CH259314A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.            Gegenstand    der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Monoazofarbstoffes,    welches darin     besteht,     dass     diazotiertes        p-'2\itranilin,        N-n-Butz-1-N-ss-          oxyäthyl-m-toluidin    und ein     Sulfurierungs-          mittel    miteinander zur Umsetzung     gebracht      -erden, wobei man so verfahren kann,

   dass       diazotiertes        p-Nitranilin    mit     N-n-Butyl-N-ss-          oxyäthyl-m-tol'uidin    gekuppelt und die     Oxy-          äthylgruppe    hierauf in die     entsprechende          Schwefelsäureestergruppe    übergeführt wird,

    oder dass     N-n-Butyl-N-ss-oxyäthyl-m-toluidin     zur     Überführung    der     Oxyäthylgruppe    in die       entsprechende        Sehwefelsäureestergruppe    mit  einem     Sulfurierungsmittel    behandelt und das       Reaktionsprodukt    mit     dia.zot.iertem        p-Ni-          tra.nilin    gekuppelt     wird.     



  Die Umwandlung der     Oxyäthylgruppe    in  die     entsprechende        Schwefelsäureestergruppe     kann     beispielsweise    durch Behandeln der  Verbindung mit     Schwefelsäure    oder mit       Chlorssulfonsäure    in einem     inerten    Lösungs  mittel, z. B.     Tetrachlorätha.n    oder Äthylen  dichlorid, erfolgen.  



       Der    neue Farbstoff eignet sich besonders  gut zum Färben von     Zel.luloseacetat--Kunst-          seide    aus     verdünnten    oder  langflüssigen>;       Färbebädern,        wie    sie beim Färben mit. der  Haspel Verwendung finden.  



  Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein  dunkelrotes Pulver dar, welches sich in     N@Tas-          ser    unter Bildung einer     bläuliehroten        Lösung     und in     konz.    Schwefelsäure     unter    Bildung  einer     gelblichbraunen    Lösung löst. Der Parb-    Stoff färbt     7,elluloseacetat-Kunsts,eid,e    in bläu  lichroten Tönen von guten Echtheitseigen  schaften.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>20,7</B> Teile N     -n-Butyl-N-ss-oxyä-thy        l-m-to-          luidin    werden mit 12 Teilen     Chlorsulfonsäure     in einer     Ähtylendichloridlösung    bei     50     C  behandelt. Hierauf wird das     Lösungsmittel     durch Abdampfen.     entfernt    und. der Rück  stand in     einer    Lösung von 8,4 Teilen Na  triumbicarbonat in 400 Teilen Wasser gelöst.

         Anschliessend    werden 26 Teile     Natriumbicar-          bonat    zugesetzt und die Lösung auf 5 bis  7   C     abgekühlt.    Eine in ähnlicher Weise ge  kühlte Lösung von     Diazoniumchlorid,    erhal  ten aus 18,8 Teilen     p-Nitranilin,        inetwa.    700  Teilen     Wa@.er,        wird    dann langsam     zugesetzt.     Sobald die Kupplung beendet ist, wird der  Niederschlag des neuen Farbstoffes     abfil-          triert,    mit einer 5 %     igen,

          wässrigen        Natrium-          chlorid,lösung    gewaschen und bei 40     bis        50     C  getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass dia.zotiertes p-Nitranilin, N-n-Butyl-N- ss-oxyäthyl-m-toluidin und ein,Sulfurierungs- mittel miteinander zur Umsetzung gebracht werden.

   Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches sich in Was ser unter Bildung einer bläulichroten Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer gelbliehbraunen Lösung löst. Der Farb- EMI0002.0001 stoff <SEP> färbt <SEP> Ze1,luloseacetat-Kunstseide <SEP> in <SEP> bläu lichroten <SEP> Tönen <SEP> von <SEP> guten <SEP> Echtheitseigen schaften. <tb> UNTERANSPRÜCHE:

   <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentauspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> diazotiertes <SEP> p-Ni tranilin <SEP> mit <SEP> N-n-Butyl-N-ss-oxyäthyl-m-tolui din <SEP> gekuppelt <SEP> und <SEP> hierauf <SEP> durch <SEP> Behandlung <tb> mit <SEP> einem <SEP> Sulfurierungsmittel <SEP> die <SEP> Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe übergeführt wird. 2.

   Verfahren nach Patevtans.pruch, da durch gekennzeichnet, dass N-n-B.utyl-N-ss- oxyäthyl-m-toluidin zur Überführung der Oxyäthylgruppe in die entsprechende Schwe- felsäuraestergruppe mit einem Sulfurierungs- mitbd1 behandelt und das Reaktionsprodukt mit diazotiertem p-Nitranilin gekuppelt wird.