AT155466B

AT155466B - Process for the production of water-insoluble azo dyes.

Info

Publication number: AT155466B
Authority: AT
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1936-08-28
Filing date: 1937-08-13
Publication date: 1939-01-25

Description

  

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    Verfihreii   zur Ilerstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. 



   Es wurde gefunden, dass man sehr wertvolle Pigmentfarbstoffe erhält, wenn man die Diazo-   verbindüngen   von   l-Amino-2-nitro-4-alkoxybenzolen   mit   Acetessigsäurearyliden   von der folgenden Zusammensetzung 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

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   vorhergehenclen Bespielen beschriebenen   Weise. Der erhaltene Farbstoff liefert Aufstriche   umbDrucke,   die in der Nuance und den Echtheitseigenschaften dem in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff entsprechen. 



   5. 168 Teile    l-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol'werden   in der üblichen Weise diazotiert und in analoger Weise mit 221 Teilen   l-Acetoacetylamino-2-methoxy-5-methylbenzol gekuppelt.   Der rotstichig-gelbe Pigmentfarbstoff liefert   Aufstriehe   und Drucke von guten Echtheitseigensehaften. 
 EMI2.1 
 Salzsäure   200 Bé   in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird zweckmässig bei Gegenwart von 180 Teilen   Natriumaeetat   mit einer Suspension von 207 Teilen   l-Acetoacetylamino-2-methoxy-   benzol, die durch Lösen des Arylides in Natronlauge und Wiederausfällen mit Essigsäure bereitet wurde, bei Gegenwart von   105   Teilen Blancfixe 50% ig vereinigt. Der fertige Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. 



   7.182 Teile   l-Amino-2-nitro-4-äthoxybenzol   werden in   üblicher   Weise diazotiert und in analoger Weise mit 207 Teilen   l-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol   bei Gegenwart von beispielsweise 60 Teilen Kaolin gekuppelt. Die Reaktion ist rasch beendet ; der Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.



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    Process for the production of water-insoluble azo dyes.



   It has been found that very valuable pigment dyes are obtained if the diazo compounds of l-amino-2-nitro-4-alkoxybenzenes with acetoacetic acid arylides of the following composition
 EMI1.1
 
 EMI1.2
 

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   the previous examples. The dye obtained gives spreads and prints which correspond to the dye described in Example 1 in terms of shade and fastness properties.



   5. 168 parts of l-amino-2-nitro-4-methoxybenzene are diazotized in the usual way and coupled in an analogous manner with 221 parts of l-acetoacetylamino-2-methoxy-5-methylbenzene. The reddish-yellow pigment dye provides stretches and prints with good fastness properties.
 EMI2.1
 Hydrochloric acid 200 Bé diazotized in the usual way. The diazo solution obtained is expediently in the presence of 180 parts of sodium acetate with a suspension of 207 parts of 1-acetoacetylamino-2-methoxybenzene, which was prepared by dissolving the arylide in sodium hydroxide solution and reprecipitation with acetic acid, in the presence of 105 parts of 50% Blancfixe united. The finished dye is filtered off with suction, washed and dried.



   7.182 parts of l-amino-2-nitro-4-ethoxybenzene are diazotized in the customary manner and coupled in an analogous manner with 207 parts of l-acetoacetylamino-2-methoxybenzene in the presence of, for example, 60 parts of kaolin. The reaction ends quickly; the dye is filtered off with suction, washed and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of water-insoluble azo dyes, characterized in that the diazo compounds of 1-amino-2-nitro-4-alkoxybenzenes with acetoacetic acid arylides of the following composition EMI2.2 wherein X is hydrogen, alkyl or halogen, alone or combined on a substrate.