CH215073A

CH215073A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH215073A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1939-11-15
Filing date: 1939-11-15
Publication date: 1941-05-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen.,  wertvollen     Azofarbstoff    erhält, wenn man       Dioxäthylamino-3-methylbenzol,    die     Diazo-          verbindung    des     1-Amino-2,6-dichlor-4-nitro-          benzols    und     Oxalsäure    derart aufeinander ein  wirken lässt,

   dass der saure     Oxalsäureester     der     Dioxäthylaminogruppe    entsteht und der       Diazorest    in     4-Stellung    zur tertiären     Amino-          gruppe        eintritt.     



  Der so erhaltene Farbstoff bildet ein  dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rot  brauner Farbe löst und das     Acetatkunstseide     aus     wässriger    Lösung in demselben Tone  färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  217 Teile     1-Amino-2,6-dichlor-4-nitroben-          zol    werden in 1000 Teilen konzentrierter  Schwefelsäure     mit    73,5 Teilen     Natriumnitrit     wie üblich     diazotiert.    Diese klare     Lösung    gibt  man direkt     unter    Rühren und     ständigem     Kühlen zu einer     wässrigen    Lösung des     Ogal-          säureesters    des     Dioxäthylamino-3-methylben-          zols,    die wie folgt bereitet wird:

   195 Teile         Dioxäthylamino-3-methylbenzol    werden mit  190 Teilen wasserfreier     Oxalsäure    derart in  siedendem     Toluol    behandelt, dass das sich bil  dende Wasser während der     Reaktion        entfernt     wird.

   Durch Ausschütteln der     Toluollösung     mit einer     Lösung    von 250 Teilen konzen  trierter wässriger     Ammoniaklösung    in 2000  Teilen Wasser wird die zur     Farbstoffherstel-          lung    geeignete     wässrige    Lösung des     AmTno-          niumsalzes    des     Esters    erhalten.

   Nachdem die  schwefelsaure     Diazolösung    eingetragen ist,  neutralisiert man mit 2600 Teilen 30%iger       Natriumhydroxydlösung.    Der Farbstoff wird       abfiltriert    und     mit    kaltem Wasser aus  gewaschen.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a new, valuable azo dye is obtained if dioxäthylamino-3-methylbenzene, the diazo compound of 1-amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzene and oxalic acid are allowed to interact

   that the acidic oxalic acid ester of the dioxethylamino group is formed and the diazo radical is in the 4-position to the tertiary amino group.



  The dye thus obtained forms a dark powder which dissolves in water with a red-brown color and dyes the acetate rayon from aqueous solution in the same shade.



  <I> Example: </I> 217 parts of 1-amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzene are diazotized in 1000 parts of concentrated sulfuric acid with 73.5 parts of sodium nitrite as usual. This clear solution is added directly with stirring and constant cooling to an aqueous solution of the ogalic acid ester of dioxäthylamino-3-methylbenzene, which is prepared as follows:

   195 parts of dioxäthylamino-3-methylbenzene are treated with 190 parts of anhydrous oxalic acid in boiling toluene in such a way that the water which forms is removed during the reaction.

   By shaking out the toluene solution with a solution of 250 parts of concentrated aqueous ammonia solution in 2000 parts of water, the aqueous solution of the ammonium salt of the ester suitable for dye production is obtained.

   After the sulfuric acid diazo solution has been added, it is neutralized with 2600 parts of 30% sodium hydroxide solution. The dye is filtered off and washed off with cold water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new, valuable azo dye, characterized in that dioxäthylamino-3-methylbenzene, the diazo compound of 1-amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzene and oxalic acid are allowed to act on one another,

that the acidic ester of the dioxethylamino group is formed and the diazo radical is in the 4-position to the tertiary amino group. The dye thus obtained forms a dark powder which dissolves in water with a red-brown color and dyes the acetate rayon from aqueous solution in the same shade.