Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Gemäss dem im Hauptpatent beschrie benen Verfahren erhält man einen in organi- sehen Lösungsmitteln gut löslichen Azofarb- stoff, wenn man als Diazokomponente ein Aminobutylbenzolgemisch vom Kp.14 115 bis 144' verwendet, welche o-, p- und m- Amino-sec.-butylbenzol enthält.
Wie nun weiter gefunden wurde, erhält man auch einen in organischen Lösungsmit teln gut löslichen Azofarbstoff, wenn man ein Amino-sec.-butylbenzolgemisch, wie es durch Kondensation von prim.-Butylchlorid mit Benzol bei<B>60'</B> C in Gegenwart von Alu miniumchlorid, Nitrierung des Kondensa tionsproduktes und Reduktion der Nitro- gruppe erhältlich ist, diazotiert, mit 3-Amino- 4-methoxy-l-methylbenzol kuppelt,
die er haltene Aminoazoverbindung weiter diazo- tiert und mit p-Cyclohexylphenol vereinigt. <I>Beispiel:</I> 14,9 Teile eines Aminobutylbenzolgemi- sches vom Kp. 14 115 bis 144', wie es durch Kondensation von prim.-Butylchlorid mit Benzol bei<B>60'</B> C in Gegenwart von Alumi niumchlorid, Nitrierung des Kondensations produktes und Reduktion der Nitrogruppe erhältlich ist, werden diazotiert und mit 3- Amino-4-methoxy-l-methylbenzol gekuppelt.
Der mit Salzsäure und Natronlauge gerei nigte Aminoazofarbstoff wird mit 150 Tei len heissem Wasser angerührt und mit 54 Teilen Salzsäure von 12' Be längere Zeit ver rührt. Nach Abkühlung auf 15 lässt man 50 Teile 2-n-Natriumnitritlösung zulaufen und kühlt weiter bis auf etwa 8 ab unter weiterem Rühren, bis die Diazotierung fertig ist.
Die Diazoverbindung lässt man in eine alkalische Lösung der entsprechenden Menge p-Cyclohexylphenol (etwa 16 Teile) einlau fen; vorteilhafterweise setzt man der Lösung des Cyclohexylphenols ein. Emulgiermittel zu. Während dieser Kupplung soll das Re aktionsmedium immer alkalisch sein. Durch Auswaschen mit schwachem Alkali wird etwa im Überschuss vorhandenes Cyclohexyl- phenol ausgewaschen. Der Farbstoff löst sich in organischen Lösungsmitteln mit gelb brauner Farbe. '
Process for the preparation of an azo dye. According to the process described in the main patent, an azo dye which is readily soluble in organic solvents is obtained if an aminobutylbenzene mixture of boiling point 14 115 to 144 'is used as the diazo component, which o-, p- and m-amino-sec. -butylbenzene contains.
As has now also been found, an azo dye which is readily soluble in organic solvents is also obtained if an amino-sec-butylbenzene mixture, as is achieved by condensation of primary-butyl chloride with benzene at 60.degree. C., is obtained in the presence of aluminum chloride, nitration of the condensation product and reduction of the nitro group is obtainable, diazotized, coupled with 3-amino-4-methoxy-1-methylbenzene,
the aminoazo compound obtained is further diazo- tated and combined with p-cyclohexylphenol. <I> Example: </I> 14.9 parts of an aminobutylbenzene mixture with a boiling point of 14 115 to 144 ', as is the case by condensation of primary butyl chloride with benzene at <B> 60' </B> C in the presence of aluminum chloride, nitration of the condensation product and reduction of the nitro group is available, are diazotized and coupled with 3-amino-4-methoxy-1-methylbenzene.
The aminoazo dye purified with hydrochloric acid and sodium hydroxide solution is mixed with 150 parts of hot water and stirred for a long time with 54 parts of hydrochloric acid of 12%. After cooling to 15, 50 parts of 2-n-sodium nitrite solution are run in and the mixture is cooled further down to about 8 with further stirring until the diazotization is complete.
The diazo compound is allowed to run into an alkaline solution of the appropriate amount of p-cyclohexylphenol (about 16 parts); the solution of cyclohexylphenol is advantageously used. Emulsifier too. During this coupling, the reaction medium should always be alkaline. Any excess cyclohexylphenol is washed out by washing with a weak alkali. The dye dissolves in organic solvents with a yellow-brown color. '