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Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserlöslichen Disazofarbstoffes
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen, wertvollen, wasserlöslichen Disazofarbstoffes, der in Form der freien Säure der Formel :
EMI1.1
entspricht. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Anilin-3-sulfonsäure nach den üblichen Methoden diazotiert, mit a- Naphthylamin kuppelt und den entstandenen Aminoazofarbstoff durch weitere Diazotierung und Kupplung mit N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin in den Disazofarbstoff überführt.
Der erfindungsgemäss erhältliche Farbstoff ist wertvoll zum Färben und Bedrucken von Gebilden, z. B. Filmen, Folien, Gewirken oder Textilien aus natürlichem und/oder synthetischem Carbonsäureamidgruppen enthaltendem Färbegut wie Wolle, Naturseide, Leder, Polyurethane und Polyamide. Er kann dabei nach den technisch gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für saure Farbstoffe eingesetzt werden und ergibt sehr farbstarke, egale bordorote Färbungen von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
Er zeichnet sich gegenüber den nächst vergleichbaren, in der brit. Patentschrift Nr. 441, 072 beschriebenen Farbstoffen, die zum Färben von Acetatseide und für Nitrocelluloselacke entwickelt wurden, durch bessere anwendungstechnische Eigenschaften beim Färben auf Materialien, die Carbonsäureamidgruppen enthalten, aus, wie beispielsweise durch die Hydrolysebeständigkeit der die Wasserlöslichkeit bewirkenden Gruppe, die das Ausfallen des Farbstoffes während des Färbe- oder Druckvorgangs verhindert.
Beispiel: 87 Gew.-Teile Anilin-3-sulfonsäure werden in 50 Raumteilen konzentrierter Natronlauge und 1000 Vol. -Teilen Wasser gelöst. Durch Zugabe von 300 Gew.-Teilen Eis wird die gewünschte Temperatur eingestellt. Nach Zusatz von 140 Vol.-Teilen konzentrierter Salzsäure und 87 Gew.Teilen 40 gew.-iger Natriumnitritlösung wird 1 h bei einer Temperatur von unter 100C nachgerührt. Danach werden 1500 Gew.-Teile Eis sowie 77, 5 Gew.-Teile a-Naphthylamin, gelöst in 700 Vol.-Teilen kochendem Wasser, und 65 Vol.-Teile konzentrierter Salzsäure zugefügt. Die Kupplungstemperatur beträgt 0 bis 50C. Dann werden im Verlauf weniger Minuten 125 Vol.-Teile konzentrierte Natronlauge
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zugesetzt.
Der End-PH-Wert beträgt etwa 4. Nach Zugabe von 20 Gew. -0/0 Natriumchlorid wird einige Stunden weitergerührt, mit weiteren 70 VoL-Teilen konzentrierter Natronlauge phenolphthaleinalkalisch gestellt und auf 00C gekühlt. Nach Zusatz von 107 Gew. -Teilen 40-gew. -%iger Nitrit1ösung werden rasch 210 Raumteile halbkonzentrierter Schwefelsäure in das Reaktionsgemisch gegeben. Anschlie- ssend wird mehrere Stunden nachgerührt und dann das ausgeschiedene Diazoniumsalz abgesaugt.
Der gesamte Filterrückstand wird in 600 Vol. -Teilen Wasser suspendiert und mit 300 Gew.-Teilen Eis versetzt. Dann werden 93, 6 Gew.-Teile N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin in 120 Vol. -Teilen Eisessig zugesetzt und mehrere Stunden verrührt. Der abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Gewonnen werden 350 Gew.-Teile 67%igen Farbstoffes.
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Process for the preparation of a new, water-soluble disazo dye
The invention relates to a process for the preparation of a new, valuable, water-soluble disazo dye, which is in the form of the free acid of the formula:
EMI1.1
corresponds. The process according to the invention is characterized in that aniline-3-sulfonic acid is diazotized according to the usual methods, coupled with a-naphthylamine and the resulting aminoazo dye is converted into the disazo dye by further diazotization and coupling with N-ethyl-N-cyanoethyl-m-toluidine .
The dye obtainable according to the invention is useful for dyeing and printing structures, e.g. B. films, foils, knitted fabrics or textiles made from natural and / or synthetic dyed materials containing carboxamide groups such as wool, natural silk, leather, polyurethanes and polyamides. It can be used for acidic dyes in accordance with the dyeing and printing processes customary in industry and produces very strong, level boron-red dyeings of very good fastness to washing and light.
Compared to the closest comparable dyes described in British Patent No. 441,072, which were developed for dyeing acetate silk and for nitrocellulose lacquers, it is distinguished by better application properties when dyeing materials containing carboxamide groups, such as the hydrolysis resistance of the water-solubility causing group, which prevents the dye from precipitating during the dyeing or printing process.
Example: 87 parts by weight of aniline-3-sulfonic acid are dissolved in 50 parts by volume of concentrated sodium hydroxide solution and 1000 parts by volume of water. The desired temperature is set by adding 300 parts by weight of ice. After the addition of 140 parts by volume of concentrated hydrochloric acid and 87 parts by weight of 40% strength by weight sodium nitrite solution, the mixture is stirred at a temperature below 100 ° C. for 1 hour. Then 1500 parts by weight of ice and 77.5 parts by weight of a-naphthylamine, dissolved in 700 parts by volume of boiling water, and 65 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are added. The coupling temperature is 0 to 50C. Then in the course of a few minutes 125 parts by volume of concentrated sodium hydroxide solution
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added.
The final pH value is about 4. After adding 20% by weight of sodium chloride, stirring is continued for a few hours, made alkaline to phenolphthalein with a further 70 parts by volume of concentrated sodium hydroxide solution and cooled to 00C. After adding 107 parts by weight of 40 parts by weight. -% nitrite solution, 210 parts by volume of half-concentrated sulfuric acid are quickly added to the reaction mixture. The mixture is then stirred for several hours and the diazonium salt which has separated out is then filtered off with suction.
The entire filter residue is suspended in 600 parts by volume of water and 300 parts by weight of ice are added. Then 93.6 parts by weight of N-ethyl-N-cyanoethyl-m-toluidine in 120 parts by volume of glacial acetic acid are added and the mixture is stirred for several hours. The deposited dye is filtered off with suction, washed with water and dried.
350 parts by weight of 67% strength dye are obtained.