CH188522A

CH188522A - Process for the preparation of a new monoazo dye.

Info

Publication number: CH188522A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1935-09-24
Filing date: 1935-09-24
Publication date: 1936-12-31

Description

  

      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent    Nr. 184014.    Verfahren zur Darstellung eines neuen     Nonoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen,  wertvollen     Monoazofarbstoff    erhält, wenn man  die     Diazoverbindung    von     4-Amino-resorcin-          di-p-chlor-phenyläther    von der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     8-Benzoylamino-l-oxy-naphthalin-disulfon-          säure-(3.6)    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein     bläulichrotes     Pulver, welches in Wasser mit lebhaft blau  stichig roter, in konzentrierter Schwefelsäure  mit     reinblauer    Farbe löslich ist. Er färbt  Wolle, Seide und     Zelluloseesterlacke    in sehr    schönen, reinen rotvioletten Tönen von sehr  guter Lichtechtheit; die     Textilfärbungen    zei  gen ausserdem noch eine gute     Walkbeständig-          keit    und eine besonders gute     Seewasserecht-          heit.    Der reine und blaustichige Farbton des  neuen Farbstoffes ist in seiner Lebhaftigkeit  in der     Azoreihe    unübertroffen.  



  <I>Beispiel:</I>  34,6 kg     4-Amino-resorcin-di-p-chlor-phenyl-          äther,    eine     farblose,    feste Substanz, welche  erhalten wird, indem man     2.4-Dichlor-nitro-          benzöl    mit     p-Chlor-phenol    in Gegenwart von       Alkalihydroxyd    bei Temperaturen von 130  bis 150   zur Umsetzung bringt, reduziert und  im Vakuum destilliert (285   bei 14 mm)  werden     diazotiert.    Die     Diazolösung    lässt man  unter gutem Rühren bei 0   in eine     wässrige     Lösung von 42,

  5 kg     8-Benzoylamino-l-oxy-          naphtbalin-disulfonsäure-(3.    6) und überschüs  sigem     Natriumacetat    einlaufen. Durch all  mähliche Zugabe von     Sodalösung    wird neu  tralisiert. Nach beendeter Kupplung wird auf  geheizt,     ausgesalzen,    filtriert und getrocknet.      Der erhaltene     Farbstoff    bildet ein bläulich  rotes Pulver, das in Wasser mit lebhaft  blaustichig roter, in konzentrierter Schwefel  säure mit     reinblauer    Farbe löslich ist.

   Er  färbt Wolle und Seide in klaren, rotvioletten  Tönen von sehr guter Licht- und     Walkechtheit     und vorzüglicher     Seewasserechtheit.    Die     Licbt-          echtheit    eines mit dem neuen Farbstoff ge  färbten     Zelluloseesterlackes    ist hervorragend.



      Additional patent to main patent No. 184014. Process for the preparation of a new nonoazo dye. It has been found that a new, valuable monoazo dye is obtained if the diazo compound of 4-amino-resorcinol-di-p-chloro-phenyl ether of the formula
EMI0001.0008
    with 8-benzoylamino-1-oxy-naphthalene-disulfonic acid- (3.6) couples.



  The new dye forms a bluish-red powder, which is soluble in water with a lively blue-tinged red color, and in concentrated sulfuric acid with a pure blue color. It dyes wool, silk and cellulose ester lacquers in very beautiful, pure red-violet shades of very good lightfastness; The textile dyeings also show good flexing resistance and particularly good seawater fastness. The pure and bluish hue of the new dye is unsurpassed in its liveliness in the azo range.



  <I> Example: </I> 34.6 kg of 4-amino-resorcinol-di-p-chlorophenyl ether, a colorless, solid substance which is obtained by adding 2.4-dichloro-nitrobenz oil with p -Chlor-phenol in the presence of alkali metal hydroxide at temperatures from 130 to 150 to the reaction, reduced and distilled in vacuo (285 at 14 mm) are diazotized. The diazo solution is left with thorough stirring at 0 in an aqueous solution of 42,

  5 kg of 8-benzoylamino-1-oxynaphtbalin-disulfonic acid (3, 6) and excess sodium acetate run in. Gradual addition of soda solution will neutralize. After the coupling has ended, the mixture is heated, salted out, filtered and dried. The dye obtained forms a bluish red powder which is soluble in water with a vivid bluish red, in concentrated sulfuric acid with a pure blue color.

   It dyes wool and silk in clear, red-violet shades with very good lightfastness and millfastness and excellent seawaterfastness. The light fastness of a cellulose ester varnish colored with the new dye is excellent.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new nitroazo dye, characterized in that the diazo compound of 4-amino-resorcinol-di-p-chloro-phenyl ether is derived from the formula EMI0002.0014 with 8-benzoylamino-1-oxp-naphthalene-disulfonic acid (3.6). The new dye forms a bluish red powder, which is soluble in water with a vivid bluish red color and in concentrated sulfuric acid with a pure blue color.

It dyes wool, silk and cellulose ester lacquers in very beautiful, pure red-violet shades of very good lightfastness; The textile dyeings also show good flexing resistance and particularly good seawater fastness. The pure and bluish hue of the new dye is unsurpassed in its liveliness in the azo range.