CH261830A

CH261830A - Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine.

Info

Publication number: CH261830A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-08-16
Filing date: 1946-08-16
Publication date: 1949-05-31

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    eines substituierten     2,4-Diamino-1,3,5-triazina.       Gegenstand vorliegenden Patentes bildet  ein Verfahren zur Herstellung eines substi  tuierten     2,4-Diamino-1,3,5-triazins.    Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man       1.-(p-Chlor-benzyl)-biguanid    mit einer zur       Triazinringbildung    geeigneten, den Rest       HC.=    abgebenden Verbindung, wie z.

   B. mit       Ameisensäureester,        Formamid,        Formamidin,     Chloroform,     Orthoameisensäureester,    zum       2-Amino-4-        (p-ehlor-benzy    1)     -ainino-1,3,5-triazin     umsetzt. Die erhaltene neue Base schmilzt bei  2000. Sie soll als Heilmittel oder Zwischen  produkt für die Herstellung von Heilmitteln  verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  129 Teile saures     1-(p-Chlor-benzyl)-bigua-          nidsulfat        (C"H"N,Cl        +        H.S04)    werden in  240 Teilen Äthylalkohol suspendiert und mit  einer aus 18,4 Teilen Natrium und 270 Teilen  Äthylalkohol hergestellten     Alkoholatlösung    und  31 Teilen     Äthylformiat    zur Reaktion gebracht.

    Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und       abgenutscht    und aus dem alkoholischen Fil  trat durch Eindampfen und     Umkristallisieren     des Rückstandes aus Methanol ein kleiner Teil  des gebildeten     2-Amino-4-(p-chlor-benzyl)-          1,3,5-triazins    isoliert. Die Hauptmenge wird    aus dem     Nutschgut    durch Herauslösen mit  heissem Wasser oder siedendem Methanol und  nochmaliges     Umkristallisieren    aus Methanol  gewonnen.  



  Zur gleichen Verbindung gelangt man  auch durch     Umsetzung    von     1-(p-Chlor-ben-          zyl)-biguanid    mit     Formamid.  



  Process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The subject of the present patent forms a process for the preparation of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine. The process is characterized in that 1 .- (p-chloro-benzyl) -biguanide with a suitable for triazine ring formation, the remainder HC.

   B. with formic acid ester, formamide, formamidine, chloroform, orthoformic acid ester, to 2-amino-4- (p-ehlor-benzy 1) -ainino-1,3,5-triazine. The obtained new base melts at 2000. It is intended to be used as a remedy or an intermediate in the manufacture of remedies.



  <I> Example: </I> 129 parts of acid 1- (p-chloro-benzyl) -biguanide sulfate (C "H" N, Cl + H.S04) are suspended in 240 parts of ethyl alcohol and mixed with one of 18, 4 parts of sodium and 270 parts of ethyl alcohol prepared alcoholate solution and 31 parts of ethyl formate reacted.

    The reaction mixture is cooled and filtered off with suction and a small portion of the 2-amino-4- (p-chlorobenzyl) -1,3,5-triazine formed was isolated from the alcoholic Fil by evaporation and recrystallization of the residue from methanol. The main amount is obtained from the suction filter by dissolving it out with hot water or boiling methanol and repeated recrystallization from methanol.



  The same compound is also obtained by reacting 1- (p-chloro-benzyl) -biguanide with formamide.

Claims

Claim: Process for the production of a substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine, characterized in that 1- (p-chloro-benzyl) - biguanide with a suitable for triazine ring formation, the remainder HC = donates Connection to the 2-amino-4- (p-chloro-benzyl) -amino-1., 3,5-triazine converts. The new base obtained melts at 2001). SUBCLAIMS 1.

Process according to patent claim, characterized in that 1- (p-chlorobenzyl) biguanide is reacted with a formic acid ester. 2. The method according to claim, characterized in that 1- (p-chlorobenzyl) biguanide is reacted with formamide.