Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Gemäss dem im Hauptpatent beschriebenen Verfahren erhält man einen in organischen Lösungsmitteln gut löslichen Azofarbstoff, wenn man als Diazokomponente ein Amino- butylbenzolgemisch vom K,14 115-144' ver wendet, welches o-, p-, und m-Amino-sec.- butylbenzol enthält.
Wie nun weiter gefunden wurde, erhält man einen in organischen Lösungsmitteln ebenfalls gut löslichen Farbstoff, wenn ein Amino-sec. butylbenzolgemisch vom K,14 115 bis 144 , wie es durch Kondensation von prim.- Butylchlorid mit Benzol bei<B>600</B> C in Ge genwart von Aluminiumchlorid, Nitrierung des Kondensationsproduktes und Reduktion der Nitrogruppe erhältlich ist, dianotiert, die Diazoverbindung mit p-Xylidin kuppelt,
den erhaltenen Monoazofarbstoff weiter dianotiert und die Diazoverbindung schliesslich mit ss Naphthol kuppelt.
Beispiel: Man dianotiert 14,9 Teile Aminobutyl- benzolgemisch vom<B>K,14</B> 115-1440, wie es erhältlich ist durch Kondensation von prim.- Butylchlorid mit Benzol bei 60 C in Gegen wart von Aluminiumchlorid, Nitrierung des Kondensationsproduktes und Reduktion der Nitrogruppe.
Nach Verbrauch des Natrium nitrits gibt man eine Lösung von 12,1 Teilen p-gylidin in 18 Volumenteilen Salzsäure 12 B6. und 50 Teilen Wasser und darauf eine konzentrierte wässerige Lösung von 42 Teilen kristallisiertem Natriumacetat zu und rührt bei<B>0-5',</B> schliesslich bei Zimmertem peratur, bis die Diazoreaktion verschwunden oder nur noch schwach vorhanden ist. Nun erhitzt man noch 11l2 bis 2 Stunden auf etwa 80 , versetzt mit 54 Volumenteilen Salzsäure 12 B6., kühlt auf 5 ab, nutscht und wäscht mit kochsalzhaltiger, verdünnter Salzsäure aus.
Das Chlorhydrat des Mono- azofarbstoffes wird zur Weiterdiazotierung mit 36 Volumenteilen Salzsäure 120 B6. an gerieben und nach Zugabe von Eis und Was ser mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natrium nitrit dianotiert. Diese Diazolösung lässt man bei<B>5-100</B> in eine Lösung von 14,4 Teilen R-Naphtol in 9 Teilen Ätznatron und 300 Teilen Was ser einlaufen, nach Beendigung der Kupplung erhitzt man auf etwa 50 , nutscht ab, wäscht mit verdünnter Natronlauge, dann mit Wasser und trocknet im Vakuum bei etwa 40 .
Der Farbstoff löst sich in organischen Lösungsmitteln mit blauroter Nuance.
Process for the preparation of an azo dye. According to the process described in the main patent, an azo dye which is readily soluble in organic solvents is obtained if an amino butylbenzene mixture of K, 14 115-144 'is used as the diazo component, which o-, p- and m-amino-sec.- contains butylbenzene.
As has now been found further, a dye which is also readily soluble in organic solvents is obtained if an amino-sec. butylbenzene mixture from K, 14 115 to 144, as can be obtained by condensation of primary butyl chloride with benzene at <B> 600 </B> C in the presence of aluminum chloride, nitration of the condensation product and reduction of the nitro group, dianotated, the diazo compound couples with p-xylidine,
the monoazo dye obtained is further dianotized and the diazo compound is finally coupled with ss naphthol.
Example: 14.9 parts of aminobutylbenzene mixture of <B> K, 14 </B> 115-1440, as can be obtained by condensation of primary butyl chloride with benzene at 60 ° C. in the presence of aluminum chloride, nitration of the Condensation product and reduction of the nitro group.
After the sodium nitrite has been consumed, a solution of 12.1 parts of p-gylidine in 18 parts by volume of hydrochloric acid 12 B6 is added. and 50 parts of water and then a concentrated aqueous solution of 42 parts of crystallized sodium acetate and finally stirred at <B> 0-5 ', </B> at room temperature until the diazo reaction has disappeared or is only weakly present. The mixture is then heated to about 80 for a further 11.12 to 2 hours, mixed with 54 parts by volume of hydrochloric acid 12 B6., Cooled to 5, suction filtered and washed with dilute hydrochloric acid containing sodium chloride.
The hydrochloride of the monoazo dye is used for further diazotization with 36 parts by volume of hydrochloric acid 120 B6. rubbed on and, after adding ice and water, dianotized with a solution of 6.9 parts of sodium nitrite. This diazo solution is allowed to run at <B> 5-100 </B> into a solution of 14.4 parts of R-naphthol in 9 parts of caustic soda and 300 parts of water; after the coupling is complete, the mixture is heated to about 50, suction filtered, Washes with dilute sodium hydroxide solution, then with water and dries in a vacuum at about 40.
The dye dissolves in organic solvents with a blue-red shade.