CH259308A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     Monoazofarbstoffes.            Gegenstand    der vorliegenden     :Erfindung     ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Monoazofarbstoffes,        welches    darin     besteht,     dass     diazotiertes        p-Nitranilin,        N-n-Amyl-N-ss-          oxyäthylanilin    und ein     Su.lfurierungsmittel     miteinander zur     Umsetzung    gebracht werden,  wobei man so verfahren kann,

   dass     diazotier-          tes        p-Nitranilin    mit     N-n-Amyl-N-ss-oxyäthyl-          anilin        gekuppelt    und die     Oxyäthylgruppe     hierauf in die entsprechende     Schwefelsäure-          estergruppe    übergeführt     wird,

      oder dass     N-n-          Amyl-ss-oxyäthy.lanilin        zur        Überführung    der       Oxyäthylgruppe    in die     entsprechende        Schwe-          felsäureestergruppe    mit einem     Sulfurierungs-          mittel    behandelt und das     Reaktionsprodukt     mit     diazotiertem        p-Nitranilin    gekuppelt     wird.     



  Die L     mwandlung    der     Oxyäthylgruppe    in  die entsprechende     Schwefelsäureestergruppe     kann beispielsweise durch Behandeln der  Verbindung mit Schwefelsäure oder mit       Chlorsulfonsäure    in einem     inerten    Lösungs  mittel, z. B.     Tetrach.loräthan    oder     Äthy        len-          dichlorid,    erfolgen.  



  Der     neue        Farbstoff    eignet sich     besonders     gut zum Färben von     7,e,llulos,eacetat-Kunst-          seide    aus verdünnten     oder    Klangflüssigen   Färbebädern, wie sie beim Färben mit der  Haspel     Verwendung    finden.  



  Der so     erhaltene,    neue Farbstoff stellt ein       dunkelrotes    Pulver dar,     wealches    sich in Was  ser unter Bildung einer roten Lösung und in       konz.        Schwefelsäure    unter Bildung einer       bräunlichroten        Lösung        löst,    Der Farbstoff    färbt     Zel.luloseacetat-Kunstseide    in roten Tö  nen von guten Echtheitseigenschaften.  



       Beispiel   <I>1:</I>  20,7 Teile     N-n-Amyl-N-ss-oxyäthylanilin     (erhalten durch Umsetzung von     N-ss-Oxy-          äthylaniIin    mit     n-Amylbromid    in einem     wäss-          rigen    Medium in Gegenwart eines säurebin  denden Mittels, z. B. Kalk) werden mit 12  Teilen     C'hlorsulfonsäure    in einer     Tetrachlor-          ä.thanlösung    bei 50  C behandelt.

   Das Lö  sungsmittel wird     durch    Verdampfen entfernt  und der Rückstand in einer Lösung von 8,4  Teilen     Natriumcarbonat    in 400 Teilen Was  ser gelöst. Die     so,erhaltene    Lösung von 30,9  Teilen     Natriumsalz    des     Schnefe-lsäureesters          wird-    auf 5 bis 10  C gekühlt und     die    aus  13,8 Teilen     p-Nitranilin    erhaltene     Diazonium-          chloridlösung    zugesetzt.

   Nachdem das Ge  misch während 2 Stunden gerührt wurde,  wird eine genügende Menge 50     %        igen,        wäss-          rigen        I#ratriumacetats    zugesetzt, um die mi  neralsaure     Acidität        des    Kupplungsmediums       aufzuheben.    Das Rühren -wird     fortgesetzt,

       bis die Kupplung beendet     ist.    Hierauf wird  die     Suspension    des     Monoazofarbstoffes    durch  Zufügen von     wässrigem        5-N-Natriumhydroxyd     auf     Brilliantgelb    gerade alkalisch gestellt.  Der Farbstoff wird     abfiltriert,    mit 21I2     %        igem          wässrigem        Natriumehlorid    gewaschen und bei  60  C getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Die aus 13,8 Teilen     p-Nitra.nilin    erhal  tene     Dia.zoniumehloridlösung    wird auf 5     bis         7  C abgekühlt und     unter    Rühren     einer     in gleicher Weise gekühlten Lösung von  20,7 Teilen     N-n-Amyl-N-ss-oxyäthylanilin    in  250 Teilen Wasser,     enthaltend    12,5 Teile  36     %ige        Salzsä-iire,    zugesetzt.

       Das.    Gemisch  wird     währeud    3 Stunden     gerührt,    worauf  eine genügende     Menge        40%igen        wässrigen        Na:-          triumhydroxyds    zugesetzt     wird,    um das Me  dium gerade     alkalisch    auf     Brilliantgelb    zu  stellen. Die wasserunlösliche     Monoazoverbin-          dung    wird     abfiltriert,    mit     Wasser    gewaschen  und bei 40 bis 50  C     getrocknet.     



  Die gepulverte     Monoazoverbindunwird     hierauf     aumählich    in 80 Teile     konz.    Schwe  felsäure eingetragen und die sich ,ergebende  Lösung während einigen" Stunden gerührt.  Anschliessend wird sie in ein Gemisch von  400     Teilen        Eis    und 100     Teilen    Wasser gegos  sen. Das gefällte Produkt wird     abfiltriert     und mit Wasser     gewaschen.    Hierauf wird es  in 400 Teilen Wasser suspendiert und die  Suspension mit     2-N-Natriumearbonat    auf       Brilliantgelb    gerade alkalisch bestellt.

   Das so       erhaltene        Natriumsalz    des Farbstoffes wird  nun     abfiltriert    und bei 40     bis    50  C getrock  net. Der neue Farbstoff ist identisch mit dem  nach dem Verfahren gemäss Beispiel 1 erhal  tenen Farbstoff.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Nitranilin, N-n Amyl-N-ss- oxyäthylanilin und ein Sulfurierungsmittel miteinander zur Unisetzung gebracht werden.

   Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches sich in Was ser unter Bildung einer roten Lösung -und in konz.Schwefelsäure unter Bildung einer bräunlichroten Lösung löst. Der Farbstoff färbt Zellulos:eacetat-Kunstseide in roten Tö nen von guten Echtheitseigenschaften. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Ni- tranilin mit N - n- Amyl - N - ss-oxyäthylanilin gekuppelt und hierauf durch Behandlung mit. einem Sulfurierungsmittel die Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure- estergruppe übergeführt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-n-Amyl-N-ss-oxy- äthylanilin zur Überführung der Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe mit einem Sulfurierungsmittel behandelt und das Reaktionsprodukt mit -di- azotiertem p-Nitranilin gekuppelt wird.