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Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes unter Verwendung von l-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid als Diazokomponente. Der neue Farbstoff entspricht der Formel :
EMI1.1
Die Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe unter Verwendung der vorgenannten Diazokomponente hat beispielsweise bei Verwendung der Verbindung 1- (2', 3' -Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol als Kupplungskomponente zu brauchbaren Monoazofarbstoffen geführt.
Es hat sich jedoch gezeigt, dass, wenn man gemäss der Erfindung dieselbe Diazoniumverbindung mit der Verbindung 1- (2', 3' -Oxynaphthoylamino) -2, 5-dimethoxybenzol kuppelt, Farbstoffe erhalten werden, die nicht nur für die übliche Applikation in besonderem Masse geeignet sind, sondern auch speziell in Viskose-Kunstseide Farbtöne ergeben, die gegenüber dem Einsatz von gemäss dem vorgenannten Verfahren hergestellten Farbstoffen wesentlich farbstärker, reiner und blaustichiger sind.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird an Hand des folgenden Beispiels erläutert : Be i s p i e 1 : 24, 2 g 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurephenylamid werden mit 2000 ml Wasser und 28, 6 ml Salzsäure, zig 1/2 h gerührt und bei OOC mit 7, 0 g Natriumnitrit diazotiert.
Die entstandene Diazoniumsalzlösung wird anschliessend mit 0, 5 g Aktivkohle und 3, 0 g Cocosfett- aminacetat versetzt, nach kurzer Zeit filtriert und darauf zu einer Lösung gegeben, die aus 36, 0 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxybenzol, 1,0 g eines Fettalkoholsulfonats, 10, 0 g Ätznatron und 1000 ml Wasser bereitet wurde.
Nach zirka 45 min wird der pH-Wert der Kupplungssuspension durch Zugabe von ungefähr 5, 0 ml 90% figer Essigsäure auf 4 bis 5 gestellt, dann kurz aufgekocht, filtriert, gewaschen und getrocknet. Ausbeute 63, 5 g des Farbstoffes der Formel :
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Process for the preparation of a new, water-insoluble monoazo dye
The invention relates to a process for the preparation of a new, water-insoluble monoazo dye using 1-amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid phenylamide as the diazo component. The new dye corresponds to the formula:
EMI1.1
The preparation of water-insoluble monoazo dyes using the aforementioned diazo component has led to useful monoazo dyes, for example when using the compound 1- (2 ', 3' -oxynaphthoylamino) -2, 5-dimethoxy-4-chlorobenzene as coupling component.
It has been shown, however, that if, according to the invention, the same diazonium compound is coupled with the compound 1- (2 ', 3' -oxynaphthoylamino) -2, 5-dimethoxybenzene, dyes are obtained which are not only useful for normal applications Compared to the use of dyes prepared in accordance with the aforementioned process, they are much stronger, purer and more bluish in color, especially in viscose rayon.
The inventive method is illustrated using the following example: Be ispie 1: 24.2 g of 1-amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid phenylamide are stirred with 2000 ml of water and 28.6 ml of hydrochloric acid for tens of 1/2 h and at OOC diazotized with 7.0 g of sodium nitrite.
The resulting diazonium salt solution is then mixed with 0.5 g of activated charcoal and 3.0 g of coconut fatty amine acetate, filtered after a short time and then added to a solution consisting of 36.0 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - 2,5-dimethoxybenzene, 1.0 g of a fatty alcohol sulfonate, 10.0 g of caustic soda and 1000 ml of water was prepared.
After about 45 minutes, the pH of the coupling suspension is adjusted to 4 to 5 by adding about 5.0 ml of 90% acetic acid, then briefly boiled, filtered, washed and dried. Yield 63.5 g of the dye of the formula:
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