CH259314A - Process for the preparation of a new monoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a new monoazo dye.

Info

Publication number
CH259314A
CH259314A CH259314DA CH259314A CH 259314 A CH259314 A CH 259314A CH 259314D A CH259314D A CH 259314DA CH 259314 A CH259314 A CH 259314A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
oxyethyl
sulfuric acid
toluidine
new
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Limited Imperial Ch Industries
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of CH259314A publication Critical patent/CH259314A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/62—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenimino or N—acylated ethylenimino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O—acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta—substituted ethylamine group
    • C09B62/66—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.            Gegenstand    der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Monoazofarbstoffes,    welches darin     besteht,     dass     diazotiertes        p-'2\itranilin,        N-n-Butz-1-N-ss-          oxyäthyl-m-toluidin    und ein     Sulfurierungs-          mittel    miteinander zur Umsetzung     gebracht      -erden, wobei man so verfahren kann,

   dass       diazotiertes        p-Nitranilin    mit     N-n-Butyl-N-ss-          oxyäthyl-m-tol'uidin    gekuppelt und die     Oxy-          äthylgruppe    hierauf in die     entsprechende          Schwefelsäureestergruppe    übergeführt wird,

    oder dass     N-n-Butyl-N-ss-oxyäthyl-m-toluidin     zur     Überführung    der     Oxyäthylgruppe    in die       entsprechende        Sehwefelsäureestergruppe    mit  einem     Sulfurierungsmittel    behandelt und das       Reaktionsprodukt    mit     dia.zot.iertem        p-Ni-          tra.nilin    gekuppelt     wird.     



  Die Umwandlung der     Oxyäthylgruppe    in  die     entsprechende        Schwefelsäureestergruppe     kann     beispielsweise    durch Behandeln der  Verbindung mit     Schwefelsäure    oder mit       Chlorssulfonsäure    in einem     inerten    Lösungs  mittel, z. B.     Tetrachlorätha.n    oder Äthylen  dichlorid, erfolgen.  



       Der    neue Farbstoff eignet sich besonders  gut zum Färben von     Zel.luloseacetat--Kunst-          seide    aus     verdünnten    oder  langflüssigen>;       Färbebädern,        wie    sie beim Färben mit. der  Haspel Verwendung finden.  



  Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein  dunkelrotes Pulver dar, welches sich in     N@Tas-          ser    unter Bildung einer     bläuliehroten        Lösung     und in     konz.    Schwefelsäure     unter    Bildung  einer     gelblichbraunen    Lösung löst. Der Parb-    Stoff färbt     7,elluloseacetat-Kunsts,eid,e    in bläu  lichroten Tönen von guten Echtheitseigen  schaften.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>20,7</B> Teile N     -n-Butyl-N-ss-oxyä-thy        l-m-to-          luidin    werden mit 12 Teilen     Chlorsulfonsäure     in einer     Ähtylendichloridlösung    bei     50     C  behandelt. Hierauf wird das     Lösungsmittel     durch Abdampfen.     entfernt    und. der Rück  stand in     einer    Lösung von 8,4 Teilen Na  triumbicarbonat in 400 Teilen Wasser gelöst.

         Anschliessend    werden 26 Teile     Natriumbicar-          bonat    zugesetzt und die Lösung auf 5 bis  7   C     abgekühlt.    Eine in ähnlicher Weise ge  kühlte Lösung von     Diazoniumchlorid,    erhal  ten aus 18,8 Teilen     p-Nitranilin,        inetwa.    700  Teilen     Wa@.er,        wird    dann langsam     zugesetzt.     Sobald die Kupplung beendet ist, wird der  Niederschlag des neuen Farbstoffes     abfil-          triert,    mit einer 5 %     igen,

          wässrigen        Natrium-          chlorid,lösung    gewaschen und bei 40     bis        50     C  getrocknet.



  Process for the preparation of a new monoazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new monoazo dye which consists in reacting diazotized p-2 itraniline, Nn-Butz-1-N-s-oxyethyl-m-toluidine and a sulfurizing agent with one another -ground, whereby one can proceed in this way

   that diazotized p-nitroaniline is coupled with N-n-butyl-N-ss- oxyethyl-m-tol'uidine and the oxyethyl group is then converted into the corresponding sulfuric acid ester group,

    or that N-n-butyl-N-ss-oxyäthyl-m-toluidine is treated with a sulfurizing agent to convert the oxyethyl group into the corresponding sulfuric acid ester group and the reaction product is coupled with dia.zot.ierter p-nitra.niline.



  The conversion of the oxyethyl group into the corresponding sulfuric acid ester group can medium, for example, by treating the compound with sulfuric acid or with chlorosulfonic acid in an inert solvent, eg. B. Tetrachlorätha.n or ethylene dichloride.



       The new dye is particularly suitable for dyeing cellulose acetate - artificial silk made from diluted or long-flowing>; Dye baths, like those used when dyeing. the reel can be used.



  The new dye thus obtained is a dark red powder, which is dissolved in N @ Tas- ser to form a bluish red solution and in conc. Sulfuric acid dissolves to form a yellowish brown solution. The Parb fabric dyes 7, ellulose acetate art, eid, e in bluish-red tones with good fastness properties.



  <I> Example: </I> <B> 20.7 </B> parts of N -n-butyl-N-ss-oxyä-thy im-toluidine are treated with 12 parts of chlorosulfonic acid in an ethylene dichloride solution at 50.degree . The solvent is then removed by evaporation. removed and. the residue was dissolved in a solution of 8.4 parts of sodium bicarbonate in 400 parts of water.

         Then 26 parts of sodium bicarbonate are added and the solution is cooled to 5 to 7 ° C. A similarly cooled solution of diazonium chloride obtained from 18.8 parts of p-nitroaniline in about. 700 parts of Wa @ .er is then slowly added. As soon as the coupling is complete, the precipitate of the new dye is filtered off, with a 5%,

          aqueous sodium chloride, solution washed and dried at 40 to 50C.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass dia.zotiertes p-Nitranilin, N-n-Butyl-N- ss-oxyäthyl-m-toluidin und ein,Sulfurierungs- mittel miteinander zur Umsetzung gebracht werden. PATENT CLAIM: Process for the production of a new monoazo dye, characterized in that dia.zotierter p-nitroaniline, N-n-butyl-N-ss-oxyethyl-m-toluidine and a sulfurizing agent are reacted with one another. Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches sich in Was ser unter Bildung einer bläulichroten Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer gelbliehbraunen Lösung löst. Der Farb- EMI0002.0001 stoff <SEP> färbt <SEP> Ze1,luloseacetat-Kunstseide <SEP> in <SEP> bläu lichroten <SEP> Tönen <SEP> von <SEP> guten <SEP> Echtheitseigen schaften. <tb> UNTERANSPRÜCHE: The new dye thus obtained is a dark red powder, which is water in What to form a bluish red solution and in conc. Sulfuric acid dissolves to form a yellowish brown solution. The color EMI0002.0001 fabric <SEP> dyes <SEP> Ze1, lulose acetate rayon <SEP> in <SEP> bluish red <SEP> tones <SEP> with <SEP> good <SEP> fastness properties. <tb> SUBClaims: <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentauspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> diazotiertes <SEP> p-Ni tranilin <SEP> mit <SEP> N-n-Butyl-N-ss-oxyäthyl-m-tolui din <SEP> gekuppelt <SEP> und <SEP> hierauf <SEP> durch <SEP> Behandlung <tb> mit <SEP> einem <SEP> Sulfurierungsmittel <SEP> die <SEP> Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe übergeführt wird. 2. <tb> 1. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> diazotized <SEP> p-Ni tranilin <SEP> with <SEP> Nn-butyl-N-ss-oxyäthyl-m-tolui din <SEP> coupled <SEP> and <SEP> then <SEP> by <SEP> treatment <tb> with <SEP> an <SEP> sulfurizing agent <SEP> the <SEP> oxyethyl group is converted into the corresponding sulfuric acid ester group. 2. Verfahren nach Patevtans.pruch, da durch gekennzeichnet, dass N-n-B.utyl-N-ss- oxyäthyl-m-toluidin zur Überführung der Oxyäthylgruppe in die entsprechende Schwe- felsäuraestergruppe mit einem Sulfurierungs- mitbd1 behandelt und das Reaktionsprodukt mit diazotiertem p-Nitranilin gekuppelt wird. A process according to the patent claim, characterized in that NnB.utyl-N-ss-oxyethyl-m-toluidine is treated with a sulphuration mitbd1 to convert the oxyethyl group into the corresponding sulfuric acid ester group and the reaction product is coupled with diazotized p-nitroaniline .
CH259314D 1945-04-16 1945-04-16 Process for the preparation of a new monoazo dye. CH259314A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH249636T 1945-04-16
CH259314T 1945-04-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH259314A true CH259314A (en) 1949-01-15

Family

ID=25729376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH259314D CH259314A (en) 1945-04-16 1945-04-16 Process for the preparation of a new monoazo dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH259314A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH259314A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
CH497512A (en) Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes
DE921767C (en) Process for the production of new cobalt-containing azo dyes
CH259310A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
CH259315A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
CH259311A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
CH259309A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
CH259313A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
CH259312A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
AT212469B (en) Process for the production of new, water-soluble dyes of the phthalocyanine series
CH303913A (en) Process for the preparation of a vinyl sulfone dye.
AT278195B (en) Process for the preparation of a new, water-soluble disazo dye
CH249636A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
CH259308A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
DE866075C (en) Process for the preparation of dyes of the phthalocyanine series
AT220267B (en) Process for the preparation of new monoazo dyes
DE860388C (en) Process for the preparation of acidic disazo dyes
DE1793428A1 (en) New thiosulfate compounds and processes for their preparation
DE2305616C3 (en) Trisazo dyes, process for their preparation and their use
DE732303C (en) Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes
CH261271A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
DE1045575B (en) Process for the preparation of monoazo dyes
CH226630A (en) Process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series.
CH261269A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
CH215831A (en) Process for the preparation of an azo dye.