Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. Wir haben gefunden, dass ein neuer und wertvoller Disazofarbstoff, welcher auf Ace- tatseide kräftig grünlich blaue Töne von hoher Licht- und Waschbeständigkeit und guter Ätzbarkeit ergibt, durch Kupplung von o-Chlordiazobenzol mit Aminohydrochinon- di-(@-hydroxyäthyl)ätlier, Diazotierung der resultierenden Aminoverbindung und Kupp lung mit 1-(3-Hydroxyäthylamino)-5-naphtol in einem Säuremedium erhalten wird.
<I>Beispiel:</I> Die durch Diazotierung von 127,5 Teilen o-Chloranilin in bekannter Weise erhaltene Lösung wird bei<B>100</B> C einer Lösung von 213 Teilen Aminohydrochinon-di-(ss-hydroxy- äthyl)äther in 370 Teilen 10'/o Chlorwas- serstoffsäure und 6000 Teilen Wasser zuge setzt.
Die Kombination wird durch allmäh lichen Zusatz von genügend Acetat erleich tert, um die freie Mineralsäure des Mediums zu entfernen.. Wenn die Kombination vollen- det ist, werden 590 Teile 10'/o Chlorwas- serstoffsäure der Suspension des Hydrochlo- riden der so erhaltenen Aminoazoverbindung zugesetzt.
Das Gemisch wird auf 35 o C erhitzt und die Aminoazoverbindung durch Zusatz von 72 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Mischung wird bei 3511 C umgerührt, bis die Diazotierung vollendet ist, wobei die Disazoverbindung in Lösung ist. Diese Lö sung wird, wenn nötig, gefiltert und nach Abkühlung auf 15 o C einer Lösung von 203 Teilen 1-@-Hydroxyäthylamino.5-naphthol in 370 Teilen 10'/o Chlorwasserstoffsäure und 8000 Teilen Wasser zugesetzt.
Das Gemisch wird umgerührt, bis die Kombination voll ständig ist, worauf der Farbstoff mit Na- triumcarbonat gerade noch alkalinisch ge macht, der Farbstoff filtriert, mit Wasser gewaschen und entweder als Paste aufbe wahrt oder getrocknet wird.
Er löst sich in konzentrierter Schwefel säure zu einer braunen Farbe und in Äthyl- acetat zu einer grünlich-blauen Farbe und färbt Celluloseacetat in kräftig grünblauen Tönen von hoher Licht- und Waschfestigkeit und guter Ätzbarkeit.
Process for the preparation of a new disazo dye. We have found that a new and valuable disazo dye, which on acetate silk gives strong greenish blue tones of high lightfastness and washing resistance and good etchability, by coupling o-chlorodiazobenzene with aminohydroquinone di- (@ -hydroxyethyl) ätlier, diazotization the resulting amino compound and coupling with 1- (3-hydroxyethylamino) -5-naphthol in an acid medium is obtained.
<I> Example: </I> The solution obtained by diazotizing 127.5 parts of o-chloroaniline in a known manner is at <B> 100 </B> C a solution of 213 parts of aminohydroquinone-di- (ss-hydroxy- ethyl) ether in 370 parts of 10% hydrochloric acid and 6000 parts of water is added.
The combination is facilitated by the gradual addition of enough acetate to remove the free mineral acid of the medium. When the combination is complete, 590 parts 10% hydrochloric acid of the suspension of the hydrochloride will be obtained Aminoazo compound added.
The mixture is heated to 35 ° C. and the aminoazo compound is diazotized by adding 72 parts of sodium nitrite. The mixture is stirred at 3511 ° C. until the diazotization is complete, the disazo compound being in solution. If necessary, this solution is filtered and, after cooling to 15 o C, is added to a solution of 203 parts of 1-@-Hydroxyäthylamino.5-naphthol in 370 parts of 10 '/ o hydrochloric acid and 8000 parts of water.
The mixture is stirred until the combination is complete, whereupon the dye is made alkaline with sodium carbonate, the dye is filtered, washed with water and either stored as a paste or dried.
It dissolves in concentrated sulfuric acid to a brown color and in ethyl acetate to a greenish-blue color and colors cellulose acetate in strong green-blue shades of high lightfastness and washability and good etchability.