AT152825B

AT152825B - Process for the preparation of basic substituted aminoazo compounds.

Info

Publication number: AT152825B
Authority: AT
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-11-07
Filing date: 1932-11-03
Publication date: 1938-03-10

Description

  

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  Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Aminoazoverbindungen. 
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   Beispiel   2 : 49 g 4'-Ch or-2-methyl-4-aminoazobenzol [aus   Methylalkohol   braunrote-Nadeln   vom F =   920   erhalten durch Kuppeln von 4-Chlor-l-diazobenzol mit m-Toluidin] werden mit 35 g   salzsaurem   Salz des    < .-Methyl-S-diäthylaminobutylesters   der p-Toluolsulfonsäure {erhalten durch Umsetzen von   p-Toluolsulfonsäurechlorid   mit 5-Diäthylaminopentanol-(2) [s. Patentschrift Nr. 118738] 
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 wodurch das nicht umgesetzte    4'-Chlor-2-methyl-4-aminoazobenzol   als freie Base abgeschieden wird, die mit Äther oder Benzol ausgeschüttelt werden kann.

   Das entstandene   4'-Chlor-2-methyl-4- [a-Methyl-     #-diäthylaminobutylamino]-azobenzol,   das als Salz in Lösung bleibt, wird durch Zugabe von Natronlauge abgeschieden, mit Äther ausgeschüttelt und mit einer ätherischen Chlorwasserstofflösung in das salzsaure Salz umgewandelt. Dieses bildet rotgrün schillernde Kristalle vom F = 131 , die sich in Wasser mit orangegelber Farbe leicht lösen ; die Lösung wird durch Mineralsäuren kirschrot gefärbt. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Aminoazoverbindungen, dadurch gekenn-' zeichnet, dass man auf'Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel R. N : N.   R'.     NHR"   (worin R einen aromatischen, heterocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Rest, R'einen Rest der Benzolreihe und   N'einen   beliebigen einwertigen Rest oder Wasserstoff bedeuten) reaktionsfähige Ester aliphatischer Aminoalkohole einwirken lässt.



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  Process for the preparation of basic substituted aminoazo compounds.
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   Example 2: 49 g of 4'-Ch or-2-methyl-4-aminoazobenzene [obtained from methyl alcohol red-brown needles with F = 920 by coupling 4-chloro-1-diazobenzene with m-toluidine] are mixed with 35 g of hydrochloric acid of the <. -methyl-S-diethylaminobutyl ester of p-toluenesulfonic acid {obtained by reacting p-toluenesulfonic acid chloride with 5-diethylaminopentanol- (2) [s. Patent No. 118738]
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 whereby the unreacted 4'-chloro-2-methyl-4-aminoazobenzene is deposited as a free base, which can be extracted with ether or benzene.

   The resulting 4'-chloro-2-methyl-4- [a-methyl- # -diethylaminobutylamino] -azobenzene, which remains in solution as a salt, is deposited by adding sodium hydroxide solution, extracted with ether and mixed with an ethereal hydrogen chloride solution into the hydrochloric acid Converted to salt. This forms shimmering red-green crystals of F = 131, which easily dissolve in water with an orange-yellow color; the solution is colored cherry red by mineral acids.



   PATENT CLAIMS:
1. Process for the preparation of basic substituted aminoazo compounds, characterized in that one is based on aminoazo compounds of the general formula R. N: N. R '. NHR "(where R is an aromatic, heterocyclic or aromatic-heterocyclic radical, R 'is a radical of the benzene series and N' is any monovalent radical or hydrogen) allows reactive esters of aliphatic amino alcohols to act.

Claims

2. Embodiment of the method according to claim 1, characterized in that such starting materials are used, one of which in at least one amino group by an easily cleavable acid residue, eg. B. an acyl or sulfonic acid residue, which is split off again after condensation has taken place,