Verfahren zur Herstellung eines substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. Gegenstand vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins. Das Ver fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzyl-biguanid mit einer zur Tr iazinring- bildung geeigneten, den Rest HC = abgeben den Verbindung, wie z.
B. mit Ameisensäure ester, Formamid, Formamidin, Chloroform, Orthoameisensäureester, zum 2-Amino-4-ben- zy lamino-1,3,5-triazin umsetzt. Die erhaltene neue Base stellt ein farbloses, glänzendes Kri stallpulver vom Schmelzpunkt 182 bis 182,5 dar und soll als Heilmittel oder Zwischenpro dukt für die Herstellung von Heilmitteln ver wendet werden.
<I>Beispiel 1:</I> 119 Teile saures 1-Benzyl-biguanid-sulfat (CIH13NI -E- H_S04 + x/2 H_0) werden in 240 Teilen Äthylalkohol suspendiert und mit einer aus 18,4 Teilen Natrium und 270 Teilen Äthylalkohol hergestellten Alkoholatlösung und 31 Teilen Äthylformiat zur Reaktion ge bracht.
Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und abgenutscht und aus dem alkoholischen Filtrat durch Eindampfen und Umkristalli- sieren des Rückstandes aus Methanol ein klei ner Teil des gebildeten 2-Aniino-4-benzyl- amino-1,3,5-triaziris isoliert. Die Hauptmenge wird aus dem Nutschgut durch Herauslösen mit heissem Wasser oder siedendem Methanol und nochmaliges Umkristallisieren aus Metha nol als farbloses, glänzendes Kristallpulver vom Schmelzpunkt. 182 bis 182,50 gewonnen. Es ist in Wasser von 37 zu ungefähr 0,25 mit neutraler Reaktion löslich.
Sein Chlor hydrat, ein weisses, kristallines Pulver, schmilzt bei 200 bis 2020 und ist in 'Wasser leicht löslich.
<I>Beispiel</I> Eine weitere Darstellungsart für 2-Amino- 4-benzylamino-1,3,5-triazin besteht darin, dass man 60 Teile fein pulverisiertes, saures 1-Ben- zy lbiguanid-sulfat unter Rühren in eine Lö sung von 23 Teilen Natrium in 400 Teilen Äthylalkohol einträgt, eine halbe Stunde auf ungefähr 500 erwärmt und dann unter Eis kühlung 24 Teile Chloroform zutropfen lässt. Das Reaktionsgemisch. wird noch 36 Stunden bei 5 bis 100 weitergerührt, kurze Zeit auf un gefähr 600 erwärmt, abkühlen gelassen und wie oben aufgearbeitet.
Zur gleichen Verbindung gelangt man auch durch Umsetzung von 1-Benzyl-biguanid mit Formamid.
Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The subject of the present patent forms a process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The process is characterized in that 1-benzyl biguanide with a suitable for triazine ring formation, the remainder HC = release the compound, such as.
B. with formic acid ester, formamide, formamidine, chloroform, orthoformic acid ester, to the 2-amino-4-benzy lamino-1,3,5-triazine. The new base obtained is a colorless, shiny crystal powder with a melting point of 182 to 182.5 and is intended to be used as a remedy or intermediate product for the manufacture of remedies.
Example 1: 119 parts of acidic 1-benzyl biguanide sulfate (CIH13NI -E- H_S04 + x / 2 H_0) are suspended in 240 parts of ethyl alcohol and one of 18.4 parts of sodium and 270 parts Ethyl alcohol prepared alcoholate solution and 31 parts of ethyl formate brought to the reaction.
The reaction mixture is cooled and filtered off with suction, and a small portion of the 2-aniino-4-benzylamino-1,3,5-triaziris formed is isolated from the alcoholic filtrate by evaporation and recrystallization of the residue from methanol. The main amount is removed from the filter material by dissolving it with hot water or boiling methanol and recrystallizing again from Metha nol as a colorless, shiny crystal powder with a melting point. Won 182 to 182.50. It is soluble in water from 37 to about 0.25 with neutral reaction.
Its chlorine hydrate, a white, crystalline powder, melts at 200 to 2020 and is easily soluble in water.
<I> Example </I> Another type of representation for 2-amino-4-benzylamino-1,3,5-triazine is that 60 parts of finely powdered, acidic 1-benzyl biguanide sulfate are poured into a Lö solution of 23 parts of sodium in 400 parts of ethyl alcohol enters, heated to about 500 for half an hour and then, while cooling with ice, 24 parts of chloroform can be added dropwise. The reaction mixture. is stirred for a further 36 hours at 5 to 100, heated for a short time to approximately 600, allowed to cool and worked up as above.
The same compound is also obtained by reacting 1-benzyl biguanide with formamide.