Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen, wertvollen Azofarbstoff erhält, wenn man Dioxäthylamino- <B>3</B> -methyl <B>- 6 -</B> met.hoxybenzol, die Diazoverbindung des 1-Amino-2-eyan-6- chlor-4-nitrobenzols und Oxalsäure derart aufeinander einwirken lässt,
dass der saure Oxalsäureester der Dioxäthylaminogruppe entsteht und der Diazorest in 4-Siellung zur tertiären Aminogruppe eintritt. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und das Acetatkunstseide aus wässriger Lösung in demselben Tone färbt.
<I>Beispiel:</I> oxybenzols, die wie folgt bereitet wird: 225 Teile Dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxy- benzal werden mit<B>186</B> Teilen wasserfreier Oxalsäure derart in siedendem Toluol behan delt, dass das sich bildende Wasser während der Reaktion entfernt wird.
Durch Ausschüt teln der Toluollösung mit einer Lösung von 250 Teilen konzentrierter wässriger Am- moniaklösung in 2000 Teilen Wasser wird die zur Farbstoffherstellung geeignete wäss- rige Lösung des Ammoniumsalzes des Esters erhalten.
Nachdem die schwefelsaure Diazo- lösung eingetragen ist, neutralisiert man mit <B>2600</B> Teilen 30%iger Natriumhydroxyd- lösung. Der Farbstoff wird abfiltriert und mit kaltem Wasser ansgewaschen. 207,4Teil,e 1-Amino-'2)-eyan-6-ehlor-4-nitro- benzol werden in<B>1000</B> Teilen konzentrierter Schwefelsäure mit<B>73,
5</B> Teilen Natriumnitrit wie üblich diazotiert. Diese klare Lösung gibt man direkt unter Rühren und ständigem Küh len zu einer wässrigen Lösung des Oxalsäure- esters des Dioxäthylamino-3-methyl-6-meth-
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a new, valuable azo dye is obtained if dioxäthylamino- <B> 3 </B> -methyl <B> - 6 - </B> methoxybenzene, the diazo compound of 1-amino-2- eyan-6-chloro-4-nitrobenzene and oxalic acid interact in such a way that
that the acidic oxalic acid ester of the dioxäthylamino group is formed and the diazo radical occurs in 4-Siellung to the tertiary amino group. The dye thus obtained forms a dark powder which dissolves in water with a blue color and dyes the acetate rayon from aqueous solution in the same shade.
<I> Example: </I> oxybenzene, which is prepared as follows: 225 parts of dioxäthylamino-3-methyl-6-methoxybenzal are treated with <B> 186 </B> parts of anhydrous oxalic acid in boiling toluene, that the water that forms is removed during the reaction.
By shaking out the toluene solution with a solution of 250 parts of concentrated aqueous ammonia solution in 2000 parts of water, the aqueous solution of the ammonium salt of the ester suitable for dye production is obtained.
After the sulfuric acid diazo solution has been added, it is neutralized with <B> 2600 </B> parts of 30% sodium hydroxide solution. The dye is filtered off and washed on with cold water. 207.4 part, e 1-Amino-'2) -eyan-6-chloro-4-nitro-benzene are mixed in <B> 1000 </B> parts of concentrated sulfuric acid with <B> 73,
5 parts of sodium nitrite diazotized as usual. This clear solution is added directly with stirring and constant cooling to an aqueous solution of the oxalic acid ester of dioxäthylamino-3-methyl-6-meth-