Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, gemäss welchem N- Äthyl-N-fl-oxy-y-pheno##.y.prol)ylanilin, diazo- tiertes, p-Nit-ranilin und ein SuH#a--tierunlo.,s- mittel miteinander deraxt umgesetzt werden,
dass die OxyätEylgruppe in die entsprechende Schwefelsäureestergruppe übergeführt und der Diazürest in 4-Stellung zum terhären Stiakstoffatom. eintritt.
Der neue FüAstoff ist --in rötlieltbraunes Pulver, welches sieh in Wasser unter Bildung ,einer roten Lösung und in konz. Schwefel- eäure unter Bildung einer rötlichbraunen Lösung löst.
Das Überführen des Ausgangsproduktes in den entsprechenden Schwefelsäureester kann vor oder nach der Kupplung erfolgen. <I>Beispiel:</I> <B>13,8</B> Teile -p,-Nitranil-in in 200 Teilen Wasser Wer-den insalzsaurer Lösung in übli cher Weise diazotiert. Die Lösung des Di- a7,o-niumchl(>rids wird -langsam unter Rüh ren in eine gekühlte Lösung von<B>37,3</B> Teilen des NatriumsaIzes des N-Äthyl-N-ss-oxy-y- p'henoxypropyla,nilinse,
liwefelsäureesters und <B>26</B> Teilen Atznatron, gelöst in 400 Teilen W,asser, eingetragen. Das Gemisch wird wäh rend 2 Stunden gerührt. Der Azo-farbstoff wird hierauf abfiltriert, mit Wasser ge waschen, bei 30--40'<B>C</B> getrocknet und ge- mahlen. Das so :erhaltene rötlichbraune. Pul- v-er löst sieh in Wasser unter Bildung einer roten Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer rötli#sshbraunen Lösung.
Der Farbstoff färbt Cellulosea#ena;bs-eild,- aus einem neutralen oder echweich alkalischen, Glaubersalz oder Kochsalz enthaltenden Färbebade in roten Tönen von guter Licht- esshtheit. Die erzielten Färbungen sind leicht ätzbax.
Der N-Äth.yl-Nss-oxy-y-plienoxypropyl- anilinschwefelsäureester kann erhalten wer den, indem man N-Ätliyl-N-ss-oxy-r-phe#noxy- propylanilin in einem inerten Lö3uugsmit- tel, beispielsweise in Tetrachlorithan, mit Chlorsulfonsäure behand-elt. N-Äthyl-N-ss- oxy-y-ph,en#oxypropyl,anilin (Smp. 202 'bis <B>210'C/0,1</B> min)
kann durch Umsetzung von Äthylanilin mit y-Chlor-ss--ühxy-a-rphanoxy- propan bei 11,0' <B>C</B> erhalten werden.
Process for the preparation of a new monoazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new monoazo dye, according to which N-ethyl-N-fl-oxy-y-pheno ##. Y.prol) ylaniline, diazo-tated, p-nitraniline and a SuH # a - tierunlo., s- are implemented together deraxt,
that the oxyätEylgruppe converted into the corresponding sulfuric acid ester group and the diazo residue in the 4-position to the tertiary stiakstoffatom. entry.
The new FüAstoff is - in reddish brown powder, which see in water with formation, a red solution and in conc. Sulfuric acid dissolves to form a reddish brown solution.
The starting product can be converted into the corresponding sulfuric acid ester before or after the coupling. <I> Example: </I> <B> 13.8 </B> parts of -p, -nitranil-in in 200 parts of water are diazotized in the acidic solution in the usual way. The solution of the di-a7, o-nium chloride is slowly converted into a cooled solution of <B> 37.3 </B> parts of the sodium salt of the N-ethyl-N-ss-oxy-y- p'henoxypropyla, nilinse,
Sulfuric acid ester and <B> 26 </B> parts of caustic soda, dissolved in 400 parts of water, entered. The mixture is stirred for 2 hours. The azo dye is then filtered off, washed with water, dried at 30-40 ° C and ground. The so: preserved reddish-brown. Powder dissolves in water to form a red solution and in conc. Sulfuric acid with the formation of a reddish-brown solution.
The dye dyes Cellulosea # ena; bs-eild, - from a neutral or ultra-soft alkaline dye bath containing Glauber's salt or common salt in red shades of good lightness. The colorations achieved are slightly etched.
The N-ethyl-Nss-oxy-y-plienoxypropyl aniline sulfuric acid ester can be obtained by adding N-ethyl-N-ss-oxy-r-phenoxypropylaniline in an inert solvent, for example in tetrachlorite , treated with chlorosulfonic acid. N-Ethyl-N-ss- oxy-y-ph, en # oxypropyl, aniline (m.p. 202 'to <B> 210'C / 0.1 </B> min)
can be obtained by reacting ethylaniline with y-chloro-ss-ühxy-a-rphanoxypropane at 11.0 'C.