CH209519A - Process for the preparation of a copper complex containing stilbene azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a copper complex containing stilbene azo dye.

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CH209519A
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dye
acid
copper complex
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preparation
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     knpferkompleghaltigen        Stilbenazofarbstoffes.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines     kupferkom-          plexhaltigen        Stilbenazofarbstoffes,    dadurch  gekennzeichnet, dass man dianotierte     4-Nitro-          4'-aminostilben-2.2'disulforrsäure    mit     1-Arnino-          naphthalirr-4-sulfonsäure    vereinigt, den gebil  deten     o-Aminoazofarbstoff    in die entsprechende       Triazolverbindung    überführt,

   hierauf die     Nitro-          gruppe    reduziert, das gebildete Amin diano  tiert und mit     1-Amino-2-äthoxynaphtbalin-6-          sulfonsäure    kuppelt, den gebildeten     Amino-          azofarbstoff    weiter dianotiert und mit     2-Ben-          zoylarnino-5-oxyriaphthalirr-7-sulfonsäure    kup  pelt und den so erhaltenen     Disazofarbstoff    in  die entsprechende     Kupferkomplexverbindung     überführt.  



  Der so erhaltene     Farbstoff    ist ein dunkles  Pulver, das sich in Wasser mit blaugrüner  und in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner  Farbe löst und Baumwolle in grünen Tönen  von sehr guter Lichtechtheit färbt.    <I>Beispiel:</I>  336 Teile     4-Nitro-4'-aminostilben-2.2'-di-          sulfonsäure    werden in der üblichen Weise  dianotiert und in     sodaalkalischer    Lösung mit  230 Teilen     1-Aminonaphtbalin-4-sulforisäure     vereinigt. Nachdem die     Kuppelung    beendet  ist, wird der gebildete     Farbstoff    abgetrennt  und in etwa 5000 Teilen siedendem     Wasser     gelöst.

   Nach Zugabe von 350 Teilen konzen  triertem Ammoniak lässt man eine wässerige  Lösung von 520 Teilen kristallisiertem Kupfer  sulfat zufliessen, wobei sich die     Triazolver-          bindung    bildet. Sie wird abgetrennt und durch  Reduktion der Nitrogruppe mit Eisen und  Essigsäure in der üblichen Weise in die ent  sprechende     Aminoverbindung    übergeführt.  



  584 Teile des so erhaltenen     Aminotriazols     werden dianotiert und in     sodaalkalischer     Lösung mit 270 Teilen     1-Amino-2-äthoxy-        -          naphthalin-6-sulfonsäure    gekuppelt. Der ge  bildete     Aminoazofarbstoff    wird durch     Umlösen         von der überschüssigen     1-Arnino-2-ätlioxy-          rraphtlraliri-6-sulfonsäure    befreit, dann weiter  diazotiert und in     pyridinhaltigerLösung    mit  370 Teilen     2-benzoylamino-5-oxyriaphthalirr-7-          sulfonsaurem    Natrium vereinigt.

   Der so er  haltene     Disazofarbstoff    wird abgeschieden und  durch     Umlösen    aus Wasser gereinigt.  



  Zwecks     Überführungin    die     Kupferkomplex-          verbindung    wird die     Farbstoffpaste    in Wasser  gelöst, die Lösung schwach essigsauer ge  stellt und nach Zugabe der konzentrierten  wässerigen Lösungen von 820 Teilen Natrium  acetat und 300 Teilen     Kupfersulfat    etwa 8       Stunden    gekocht. Durch     Umlösen    aus Wasser  wird die erhaltene     Kupferkoniplexverbindung     des Farbstoffes gereinigt und dann getrocknet.



  Process for the preparation of a stilbenazo dye containing knpfer-complex. The present patent relates to a process for the preparation of a copper complex-containing stilbene azo dye, characterized in that dianotated 4-nitro-4'-aminostilbene-2.2'disulforric acid is combined with 1-aminonaphthalic-4-sulfonic acid, the o- Aminoazo dye converted into the corresponding triazole compound,

   thereupon the nitro group is reduced, the amine formed is dianoed and coupled with 1-amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid, the amino-azo dye formed is further dianotized and coupled with 2-benzoylamino-5-oxyriaphthalene-7-sulfonic acid pelt and the disazo dye thus obtained is converted into the corresponding copper complex compound.



  The dye thus obtained is a dark powder which dissolves in water with a blue-green color and in concentrated sulfuric acid with a green color and dyes cotton in green shades of very good lightfastness. <I> Example: </I> 336 parts of 4-nitro-4'-aminostilbene-2.2'-disulphonic acid are dianotized in the usual manner and combined with 230 parts of 1-aminonaphthalene-4-sulforic acid in a soda-alkaline solution. After coupling is complete, the dye formed is separated off and dissolved in about 5000 parts of boiling water.

   After adding 350 parts of concentrated ammonia, an aqueous solution of 520 parts of crystallized copper sulfate is allowed to flow in, the triazole compound being formed. It is separated off and converted into the corresponding amino compound in the usual manner by reducing the nitro group with iron and acetic acid.



  584 parts of the aminotriazole thus obtained are dianotized and coupled with 270 parts of 1-amino-2-ethoxy- - naphthalene-6-sulfonic acid in a soda-alkaline solution. The aminoazo dye formed is freed from the excess 1-amino-2-ätlioxy- rraphtlraliri-6-sulfonic acid by dissolving, then further diazotized and combined with 370 parts of 2-benzoylamino-5-oxyriaphthalir-7-sulfonic acid sodium in a pyridine-containing solution.

   The disazo dye thus obtained is deposited and purified by dissolving it from water.



  To convert it into the copper complex compound, the dye paste is dissolved in water, the solution is made slightly acidic and, after the concentrated aqueous solutions of 820 parts of sodium acetate and 300 parts of copper sulfate have been added, boiled for about 8 hours. The copper complex compound of the dye obtained is purified by dissolving in water and then dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer- komplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes,dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-Nitro- 4'-aminostilben-2.2'-disulforisäure mit 1- Aminorraphthalin-4-sulfonsäure vereinigt, den gebildeten o-Amirioazofarbstoff in die ent sprechende Triazolverbindung überführt, hier auf die Nitrogruppe reduziert, das gebildete Amin diazotiert und mit 1-Amino-2-äthoxy- naplithalin-6-sulforrsäure kuppelt, Claim: Process for the production of a copper complex-containing stilbene azo dye, characterized in that diazotized 4-nitro-4'-aminostilbene-2.2'-disulforic acid is combined with 1-aminorraphthalene-4-sulfonic acid, the o-amirioazo dye formed in the corresponding triazole compound transferred, here reduced to the nitro group, diazotized the amine formed and coupled with 1-amino-2-ethoxy-naplithalin-6-sulforric acid, den gebil deten Aminoazofarbstoff weiter diazotiert und mit 2-Berizoylamino-5-oxyrjaphthalin-7-sulforr- säure kuppelt und den so erhaltenen Disazo- farbstoff in die entsprechende Kupferkomplex verbindung überführt. Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaugrüner und in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle in grünen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt. the aminoazo dye formed is further diazotized and coupled with 2-berizoylamino-5-oxyrjaphthalene-7-sulforric acid and the disazo dye thus obtained is converted into the corresponding copper complex compound. The dye thus obtained is a dark powder which dissolves in water with a blue-green color and in concentrated sulfuric acid with a green color and dyes cotton in green shades of very good lightfastness.
CH209519D 1937-04-16 1938-04-11 Process for the preparation of a copper complex containing stilbene azo dye. CH209519A (en)

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