendes Kristallpulver    vom     Schmelzpunkt.    182 bis 182,50 gewonnen.  Es ist in Wasser von 37  zu ungefähr 0,25  mit neutraler Reaktion löslich.

   Sein Chlor  hydrat, ein weisses, kristallines Pulver,  schmilzt bei 200 bis 2020 und ist in     'Wasser     leicht löslich.  



  <I>Beispiel</I>  Eine weitere Darstellungsart für     2-Amino-          4-benzylamino-1,3,5-triazin    besteht darin, dass  man 60 Teile fein pulverisiertes, saures     1-Ben-          zy        lbiguanid-sulfat    unter Rühren in eine Lö  sung von 23 Teilen Natrium in 400 Teilen  Äthylalkohol einträgt, eine halbe Stunde auf  ungefähr 500 erwärmt und dann unter Eis  kühlung 24 Teile Chloroform     zutropfen    lässt.  Das     Reaktionsgemisch.    wird noch 36 Stunden  bei 5 bis 100 weitergerührt, kurze Zeit auf un  gefähr 600 erwärmt, abkühlen gelassen und  wie oben aufgearbeitet.  



  Zur gleichen Verbindung gelangt man  auch durch Umsetzung von     1-Benzyl-biguanid     mit     Formamid.  



  Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The subject of the present patent forms a process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The process is characterized in that 1-benzyl biguanide with a suitable for triazine ring formation, the remainder HC = release the compound, such as.

   B. with formic acid ester, formamide, formamidine, chloroform, orthoformic acid ester, to the 2-amino-4-benzy lamino-1,3,5-triazine. The new base obtained is a colorless, shiny crystal powder with a melting point of 182 to 182.5 and is intended to be used as a remedy or intermediate product for the manufacture of remedies.



  Example 1: 119 parts of acidic 1-benzyl biguanide sulfate (CIH13NI -E- H_S04 + x / 2 H_0) are suspended in 240 parts of ethyl alcohol and one of 18.4 parts of sodium and 270 parts Ethyl alcohol prepared alcoholate solution and 31 parts of ethyl formate brought to the reaction.

   The reaction mixture is cooled and filtered off with suction, and a small portion of the 2-aniino-4-benzylamino-1,3,5-triaziris formed is isolated from the alcoholic filtrate by evaporation and recrystallization of the residue from methanol. The main amount is removed from the filter material by dissolving it with hot water or boiling methanol and recrystallizing again from Metha nol as a colorless, shiny crystal powder with a melting point. Won 182 to 182.50. It is soluble in water from 37 to about 0.25 with neutral reaction.

   Its chlorine hydrate, a white, crystalline powder, melts at 200 to 2020 and is easily soluble in water.



  <I> Example </I> Another type of representation for 2-amino-4-benzylamino-1,3,5-triazine is that 60 parts of finely powdered, acidic 1-benzyl biguanide sulfate are poured into a Lö solution of 23 parts of sodium in 400 parts of ethyl alcohol enters, heated to about 500 for half an hour and then, while cooling with ice, 24 parts of chloroform can be added dropwise. The reaction mixture. is stirred for a further 36 hours at 5 to 100, heated for a short time to approximately 600, allowed to cool and worked up as above.



  The same compound is also obtained by reacting 1-benzyl biguanide with formamide.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzyl-biguanid mit. einer zur Triazinringbildung geeigne ten, den Rest HC= abgebenden Verbin dung zum 2-Amino-4-benzylamino-1,3,5-tri- azin umsetzt. Die erhaltene neue Base stellt ein farbloses, glänzendes Kristallpulver vom Schmelzpunkt 182 bis 182,50 dar. UNTERANSPRüCHE 1. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine, characterized in that 1-benzyl-biguanide is used with. a suitable th for triazine ring formation, the remainder of HC = releasing compound converts to 2-amino-4-benzylamino-1,3,5-triazine. The new base obtained is a colorless, shiny crystal powder with a melting point of 182 to 182.50. SUBClaims 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Benzyl- biguanid mit einem Ameisensäureesfer um setzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Benzyl- biguanid mit Formamid umsetzt. Process according to patent claim, characterized in that 1-benzyl biguanide is implemented with a formic acid ester. 2. The method according to claim, characterized in that 1-benzyl biguanide is reacted with formamide.
CH261823D 1946-08-16 1946-08-16 Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. CH261823A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2630433A (en) * 1953-03-03 Formoguanamines and their

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