Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoges. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, welches darin besteht, dass diazotiertes p-Nitra.nilin, N-n-Heptyl-N- ss-oxy-äthylanilin und ein Sulfurierungsmit- tel miteinander zur Umsetzung gebracht wer den, wobei man so verfahren kann,
da.ss di- azotierbes p-Nitranilin mit N-n-Heptyl-N-ss- oxyäthylanilin gekuppelt und die Oxyäthyl- gruppe hierauf in die entsprechende Schwe- fel,säureestergruppe übergeführt wird,
oder dass N-n-Heptyl-N-ss-oxyäthylanilin zur Überführung der Oxyäthylgruppe in die ent sprechende Schwefelsäureestergruppe mit einem Sulfurierungsmittel behandelt und das Reaktionsprodukt mit diazotiertem p-Nitrani- lin gekuppelt wird.
Die Umwandlung der Oxyäthylgruppe in die entsprechende Schwefelsäureestergruppe kann beispielsweise durch Behandeln der Verbindung mit Schwefelsäure oder mit Chlorsulfonsäure in einem inerten. Lösungs mittel, z. B. Tetrachloräthan oder Athylen- dichlorid, erfolgen.
Der neue Farbstoff eignet sich besonders gut zum Färben von 7,elluloseacetat-Kunst- seide aus verdünnten oder langflüssigen Färbebädern, wie sie beim Färben mit .der Haspel Verwendung finden.
Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches sich in Was ser unter Bildung einer roten Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer röt- lichbraunen Lösung löst. Der Farbstoff färbt Zelluloseacetat-Kunstseide in scharlachroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
<I>Beispiel:</I> <B>23,5</B> Teile N-n-Heptyl-N-ss-oxyäthylani- lin werden in 12 Teilen Chlorsulfonsäure in einer Tetrachloräthanlösung behandelt. Das Lösungsmittel: wird durch Abdampfen ent fernt und der Rest in einer Lösung von 8,4 Teilen Natriumbicarbonat in 400 Teilen Wasser gelöst.
Die Lösung der so erhaltenen 33,7 Teile des Natriumsalzes des Schwefel- säureesters wird auf 5 bis 10 C abgekühlt und die Dia.zoniumchloridlösung, erhalten aus 13.8 Teilen p-Nitranilin, zugesetzt.
Nachdem das Gemisch während 2 Stunden gerührt wurde, wird 50 % iges wässriges Natriuma.ce- tat in genügender Menge zugesetzt, um den Mineralsäuregehalt aus dem fiupplungs- m & dium zu entfernen. Das Rühren wird fort gesetzt, bis die Kupplung beendet ist. Die Suspension des Monoazofarbstoffes wird hier auf durch.
Zugabe von 5-N wässrigem Na t.riumhydroxyd gerade alkalisch auf Bril- hantgelb gestellt. Der Farbstoff wird abfil- trzert, mit einer 2,5 % igen wässrigen Na triumchloridläsung gewaschen und bei 40 bis 50 C getrocknet.
Process for the production of a new monoazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new monoazo dye, which consists in reacting diazotized p-Nitra.niline, Nn-heptyl-N-ss-oxy-ethylaniline and a sulphurizing agent with one another, whereby one can do so
that diacotierbes p-nitroaniline is coupled with N-n-heptyl-N-s-oxyethylaniline and the oxyethyl group is then converted into the corresponding sulfuric acid ester group,
or that N-n-heptyl-N-ss-oxyethylaniline is treated with a sulfurizing agent to convert the oxyethyl group into the corresponding sulfuric acid ester group and the reaction product is coupled with diazotized p-nitroaniline.
The conversion of the oxyethyl group into the corresponding sulfuric acid ester group can, for example, by treating the compound with sulfuric acid or with chlorosulfonic acid in an inert. Solvent, z. B. tetrachloroethane or ethylene dichloride.
The new dye is particularly suitable for dyeing ellulose acetate synthetic silk from dilute or long-flowing dye baths such as those used when dyeing with the reel.
The new dye thus obtained is a dark red powder, which is in what water to form a red solution and in conc. Sulfuric acid dissolves to form a reddish brown solution. The dye dyes cellulose acetate rayon in scarlet shades with good fastness properties.
<I> Example: </I> <B> 23.5 </B> parts of N-n-heptyl-N-ss-oxyethyl aniline are treated in 12 parts of chlorosulfonic acid in a tetrachloroethane solution. The solvent: is removed by evaporation and the residue is dissolved in a solution of 8.4 parts of sodium bicarbonate in 400 parts of water.
The solution of the 33.7 parts of the sodium salt of the sulfuric acid ester thus obtained is cooled to 5 to 10 ° C. and the dia.zonium chloride solution, obtained from 13.8 parts of p-nitroaniline, is added.
After the mixture has been stirred for 2 hours, a sufficient amount of 50% aqueous sodium acetate is added to remove the mineral acid content from the coupling medium. Stirring is continued until coupling is complete. The suspension of the monoazo dye is here through.
Addition of 5N aqueous sodium hydroxide just made alkaline to brillant yellow. The dye is filtered off, washed with a 2.5% strength aqueous sodium chloride solution and dried at 40 to 50.degree.