Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Gemäss dem im Hauptpatent besehrie- benen Verfahren erhält man einen in organi- sehen Lösungsmitteln gut löslichen Azofarb- stoff, wenn man als Diazokomponente ein Aminobutylbenzolgemisch vom Kp. 14 115 his 1.44' verwendet, welches o-, p- und m .lmino-sec.-butylbenzol enthält.
Wie nun weiter gefunden wurde, erhält man einen in organischen Lösungsmitteln el)enfalls gut löslichen Azofarbstoff, wenn man ein Amino-sec.-butylbenzolgemisch, wie es durch Kondensation von prim.-Butylchlo- rift mit Benzol bei<B>60'</B> C in Gegenwart von Aluminiumchlorid, Nitrierung des Kon densationsproduktes und Reduktion der Ni <B>l</B> rogruppe erhältlich ist, diazotiert,
die Diazo- verbindung mit 3 - Amino - 4 - methoxy -1-me- tlioxy-l-methylbenzol kuppelt, die erhaltene Aminoazoverbindung weiter diazotiert und schliesslich mit 2. 3-Oxynaplithoesäure-n-bu- tylamid vereinigt.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 14,9 Teilen eines Amino- sec.-butyibenzolgemisches vom Kp. 14 115 bis 144', wie es durch Kondensation von prim.-Butylchlorid mit Benzol bei<B>60'</B> C in Gegenwart von Aluminiumchlorid, Nitrie- rung des Kondensationsproduktes und Re duktion der Nitrogruppe erhältlich ist, wird diazotiert,
mit 3-Amino-4-methoxy-l-metl-lyl- benzol gekuppelt und durch Zugabe von Salzsäure und Natriumnitrit weiter diazo- tiert. Die Diazolösung lässt man bei 0 bis 5 in eine Lösung von 24,3 Teilen 2.3-Oxy- naphthoesäure-n-butylamid in 10 Teilen Ätz natron und 300 Teilen Wasser einlaufen. Der Farbstoff wird wie üblich aufgearbeitet und löst sich mit violetter Farbe in organischen Lösungsmitteln.
Process for the preparation of an azo dye. According to the process described in the main patent, an azo dye which is readily soluble in organic solvents is obtained if an aminobutylbenzene mixture of bp. 14 115 to 1.44 'is used as the diazo component, which contains o-, p- and m Contains.-butylbenzene.
As has now also been found, an azo dye which is also readily soluble in organic solvents is obtained if an amino-sec.-butylbenzene mixture, as is achieved by condensation of primary-butylchloride with benzene at <B> 60 '</ B> C is obtainable in the presence of aluminum chloride, nitration of the condensation product and reduction of the Ni <B> l </B> ro group, diazotized,
the diazo compound is coupled with 3-amino-4-methoxy-1-methoxy-1-methylbenzene, the aminoazo compound obtained is further diazotized and finally combined with 2, 3-oxynaplithoic acid-n-butylamide.
<I> Example: </I> A solution of 14.9 parts of an amino-sec.-butyibenzene mixture with a boiling point of 14 115 to 144 ', as is achieved by condensation of primary butyl chloride with benzene at <B> 60' < / B> C is obtainable in the presence of aluminum chloride, nitration of the condensation product and reduction of the nitro group, is diazotized,
coupled with 3-amino-4-methoxy-1-metal-lylbenzene and further diazotized by adding hydrochloric acid and sodium nitrite. The diazo solution is allowed to run at 0 to 5 into a solution of 24.3 parts of 2,3-oxynaphthoic acid n-butylamide in 10 parts of caustic soda and 300 parts of water. The dye is worked up as usual and dissolves in organic solvents with a violet color.