CH259309A - Process for the preparation of a new monoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a new monoazo dye.

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CH259309A
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CH
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butyl
diazotized
new
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sulfuric acid
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/62—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenimino or N—acylated ethylenimino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O—acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta—substituted ethylamine group
    • C09B62/66—Azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur     HersteIlung    eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Monoazofarbstoffes:,    welches darin besteht,       dass        diazotiertes        p-Nitranilin,        N-n-Butyl-ss-          oxy-äthylanilin    und ein     Sulfurierungsmittel     miteinander zur     Urnw#etzung    gebracht werden.

    wobei man so verfahren. kann,     dass        diazotier-          tes        1)-Nitraniliii    mit     N#ii-Butyl-N-fl-oxyäthyl-          anilin    gekuppelt und die     Oxyäthylgruppe     hierauf in die entsprechende     Schwefelsäure-          ester.gruppe    übergeführt wird, oder     dass        N-n-          Butyl-Ni-ss-oxväthylanilin    zur Überführung  der     Oxyäthyl--ruppe    in die entsprechende       Sch,#vef-elsäuree-.-t,-r,(,rupl),

  -    mit einem     Sul-          furierungsmittel    behandelt und das Reak  tionsprodukt mit     diazotiertem        p-Nitranilin          (rekuppelt    wird.  



       ZD     Die Umwandlung der     Oxyäthylgruppe    in  die entsprechende     Sehwefelsäureestergruppe     kann beispielsweise durch Behandeln der  Verbindung mit     Sehwefelsäure    oder mit       Chlorsulfonsäure    in einem     inerten    Lösungs  mittel, z. B.     Tetrachloräthan    oder     Ähtylen-          dichlorid,    erfolgen.  



  Der neue Farbstoff eignet sich besonders       fru     <B>,</B> t zum Färben von     Zelluloseaee:tat-Kunst-          seide    aus verdünnten oder      laii-flüssi,-en,           el          Färbebädern,    wie sie beim Färben mit, der  Haspel Verwendung finden.  



  Der so erhaltene neue Farbstoff stellt.     ein          rötlichbraunes    Pulver dar, welches sich in  Wasser unter     Bildunc    einer roten     Lösuna          tD        LI     und in     konz.    Schwefelsäure unter Bildung  einer     rötliehbraunen        Lösun--    löst. Der     Farb-          n            stoff    färbt     Zelluloseacetat-Kunstseide    in roten  Tönen von     o-Uter    Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>19,3</B> Teile     N-n-Butyl-N-fl-oxyäthylanilin     werden mit 12 Teilen     Chlorsulfensäure    in  einer     Athylendiehloridlösung    behandelt. Das       Äthylendiehlorid    wird hierauf durch<B>Ab-</B>  dampfen entfernt und der Rückstand in einer  Lösung von 8.4 Teilen     Natriumbiearbonat    in  400 Teilen Wasser gelöst.<B>9-6</B> Teile     Natrium-          hicarbonat    werden zugesetzt und die Lösung  auf<B>5</B> bis<B>70 C</B>     a-bgekühlt.    Eine auf ähnliche       W-eise    gekühlte, Lösung von     Diazoniumehlo-          rid,

      erhalten     -,ins   <B>13,8</B> Teilen     p-Nitranilin,    in  ungefähr<B>700</B> Teilen Wasser, werden dann  langsam. zugefügt. Sobald, die Kupplung be  endet ist, wird der Niederschlag des neuen       Farbstoff-es        abfiltriert,    mit.     5%igem        wäss-          ri,gem.        Natriumehlorid    gewaschen und bei<B>60</B>  bis<B>650 C</B> getrocknet,



  Process for the production of a new monoazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new monoazo dye: which consists in bringing diazotized p-nitroaniline, N-n-butyl-ss-oxy-ethylaniline and a sulfurizing agent to wetting together.

    whereby you proceed like this. can that diazotized 1) -nitraniliii coupled with N # ii-butyl-N-fl-oxyethyl aniline and the oxyethyl group is then converted into the corresponding sulfuric acid ester group, or that Nn-butyl-Ni-ss- oxväthylaniline to convert the oxyethyl group into the corresponding Sch, # vef-eläuree -.- t, -r, (, rupl),

  - Treated with a sulphurating agent and the reaction product is recoupled with diazotized p-nitroaniline (.



       ZD The conversion of the oxyethyl group into the corresponding sulfuric acid ester group can, for example, by treating the compound with sulfuric acid or with chlorosulfonic acid in an inert solvent, e.g. B. tetrachloroethane or ethylene dichloride.



  The new dye is particularly suitable for dyeing cellulose: tat artificial silk from diluted or laii-liquid dye baths such as those used when dyeing with the reel.



  The new dye thus obtained represents. a reddish-brown powder, which in water forms a red solution tD LI and in conc. Sulfuric acid dissolves with the formation of a reddish brown solution. The dye dyes cellulose acetate rayon in red shades of lightfastness.



  <I> Example: </I> <B> 19.3 </B> parts of N-n-butyl-N-fl-oxyethylaniline are treated with 12 parts of chlorosulfenic acid in an ethylene dichloride solution. The ethylene dichloride is then removed by evaporation and the residue is dissolved in a solution of 8.4 parts of sodium bicarbonate in 400 parts of water. 9-6 parts of sodium bicarbonate are added and the Solution cooled to <B> 5 </B> to <B> 70 C </B> a-b. A similarly cooled solution of diazonium chloride,

      get -, in <B> 13.8 </B> parts of p-nitroaniline, in about <B> 700 </B> parts of water, are then slowly. added. As soon as the coupling has ended, the precipitate of the new dye-it is filtered off with. 5% aqueous, acc. Sodium chloride washed and dried at <B> 60 </B> to <B> 650 C </B>,

Claims (1)

<B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen i#lonoazof"#irbstoff,e.s, dadurch gekennzeichnet. dass diazotiertes p#-Nitranilin, N-,n-Butyl-N-ss- oxyäthylanilin und ein Sulfurierungsmittel miteinander zur Umsetzung gebracht werden. <B> PATENT CLAIM: </B> Process for the production of a new i # lonoazof "# irmaterial, it, characterized in that diazotized p # -nitraniline, N-, n-butyl-N-ss- oxyethylaniline and a sulfurizing agent are used together Implementation. tn Der soerhaltene neue Farbstoff stellt ein rötlichbraunes Pulver dar, welehes, sich in Wasser unter Bildung einer roten Lösung und in konz. Sch-,vefelsäure unter Bildung LI einer rötlichbraunen Lösung löst. Der Farb stoff färbt Zelluloseacetat-Kunstseide in roten Tönen von guter Lichtechtheit. tn The new dye obtained in this way is a reddish-brown powder, which it dissolves in water to form a red solution and in conc. Sch-, vefelsäure dissolves with the formation of LI a reddish brown solution. The dye dyes cellulose acetate rayon in red shades with good lightfastness. 23 UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Ni- tranilin mit N-n-Butyl-N-ss-oxyäthyla-nil-in gekuppelt und hierauf durch Behandlung mit einem Sulfurierungsmiüel die OxyätEyl- "ruPpe Cr in die entepreellende Schwefelsäure 23 SUBClaims: <B> 1. </B> Process according to patent claim, characterized in that diazotized p-nitraniline is coupled with Nn-butyl-N-ss-oxyäthyla-nil-yne and then by treatment with a sulfurizing agent OxyätEyl- "RuPpe Cr in the entepreeling sulfuric acid estergruppe übergefüErt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-n-Butyl-N-ss- oxyä,thyla.nü'in zur Überführung der Oxy- äthylgruppe in die entsprechende Schwefel- säureestergruppe mit einem Sulfurierungs- mittel behandelt und das Reaktionsprodukt mit diazotiertem p-Nitra-nilinge.1-,uppeltwird. ester group is transferred. 2. The method according to claim, characterized in that Nn-butyl-N-ss- oxyä, thyla.nü'in treated with a sulfurizing agent to convert the oxyethyl group into the corresponding sulfuric acid ester group and the reaction product with diazotized p -Nitra-nilinge. 1-, will pelt.
CH259309D 1945-04-16 1945-04-16 Process for the preparation of a new monoazo dye. CH259309A (en)

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